Bài học

Phản ứng ester hóa

Mục tiêu bài học

Sau bài này, em viết được phương trình phản ứng ester hoá giữa carboxylic acid và alcohol, giải thích được đặc điểm thuận nghịch của phản ứng, và nêu được cách làm tăng hiệu suất tạo ester.

Kiến thức nền cần nhớ

Course 1 đã học nguyên lí chuyển dịch cân bằng Le Chatelier. Bài này áp dụng trực tiếp nguyên lí đó cho một phản ứng hữu cơ thuận nghịch thực tế, gắn liền với tính chất acid vừa học ở bài trước.

Khởi động

Mùi thơm chuối chín, mùi thơm dứa trong một số loại kẹo, nước hoa không phải luôn lấy trực tiếp từ trái cây — nhiều khi được tổng hợp từ phản ứng giữa một acid và một alcohol đơn giản. Phản ứng đó tên là gì, và vì sao lại tạo ra mùi thơm đặc trưng như vậy?

Kiến thức trọng tâm

Vì phản ứng thuận nghịch, hiệu suất tạo ester không bao giờ đạt 100% nếu chỉ đun nóng hỗn hợp acid, alcohol theo tỉ lệ 1:1. Áp dụng đúng nguyên lí Le Chatelier đã học ở Course 1, có ba cách thường dùng trong thực hành để đẩy cân bằng theo chiều tạo ester: (1) dùng dư một trong hai chất đầu, thường dùng dư alcohol vì rẻ hơn và dễ tách khỏi ester bằng chưng cất; (2) chưng cất tách ester (sản phẩm dễ bay hơi hơn) ra khỏi hỗn hợp phản ứng ngay khi tạo thành, làm giảm nồng độ sản phẩm; (3) dùng $H_2SO_4$ đặc vừa làm xúc tác vừa có tính hút nước mạnh, giúp loại bớt nước sinh ra — giảm nồng độ nước cũng đẩy cân bằng theo chiều thuận.

Ester sinh ra có mùi đặc trưng phụ thuộc gốc acid và gốc alcohol: ethyl acetate có mùi thơm nhẹ giống dứa, táo; isoamyl acetate (từ acid acetic và alcohol isoamyl) có mùi chuối chín; các ester khác cho mùi cam, dâu. Đây chính là nguyên tắc tổng hợp hương liệu thực phẩm và nước hoa nhân tạo trong công nghiệp.

Phản ứng ester hoá là phản ứng thuận nghịch giữa carboxylic acid và alcohol, xúc tác $H_2SO_4$ đặc, đun nóng, tạo ester và nước: $RCOOH + R'OH \underset{H_2SO_4 đặc, t^\circ}{\rightleftharpoons} RCOOR' + H_2O$ Ví dụ tiêu biểu, tạo ethyl acetate — một ester có mùi thơm dễ chịu, dùng làm dung môi sơn móng tay, hương liệu thực phẩm: $CH_3COOH + C_2H_5OH \underset{H_2SO_4 đặc, t^\circ}{\rightleftharpoons} CH_3COOC_2H_5 + H_2O$ Vì phản ứng thuận nghịch, hiệu suất tạo ester không bao giờ đạt 100% nếu chỉ đun nóng hỗn hợp acid, alcohol theo tỉ lệ 1:1. Áp dụng đúng nguyên lí Le Chatelier đã học ở Course 1, có ba cách thường dùng trong thực hành để đẩy cân bằng theo chiều tạo ester: (1) dùng dư một trong hai chất đầu, thường dùng dư alcohol vì rẻ hơn và dễ tách khỏi ester bằng chưng cất; (2) chưng cất tách ester (sản phẩm dễ bay hơi hơn) ra khỏi hỗn hợp phản ứng ngay khi tạo thành, làm giảm nồng độ sản phẩm; (3) dùng $H_2SO_4$ đặc vừa làm xúc tác vừa có tính hút nước mạnh, giúp loại bớt nước sinh ra — giảm nồng độ nước cũng đẩy cân bằng theo chiều thuận. Ester sinh ra có mùi đặc trưng phụ thuộc gốc acid và gốc alcohol: ethyl acetate có mùi thơm nhẹ giống dứa, táo; isoamyl acetate (từ acid acetic và alcohol isoamyl) có mùi chuối chín; các ester khác cho mùi cam, dâu. Đây chính là nguyên tắc tổng hợp hương liệu thực phẩm và nước hoa nhân tạo trong công nghiệp.

Cần phân biệt rõ phản ứng ester hoá (tạo ester từ acid + alcohol, thuận nghịch) với phản ứng ngược lại — thuỷ phân ester (ester + nước tạo lại acid và alcohol) — mà em sẽ học sâu hơn ở Hoá học 12. Ở mức foundation lớp 11, chỉ cần nắm chiều thuận (tạo ester) và nhận ra đây là phản ứng thuận nghịch, không cần đi sâu vào cơ chế thuỷ phân trong môi trường acid hay base.

Phản ứng ester hoá là ví dụ đầu tiên trong khoá học nối liền ba mảng kiến thức tưởng như tách biệt: Course 1 (cân bằng và nguyên lí Le Chatelier), Course 8 (alcohol), và chương này (carboxylic acid) — cho thấy hoá học hữu cơ và vô cơ không phải hai thế giới độc lập mà cùng tuân theo những nguyên lí chung. Khi đọc một đề bài về ester hoá, luôn tự hỏi: "cân bằng này đang bị tác động theo hướng nào — thêm chất, bớt chất, hay đổi điều kiện?" — đúng câu hỏi mà Course 1 đã rèn cho em với các phản ứng vô cơ. Cần phân biệt rõ phản ứng ester hoá (tạo ester từ acid + alcohol, thuận nghịch) với phản ứng ngược lại — thuỷ phân ester (ester + nước tạo lại acid và alcohol) — mà em sẽ học sâu hơn ở Hoá học 12. Ở mức foundation lớp 11, chỉ cần nắm chiều thuận (tạo ester) và nhận ra đây là phản ứng thuận nghịch, không cần đi sâu vào cơ chế thuỷ phân trong môi trường acid hay base.

Ví dụ

Viết phương trình và gọi tên ester

1
Viết phương trình phản ứng ester hoá giữa acid propanoic và methanol, gọi tên ester tạo thành.
2
$C_2H_5COOH + CH_3OH \underset{H_2SO_4 đặc, t^\circ}{\rightleftharpoons} C_2H_5COOCH_3 + H_2O$ .
$C_2H_5COOH + CH_3OH \underset{H_2SO_4 đặc, t^\circ}{\rightleftharpoons} C_2H_5COOCH_3 + H_2O$.
3
Tên ester = tên gốc alcohol (methyl) + tên gốc acid (đổi đuôi "-oic" thành "-oat") → methyl propanoate.
4
Quy tắc gọi tên ester là "tên gốc $R'$ của alcohol" ghép với "tên gốc acid $RCOO$ , đổi đuôi -oic thành -oat". Quy tắc này áp dụng thống nhất cho mọi cặp acid-alcohol, không có ngoại lệ như trường hợp $HCHO$ ở phản ứng tráng gương.
Quy tắc gọi tên ester là "tên gốc $R'$ của alcohol" ghép với "tên gốc acid $RCOO$, đổi đuôi -oic thành -oat". Quy tắc này áp dụng thống nhất cho mọi cặp acid-alcohol, không có ngoại lệ như trường hợp $HCHO$ ở phản ứng tráng gương.

Ví dụ

Tính khối lượng ester theo hiệu suất phản ứng

1
Đun nóng hỗn hợp gồm 12 gam acid acetic và 9,2 gam ethanol có $H_2SO_4$ đặc xúc tác, hiệu suất phản ứng ester hoá đạt 75% (tính theo alcohol). Tính khối lượng ethyl acetate thu được.
Đun nóng hỗn hợp gồm 12 gam acid acetic và 9,2 gam ethanol có $H_2SO_4$ đặc xúc tác, hiệu suất phản ứng ester hoá đạt 75% (tính theo alcohol). Tính khối lượng ethyl acetate thu được.
2
$n(CH_3COOH)=\dfrac{12}{60}=0{,}2$ mol; $n(C_2H_5OH)=\dfrac{9{,}2}{46}=0{,}2$ mol.
$n(CH_3COOH)=\dfrac{12}{60}=0{,}2$ mol; $n(C_2H_5OH)=\dfrac{9{,}2}{46}=0{,}2$ mol.
3
Vì tỉ lệ mol acid : alcohol = $0{,}2:0{,}2=1:1$ , đúng bằng hệ số phương trình, nên không chất nào dư — hiệu suất được tính theo bất kỳ chất nào trong hai chất, ở đây đề cho tính theo alcohol.
Vì tỉ lệ mol acid : alcohol = $0{,}2:0{,}2=1:1$, đúng bằng hệ số phương trình, nên không chất nào dư — hiệu suất được tính theo bất kỳ chất nào trong hai chất, ở đây đề cho tính theo alcohol.
4
Số mol alcohol thực sự phản ứng: $n_{pư}=0{,}2\times75\%=0{,}15$ mol. (1)
Số mol alcohol thực sự phản ứng: $n_{pư}=0{,}2\times75\%=0{,}15$ mol. (1)
5
Theo phương trình $CH_3COOH+C_2H_5OH\rightleftharpoons CH_3COOC_2H_5+H_2O$ , tỉ lệ 1:1:1, suy ra $n(CH_3COOC_2H_5)=n_{pư}=0{,}15$ mol. (2)
Theo phương trình $CH_3COOH+C_2H_5OH\rightleftharpoons CH_3COOC_2H_5+H_2O$, tỉ lệ 1:1:1, suy ra $n(CH_3COOC_2H_5)=n_{pư}=0{,}15$ mol. (2)
6
Từ (2): $m(CH_3COOC_2H_5)=0{,}15\times88=13{,}2$ gam. Vậy khối lượng ethyl acetate thu được là 13,2 gam. Nếu hiệu suất đạt 100%, khối lượng ester lý thuyết sẽ là $0{,}2\times88=17{,}6$ gam — con số 13,2 gam thực tế thấp hơn đúng bằng 75% giá trị đó, một cách kiểm tra nhanh kết quả trước khi kết luận.
Từ (2): $m(CH_3COOC_2H_5)=0{,}15\times88=13{,}2$ gam. Vậy khối lượng ethyl acetate thu được là 13,2 gam. Nếu hiệu suất đạt 100%, khối lượng ester lý thuyết sẽ là $0{,}2\times88=17{,}6$ gam — con số 13,2 gam thực tế thấp hơn đúng bằng 75% giá trị đó, một cách kiểm tra nhanh kết quả trước khi kết luận.

Sai lầm thường gặp

Nhiều học sinh quên kiểm tra tỉ lệ mol acid và alcohol trước khi áp hiệu suất — nếu một chất dư, phải xác định chất phản ứng hết về mặt lý thuyết trước, rồi mới nhân hiệu suất vào đúng chất đó, không nhân tuỳ ý vào chất đang dư. Một lỗi liên quan: nhầm "hiệu suất phản ứng" với "tỉ lệ chất dư" — hiệu suất luôn được tính trên chất phản ứng hết về lý thuyết (chất thiếu, hoặc chất đề chỉ định rõ), không bao giờ tính trên chất đang dư, vì về nguyên tắc lượng chất dư còn thừa rất nhiều sau phản ứng, tính hiệu suất theo nó sẽ cho một con số nhỏ bất thường, vô nghĩa về mặt hoá học.

Luyện tập có hướng dẫn

Luyện tập độc lập

Kiểm tra nhanh

Ghi nhớ

Ester hoá: $RCOOH+R'OH\rightleftharpoons RCOOR'+H_2O$ (xúc tác $H_2SO_4$ đặc, $t^\circ$ ), thuận nghịch. Tăng hiệu suất: dùng dư một chất, tách ester khỏi hỗn hợp, hoặc dùng $H_2SO_4$ đặc hút nước — đều là ứng dụng nguyên lí Le Chatelier.

Ester hoá: $RCOOH+R'OH\rightleftharpoons RCOOR'+H_2O$ (xúc tác $H_2SO_4$ đặc, $t^\circ$), thuận nghịch. Tăng hiệu suất: dùng dư một chất, tách ester khỏi hỗn hợp, hoặc dùng $H_2SO_4$ đặc hút nước — đều là ứng dụng nguyên lí Le Chatelier.

Bài cuối chương học cách điều chế carboxylic acid trong phòng thí nghiệm và công nghiệp, cùng những ứng dụng thiết thực của acid acetic trong đời sống. Ba biện pháp tăng hiệu suất vừa học — dùng dư, tách sản phẩm, hút nước — không chỉ áp dụng cho phản ứng ester hoá mà còn là tư duy chung cho MỌI phản ứng thuận nghịch em sẽ gặp trong suốt chương trình hoá học phổ thông, kể cả các phản ứng vô cơ đã học ở đầu năm học.