Bài học

Toluene và dãy đồng đẳng benzene — danh pháp

Mục tiêu bài học

Sau bài này, em nhận ra công thức chung $C_nH_{2n-6}$ ( $n\geq 6$ ) của dãy đồng đẳng benzene, gọi tên đúng toluene và các đồng phân xylene theo hệ ortho/meta/para, và xác định được số đồng phân cấu tạo ứng với một công thức phân tử cho trước trong dãy này.

Sau bài này, em nhận ra công thức chung $C_nH_{2n-6}$ ($n\geq 6$) của dãy đồng đẳng benzene, gọi tên đúng toluene và các đồng phân xylene theo hệ ortho/meta/para, và xác định được số đồng phân cấu tạo ứng với một công thức phân tử cho trước trong dãy này.

Kiến thức nền cần nhớ

Ở Course 5, em đã học khái niệm đồng đẳng: các chất có cùng công thức chung, hơn kém nhau một hay nhiều nhóm $CH_2$ , tính chất hoá học tương tự nhau. Bài này áp dụng đúng khái niệm đó cho dãy hydrocarbon thơm bắt đầu từ benzene.

Ở Course 5, em đã học khái niệm đồng đẳng: các chất có cùng công thức chung, hơn kém nhau một hay nhiều nhóm $CH_2$, tính chất hoá học tương tự nhau. Bài này áp dụng đúng khái niệm đó cho dãy hydrocarbon thơm bắt đầu từ benzene.

Khởi động

Nhựa đường, sơn, và nhiều dung môi công nghiệp đều dùng một 'người anh em' của benzene: toluene — an toàn hơn benzene ở mức không được xếp là chất gây ung thư ở người theo cùng mức độ, nên toluene mới là dung môi thực tế được ưa dùng. Toluene khác benzene ở điểm nào?

Kiến thức trọng tâm

Về danh pháp, hợp chất chỉ có một nhóm thế trên vòng không cần locant: toluene (tên thông thường, vẫn được giữ trong danh pháp chính thức) thay cho tên hệ thống methylbenzene. Khi vòng mang hai nhóm thế, cần chỉ rõ vị trí tương đối bằng ba tiền tố quen thuộc: ortho (viết tắt o-, hai nhóm thế liền kề, vị trí 1,2), meta (m-, cách nhau một carbon, vị trí 1,3), và para (p-, đối diện nhau qua vòng, vị trí 1,4). Ba đồng phân dimethylbenzene mang tên chung là xylene: o-xylene, m-xylene, p-xylene.

Ngoài toluene và xylene, danh pháp hoá học còn giữ lại một vài tên thông thường khác cho hydrocarbon thơm có cấu trúc gần với benzene, ví dụ styrene ( $C_6H_5CH=CH_2$ , vinylbenzene) — tên này em sẽ gặp lại khi học về polymer ở các khoá sau, nhưng lưu ý styrene có thêm một liên kết đôi ở nhánh nên KHÔNG cùng công thức chung $C_nH_{2n-6}$ với đồng đẳng benzene thông thường.

Dãy đồng đẳng benzene có công thức chung $C_nH_{2n-6}$ với $n\geq 6$: benzene ($n=6$, $C_6H_6$), toluene — tức methylbenzene, $C_7H_8 = C_6H_5CH_3$ ($n=7$) — rồi tới $C_8H_{10}$ với bốn đồng phân cấu tạo khác nhau, sẽ xét ở ví dụ dưới đây. Về danh pháp, hợp chất chỉ có một nhóm thế trên vòng không cần locant: toluene (tên thông thường, vẫn được giữ trong danh pháp chính thức) thay cho tên hệ thống methylbenzene. Khi vòng mang hai nhóm thế, cần chỉ rõ vị trí tương đối bằng ba tiền tố quen thuộc: ortho (viết tắt o-, hai nhóm thế liền kề, vị trí 1,2), meta (m-, cách nhau một carbon, vị trí 1,3), và para (p-, đối diện nhau qua vòng, vị trí 1,4). Ba đồng phân dimethylbenzene mang tên chung là xylene: o-xylene, m-xylene, p-xylene. Ngoài toluene và xylene, danh pháp hoá học còn giữ lại một vài tên thông thường khác cho hydrocarbon thơm có cấu trúc gần với benzene, ví dụ styrene ($C_6H_5CH=CH_2$, vinylbenzene) — tên này em sẽ gặp lại khi học về polymer ở các khoá sau, nhưng lưu ý styrene có thêm một liên kết đôi ở nhánh nên KHÔNG cùng công thức chung $C_nH_{2n-6}$ với đồng đẳng benzene thông thường.

Nhiệt độ sôi tăng dần khi khối lượng phân tử và số nhóm methyl gắn vào vòng tăng, do lực van der Waals giữa các phân tử mạnh hơn.

Ví dụ

Gọi tên các đồng phân dimethylbenzene (xylene)

1
Viết công thức cấu tạo và gọi tên ba đồng phân cấu tạo có công thức phân tử $C_8H_{10}$ , trong đó vòng benzene mang hai nhóm methyl.
Viết công thức cấu tạo và gọi tên ba đồng phân cấu tạo có công thức phân tử $C_8H_{10}$, trong đó vòng benzene mang hai nhóm methyl.
2
Hai nhóm methyl trên vòng sáu carbon có ba cách sắp xếp tương đối khác nhau: liền kề nhau (vị trí 1,2), cách nhau một carbon (vị trí 1,3), và đối diện nhau qua vòng (vị trí 1,4).
3
Vị trí 1,2 gọi là ortho-xylene (o-xylene); vị trí 1,3 gọi là meta-xylene (m-xylene); vị trí 1,4 gọi là para-xylene (p-xylene).
4
Vậy công thức phân tử $C_8H_{10}$ dạng dimethylbenzene có đúng ba đồng phân cấu tạo, phân biệt bởi vị trí tương đối của hai nhóm methyl, đặt tên theo hệ ortho/meta/para.
Vậy công thức phân tử $C_8H_{10}$ dạng dimethylbenzene có đúng ba đồng phân cấu tạo, phân biệt bởi vị trí tương đối của hai nhóm methyl, đặt tên theo hệ ortho/meta/para.

Khi vòng mang từ ba nhóm thế trở lên, quy tắc đánh số vẫn giữ nguyên: chọn chiều đánh số sao cho bộ locant tạo thành là nhỏ nhất khi so sánh lần lượt từng vị trí. Với ba nhóm thế giống nhau cách đều trên vòng — như ba nhóm methyl của 1,3,5-trimethylbenzene, tên thường mesitylene — có nhiều điểm có thể chọn làm carbon số 1, nhưng mọi cách chọn hợp lệ đều quy về cùng một bộ locant nhỏ nhất 1,3,5. Ở lớp 11, phần lớn bài tập chỉ dừng ở hai hoặc ba nhóm thế đơn giản như vậy, nhưng quy tắc chọn locant nhỏ nhất là quy tắc chung áp dụng cho mọi số lượng nhóm thế.

Ví dụ

Xác định tên gọi đúng của hợp chất ba nhóm thế: mesitylene

1
Hợp chất 1,3,5-trimethylbenzene, tên thường mesitylene, có ba nhóm methyl phân bố đều trên vòng benzene. Vì sao tên gọi dùng bộ locant 1,3,5 mà không phải một bộ số khác, ví dụ 2,4,6?
2
Ba nhóm methyl cách đều nhau trên vòng sáu carbon, mỗi nhóm cách nhóm kế tiếp đúng một carbon trống — ứng với các vị trí 1, 3, 5 nếu đánh số bắt đầu từ một carbon mang nhóm methyl.
3
Quy tắc IUPAC yêu cầu chọn cách đánh số cho bộ locant nhỏ nhất khi so sánh lần lượt từng vị trí. Bộ số 1,3,5 nhỏ hơn bộ số 2,4,6 ở vị trí so sánh đầu tiên (1 nhỏ hơn 2), nên 1,3,5 là bộ locant chính thức, dù cả hai bộ số đều mô tả đúng cùng một phân tử tuỳ điểm bắt đầu đánh số.
4
Vậy tên gọi 1,3,5-trimethylbenzene tuân đúng quy tắc chọn locant nhỏ nhất cho vị trí nhóm thế — nguyên tắc áp dụng chung cho mọi hợp chất thơm nhiều nhóm thế, không riêng gì xylene hay mesitylene.

Ví dụ

Xác định số đồng đẳng benzene ứng với công thức C8H10

1
Công thức phân tử $C_8H_{10}$ ứng với những đồng đẳng benzene nào? Viết công thức cấu tạo và gọi tên đầy đủ các đồng phân đó.
Công thức phân tử $C_8H_{10}$ ứng với những đồng đẳng benzene nào? Viết công thức cấu tạo và gọi tên đầy đủ các đồng phân đó.
2
$\Delta = (2\cdot 8 + 2 - 10)/2 = 8/2 = 4$ , đúng bằng độ bất bão hoà của vòng benzene, nên các đồng phân này còn nguyên vòng thơm không no thêm, chỉ khác ở nhánh gắn vào vòng.
$\Delta = (2\cdot 8 + 2 - 10)/2 = 8/2 = 4$, đúng bằng độ bất bão hoà của vòng benzene, nên các đồng phân này còn nguyên vòng thơm không no thêm, chỉ khác ở nhánh gắn vào vòng.
3
Có 4 đồng phân: một nhóm ethyl gắn vào vòng — ethylbenzene, $C_6H_5-CH_2CH_3$ — hoặc hai nhóm methyl gắn vào vòng ở ba vị trí tương đối khác nhau — o-, m-, p-xylene.
Có 4 đồng phân: một nhóm ethyl gắn vào vòng — ethylbenzene, $C_6H_5-CH_2CH_3$ — hoặc hai nhóm methyl gắn vào vòng ở ba vị trí tương đối khác nhau — o-, m-, p-xylene.
4
Vậy $C_8H_{10}$ có đúng 4 đồng đẳng benzene: ethylbenzene, o-xylene, m-xylene, p-xylene — nhiều hơn một đồng phân duy nhất vì vòng thơm cho phép cả cách chọn nhánh (một nhánh 2C hay hai nhánh 1C) lẫn cách sắp xếp vị trí nhánh trên vòng.
Vậy $C_8H_{10}$ có đúng 4 đồng đẳng benzene: ethylbenzene, o-xylene, m-xylene, p-xylene — nhiều hơn một đồng phân duy nhất vì vòng thơm cho phép cả cách chọn nhánh (một nhánh 2C hay hai nhánh 1C) lẫn cách sắp xếp vị trí nhánh trên vòng.

Sai lầm thường gặp

Khi đánh số vị trí trên vòng để đặt tên, nhiều em quên quy tắc đánh số sao cho tổng các locant nhỏ nhất, và có thể gọi cùng một chất bằng hai tên tưởng là hai chất khác nhau. Ví dụ 1,4-dimethylbenzene và 4,1-dimethylbenzene là cùng một chất — luôn đánh số theo chiều cho locant nhỏ nhất, và ưu tiên dùng tên thông thường o-, m-, p- khi vòng chỉ có hai nhóm thế. Một nhầm lẫn khác là quên rằng bản thân xylene không phải một chất duy nhất mà là tên chung của ba đồng phân khác nhau — đề bài nói riêng 'xylene' mà không ghi rõ o-, m-, hay p- thường có ý hỏi về cả ba đồng phân, không phải một chất cụ thể.

Luyện tập có hướng dẫn

Luyện tập độc lập

Kiểm tra nhanh

Ghi nhớ

Dãy đồng đẳng benzene có công thức chung $C_nH_{2n-6}$ ( $n\geq 6$ ). Hai nhóm thế trên vòng gọi tên theo vị trí tương đối: ortho (1,2), meta (1,3), para (1,4). Công thức $C_8H_{10}$ có đúng 4 đồng đẳng benzene: ethylbenzene, o-, m-, p-xylene.

Dãy đồng đẳng benzene có công thức chung $C_nH_{2n-6}$ ($n\geq 6$). Hai nhóm thế trên vòng gọi tên theo vị trí tương đối: ortho (1,2), meta (1,3), para (1,4). Công thức $C_8H_{10}$ có đúng 4 đồng đẳng benzene: ethylbenzene, o-, m-, p-xylene.

Nhóm methyl gắn vào vòng làm thay đổi cả vị trí phản ứng thế lẫn khả năng bị oxi hoá của toluene so với benzene. Bài tiếp theo đi vào đúng hai điều đó.