Đây là bản xem thử. Phiên bản đầy đủ trong ứng dụng có bài tập, AI chấm ngay và theo dõi tiến độ học.

Bài học

Luyện tập biện luận công thức cấu tạo — dạng bài thi

Mục tiêu bài học

Sau bài này, em giải được một bài toán tổng hợp: từ dữ kiện đốt cháy hoặc phần trăm khối lượng, tìm công thức phân tử, rồi viết và đếm đúng số công thức cấu tạo tương ứng — đúng dạng bài hay gặp trong đề kiểm tra và đề thi học kì.

Kiến thức nền cần nhớ

Bài này không đưa ra khái niệm mới mà luyện tổng hợp bốn kĩ năng đã học: phân tích định lượng để tìm công thức phân tử (chương 2), thuyết cấu tạo hoá học (chương 3), phân biệt đồng đẳng/đồng phân (chương 3), và quy trình viết công thức cấu tạo (bài trước). Đề thi thật hiếm khi hỏi riêng từng phần — thường ghép chúng thành một bài toán nhiều bước.
Khởi động

Một đề kiểm tra học kì thường không hỏi thẳng "C₅H₁₂ có mấy đồng phân?" mà thường bắt đầu từ một thí nghiệm đốt cháy, yêu cầu tự tìm ra công thức phân tử trước, rồi mới hỏi tiếp về cấu tạo. Em đã sẵn sàng ghép các bước lại thành một lời giải hoàn chỉnh chưa?

Kiến thức trọng tâm

Khi đếm số công thức cấu tạo (đồng phân) của một công thức phân tử cho trước, cách làm có hệ thống nhất là liệt kê lần lượt các cách sắp xếp mạch carbon từ dài nhất (mạch thẳng) đến ngắn dần (thêm nhánh), sau đó với mỗi mạch, xét các vị trí có thể gắn nhóm chức (nếu đề bài giới hạn một loại nhóm chức). Muốn không đếm sót hay đếm trùng, nên vẽ mạch carbon trước, đánh số thứ tự carbon trên mạch, rồi mới xét từng vị trí — một cấu trúc chỉ được tính là một công thức mới nếu nó không thể quay/lật trùng khớp với công thức đã liệt kê trước đó.
Với dạng bài kết hợp đốt cháy + cấu tạo, thứ tự làm bài luôn là: (1) dùng dữ kiện đốt cháy (khối lượng CO₂, H₂O, hoặc % khối lượng nguyên tố) để tìm công thức đơn giản nhất; (2) dùng khối lượng mol M để tìm hệ số n và suy ra công thức phân tử; (3) căn cứ điều kiện đề bài (mạch hở, chứa 1 nhóm chức…) để liệt kê công thức cấu tạo; (4) nếu đề yêu cầu, xác định thêm chất nào là alcohol, chất nào là ether… dựa vào loại nhóm chức. Làm đúng thứ tự này giúp không bỏ sót dữ kiện và trình bày rõ ràng, đúng như một bài giải hoàn chỉnh trong đề kiểm tra.
Nhìn lại bốn công thức phân tử đã gặp trong khoá học — C₄H₁₀ (2 đồng phân), C₅H₁₂ (3 đồng phân), C₃H₈O dạng alcohol (2 đồng phân), C₄H₁₀O dạng alcohol (4 đồng phân) — em sẽ thấy số lượng đồng phân tăng khá nhanh khi số nguyên tử carbon tăng thêm dù chỉ một đơn vị. Đây chính là lí do vì sao đề thi hiếm khi hỏi đếm đồng phân cho một công thức phân tử lớn (bảy, tám carbon trở lên) ở mức nền tảng — số lượng cấu tạo hợp lệ tăng quá nhanh để liệt kê tay trong thời gian làm bài, và kĩ năng đếm có hệ thống mà em vừa luyện chính là công cụ để không bỏ sót khi số lượng đồng phân còn trong tầm kiểm soát.
Biểu đồ so sánh số công thức cấu tạo (đồng phân) của một số công thức phân tử đã xét trong bài họcC₄H₁₀2 đồng phânC₅H₁₂3 đồng phânC₃H₈O (alcohol)2 đồng phânC₄H₁₀O (alcohol)4 đồng phân
Số đồng phân tăng nhanh khi số carbon tăng — đây là lí do vì sao đếm đồng phân có hệ thống lại quan trọng.
Ví dụ
Đếm đầy đủ đồng phân mạch hở của C₅H₁₂
  1. 1

    Viết tất cả công thức cấu tạo (đồng phân mạch carbon) của C₅H₁₂ và đếm số lượng.

  2. 2

    Mạch thẳng 5 carbon liên tiếp: CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–CH₃ (pentane). Đây là công thức thứ nhất.

  3. 3

    Rút mạch chính còn 4 carbon, gắn 1 nhóm CH₃ làm nhánh vào carbon thứ hai (tính đối xứng nên gắn vào carbon thứ ba cho kết quả trùng): CH₃–CH(CH₃)–CH₂–CH₃ (2-methylbutane). Đây là công thức thứ hai, khác với pentane vì có nhánh.

  4. 4

    Rút mạch chính còn 3 carbon, gắn 2 nhóm CH₃ cùng vào carbon giữa (carbon giữa khi đó có 2 nhóm CH₃ + 2 liên kết C hai bên = đủ 4 liên kết, không còn chỗ cho H): (CH₃)₃C–CH₃, tức là 2,2-dimethylpropane (neopentane). Đây là công thức thứ ba.

  5. 5

    Không còn cách sắp xếp mạch carbon nào khác cho 5 carbon mà không trùng với ba công thức trên. Vậy C₅H₁₂ có đúng 3 đồng phân mạch carbon: pentane, 2-methylbutane, và 2,2-dimethylpropane.

Ví dụ
Bài toán tổng hợp: từ đốt cháy đến đối chiếu công thức chung của nhóm chức (dạng thi)
  1. 1

    Đốt cháy hoàn toàn 3,0 gam hợp chất hữu cơ X (chỉ chứa C, H, O, mạch hở, đơn chức) thu được 4,4 gam CO₂ và 1,8 gam H₂O. Biết M(X) = 60 g/mol. Xác định công thức phân tử của X, sau đó cho biết công thức phân tử này có phù hợp với một alcohol no đơn chức mạch hở hay không.

  2. 2

    n_CO2 = 4,4/44 = 0,1 mol → n_C = 0,1 mol → m_C = 1,2 gam. n_H2O = 1,8/18 = 0,1 mol → n_H = 0,1×2 = 0,2 mol → m_H = 0,2 gam. Khối lượng oxygen: m_O = 3,0 − 1,2 − 0,2 = 1,6 gam → n_O = 1,6/16 = 0,1 mol.

  3. 3

    Tỉ lệ n_C : n_H : n_O = 0,1 : 0,2 : 0,1 = 1 : 2 : 1, công thức đơn giản nhất là CH₂O, khối lượng mol tương ứng M(CTĐGN) = 30 g/mol. Vì M(X) = 60 g/mol, hệ số n = 60/30 = 2. Vậy công thức phân tử của X là C₂H₄O₂.

  4. 4

    Alcohol no đơn chức mạch hở có công thức chung CₙH₂ₙ₊₂O (một nguyên tử oxygen). Với n = 2, công thức tương ứng là C₂H₆O, KHÔNG khớp với C₂H₄O₂ (thừa một oxygen, thiếu hai hydrogen so với dạng no đơn chức một –OH). Vậy X không thể là alcohol no đơn chức mạch hở.

  5. 5
    Vậy công thức phân tử của X là C₂H₄O₂ — trùng với công thức của acetic acid (giấm ăn, CH₃COOH), một hợp chất chứa nhóm chức –COOH mà em sẽ học kĩ ở chương carboxylic acid của khoá sau. Bài học rút ra: sau khi tìm được công thức phân tử, luôn đối chiếu với công thức chung CₙH₂ₙ₊₂O của alcohol no đơn chức trước khi kết luận X thuộc loại hợp chất nào — công thức không khớp là dấu hiệu X mang một loại nhóm chức khác.
Sai lầm thường gặp

Khi đếm đồng phân, lỗi hay gặp nhất là liệt kê trùng — viết cùng một cấu trúc nhưng đặt tên carbon khác thứ tự khiến tưởng là hai chất khác nhau. Cách tránh: sau khi vẽ mỗi công thức, đọc lại từ trái sang phải; nếu đọc từ phải sang trái cho ra cùng dãy nguyên tử/nhóm, đó là MỘT chất, không phải hai.

Luyện tập có hướng dẫn

Luyện tập độc lập

Kiểm tra nhanh

Ghi nhớ

Đếm đồng phân có hệ thống: liệt kê mạch carbon từ dài đến ngắn dần, xét từng vị trí nhóm chức, và kiểm tra không đếm trùng cấu trúc đối xứng. Bài toán tổng hợp luôn đi theo thứ tự: dữ kiện đốt cháy → công thức đơn giản nhất → công thức phân tử (nhờ M) → công thức cấu tạo phù hợp điều kiện đề.

Cầu nối bài sau

Toàn bộ ngôn ngữ đại cương — phân loại chất, tách biệt, công thức phân tử, cấu tạo, đồng đẳng, đồng phân — sẽ được ôn lại và ghép thành các bài toán tổng hợp hoàn chỉnh trong chương cuối, chuẩn bị cho hành trình học hydrocarbon ở khoá tiếp theo.