Bài học

Ethylene và phản ứng với dung dịch bromine

Em sẽ làm được gì?

Em viết được phương trình phản ứng cộng bromine của ethylene, dùng phản ứng này để phân biệt alkane và alkene bằng thí nghiệm, và biết sơ lược phản ứng trùng hợp tạo ra polyethylene (PE).

Cần nhớ trước

Ethylene $C_2H_4$ có 1 liên kết đôi $C=C$ (bài trước); alkene dễ phản ứng cộng hơn alkane vì liên kết đôi kém bền.

Khởi động

Vì sao để một quả chuối chín cạnh những quả chuối xanh, cả chùm chuối lại chín nhanh hơn? Bí quyết nằm ở một chất khí do chính quả chuối chín sinh ra — đó chính là ethylene, một alkene.

Ethylene là hydrocarbon quan trọng trong công nghiệp, nhưng ít ai để ý nó còn là hormone thực vật tự nhiên thúc đẩy quá trình chín của trái cây. Bí mật nằm ở liên kết đôi $C=C$ trong phân tử — kém bền hơn liên kết đơn, nên ethylene dễ dàng tham gia phản ứng mà alkane không thể.

Ethylene là hydrocarbon quan trọng trong công nghiệp, nhưng ít ai để ý nó còn là **hormone thực vật tự nhiên** thúc đẩy quá trình chín của trái cây. Bí mật nằm ở liên kết đôi $C=C$ trong phân tử — kém bền hơn liên kết đơn, nên ethylene dễ dàng tham gia phản ứng mà alkane không thể.

Phản ứng cộng với dung dịch bromine

Vì có liên kết đôi kém bền, ethylene dễ dàng tham gia phản ứng cộng: một liên kết trong cặp liên kết đôi bị phá vỡ để mỗi carbon nhận thêm một nguyên tử bromine, biến liên kết đôi thành liên kết đơn:

$C_2H_4 + Br_2 \rightarrow C_2H_4Br_2$

Hiện tượng quan sát được: dung dịch bromine (màu da cam) bị nhạt màu dần rồi mất màu hoàn toàn khi sục khí ethylene vào. Đây chính là phản ứng dùng để nhận biết alkene: alkane (chỉ có liên kết đơn, đã “no” hóa trị) không phản ứng với dung dịch bromine ở điều kiện thường, nên không làm mất màu dung dịch.

Vì có liên kết đôi kém bền, ethylene dễ dàng tham gia **phản ứng cộng**: một liên kết trong cặp liên kết đôi bị phá vỡ để mỗi carbon nhận thêm một nguyên tử bromine, biến liên kết đôi thành liên kết đơn: $$C_2H_4 + Br_2 \rightarrow C_2H_4Br_2$$ Hiện tượng quan sát được: dung dịch bromine (màu da cam) bị **nhạt màu dần rồi mất màu hoàn toàn** khi sục khí ethylene vào. Đây chính là phản ứng dùng để **nhận biết alkene**: alkane (chỉ có liên kết đơn, đã “no” hóa trị) **không phản ứng** với dung dịch bromine ở điều kiện thường, nên không làm mất màu dung dịch.

Dùng phản ứng bromine để phân biệt alkane và alkene

Trong phòng thí nghiệm, để phân biệt hai khí không màu nghi ngờ là alkane và alkene, người ta dẫn từng khí qua dung dịch bromine: khí nào làm dung dịch mất màu là alkene; khí nào không làm đổi màu dung dịch là alkane. Đây là một phép thử hóa học đơn giản nhưng rất hiệu quả, thường gặp trong các bài tập nhận biết chất ở lớp 9.

Mất màu dung dịch bromine là dấu hiệu đặc trưng của alkene; alkane không gây ra hiện tượng này.

Phản ứng trùng hợp — nguồn gốc của nhựa PE

Ngoài phản ứng cộng với bromine, ethylene còn có một phản ứng rất quan trọng trong công nghiệp: phản ứng trùng hợp. Ở điều kiện thích hợp (nhiệt độ, áp suất, chất xúc tác), liên kết đôi của rất nhiều phân tử ethylene lần lượt bị phá vỡ và nối lại với nhau thành một mạch dài gồm hàng nghìn đơn vị $-CH_2-CH_2-$ :

$nCH_2{=}CH_2 \xrightarrow{t^\circ, p, xt} (-CH_2{-}CH_2-)_n$

Sản phẩm là polyethylene (PE) — loại nhựa phổ biến nhất thế giới, dùng làm túi nilon, màng bọc thực phẩm, chai lọ nhựa. Cùng một chất khí vừa giúp trái cây chín, vừa là nguyên liệu công nghiệp cực kì quan trọng — đó chính là ethylene.

Ngoài phản ứng cộng với bromine, ethylene còn có một phản ứng rất quan trọng trong công nghiệp: **phản ứng trùng hợp**. Ở điều kiện thích hợp (nhiệt độ, áp suất, chất xúc tác), liên kết đôi của rất nhiều phân tử ethylene lần lượt bị phá vỡ và nối lại với nhau thành một **mạch dài** gồm hàng nghìn đơn vị $-CH_2-CH_2-$: $$nCH_2{=}CH_2 \xrightarrow{t^\circ, p, xt} (-CH_2{-}CH_2-)_n$$ Sản phẩm là **polyethylene (PE)** — loại nhựa phổ biến nhất thế giới, dùng làm túi nilon, màng bọc thực phẩm, chai lọ nhựa. Cùng một chất khí vừa giúp trái cây chín, vừa là nguyên liệu công nghiệp cực kì quan trọng — đó chính là ethylene.

Ví dụ

Ví dụ 1 — Viết phương trình cộng bromine

1
Viết phương trình phản ứng khi dẫn khí ethylene qua dung dịch bromine, nêu hiện tượng quan sát được.
2
Ethylene có liên kết đôi $C=C$ kém bền, dễ bị phá vỡ một liên kết để cộng thêm phân tử $Br_2$ : mỗi nguyên tử C trong liên kết đôi nhận thêm 1 nguyên tử Br, chuyển liên kết đôi thành liên kết đơn.
Ethylene có liên kết đôi $C=C$ kém bền, dễ bị phá vỡ một liên kết để cộng thêm phân tử $Br_2$: mỗi nguyên tử C trong liên kết đôi nhận thêm 1 nguyên tử Br, chuyển liên kết đôi thành liên kết đơn.
3
$C_2H_4 + Br_2 \rightarrow C_2H_4Br_2$ . Hiện tượng: dung dịch bromine màu da cam nhạt dần rồi mất màu hoàn toàn — chứng tỏ ethylene đã phản ứng hết liên kết đôi của mình với bromine.
$C_2H_4 + Br_2 \rightarrow C_2H_4Br_2$. Hiện tượng: dung dịch bromine màu da cam nhạt dần rồi mất màu hoàn toàn — chứng tỏ ethylene đã phản ứng hết liên kết đôi của mình với bromine.

Ví dụ

Ví dụ 2 — Nhận biết hai lọ khí không nhãn

1
Có hai lọ khí không nhãn, một lọ chứa methane $CH_4$ , lọ kia chứa ethylene $C_2H_4$ . Đề xuất thí nghiệm để phân biệt hai lọ khí này, nêu hiện tượng và viết phương trình (nếu có).
Có hai lọ khí không nhãn, một lọ chứa methane $CH_4$, lọ kia chứa ethylene $C_2H_4$. Đề xuất thí nghiệm để phân biệt hai lọ khí này, nêu hiện tượng và viết phương trình (nếu có).
2
Dẫn lần lượt từng khí qua hai ống nghiệm riêng biệt, mỗi ống chứa cùng một lượng dung dịch bromine màu da cam.
3
Nếu là lọ chứa $C_2H_4$ : dung dịch bromine nhạt màu dần rồi mất màu, vì $C_2H_4 + Br_2 \rightarrow C_2H_4Br_2$ . Nếu là lọ chứa $CH_4$ : dung dịch bromine giữ nguyên màu da cam, vì $CH_4$ chỉ có liên kết đơn, không phản ứng với bromine ở điều kiện thường.
Nếu là lọ chứa $C_2H_4$: dung dịch bromine nhạt màu dần rồi mất màu, vì $C_2H_4 + Br_2 \rightarrow C_2H_4Br_2$. Nếu là lọ chứa $CH_4$: dung dịch bromine giữ nguyên màu da cam, vì $CH_4$ chỉ có liên kết đơn, không phản ứng với bromine ở điều kiện thường.
4
Lọ nào làm mất màu dung dịch bromine là ethylene ( $C_2H_4$ ); lọ còn lại (không đổi màu) là methane ( $CH_4$ ). Phép thử này áp dụng được cho mọi cặp alkane – alkene cần phân biệt.
Lọ nào làm mất màu dung dịch bromine là ethylene ($C_2H_4$); lọ còn lại (không đổi màu) là methane ($CH_4$). Phép thử này áp dụng được cho mọi cặp alkane – alkene cần phân biệt.

Lỗi thường gặp

Đừng nhầm!

Nhiều bạn nhầm rằng alkane cũng làm mất màu dung dịch bromine vì nghĩ mọi hydrocarbon đều phản ứng như nhau — sai. Chỉ alkene (có liên kết đôi kém bền) mới phản ứng cộng với bromine ở điều kiện thường; alkane (chỉ liên kết đơn bền) không phản ứng. Một lỗi khác là hiểu nhầm polyethylene (PE) là hỗn hợp nhiều phân tử ethylene rời rạc, trong khi thực chất PE là một mạch dài duy nhất được nối bằng liên kết cộng hóa trị bền vững qua phản ứng trùng hợp.

Nhiều bạn nhầm rằng **alkane cũng làm mất màu dung dịch bromine** vì nghĩ mọi hydrocarbon đều phản ứng như nhau — sai. Chỉ alkene (có liên kết đôi kém bền) mới phản ứng cộng với bromine ở điều kiện thường; alkane (chỉ liên kết đơn bền) không phản ứng. Một lỗi khác là hiểu nhầm polyethylene (PE) là **hỗn hợp** nhiều phân tử ethylene rời rạc, trong khi thực chất PE là **một mạch dài duy nhất** được nối bằng liên kết cộng hóa trị bền vững qua phản ứng trùng hợp.

Luyện tập

Ghi nhớ

Ethylene có liên kết đôi kém bền nên dễ phản ứng cộng: $C_2H_4 + Br_2 \rightarrow C_2H_4Br_2$ , làm mất màu dung dịch bromine — đây là phép thử nhận biết alkene. Alkane không phản ứng với bromine ở điều kiện thường. Ethylene còn trùng hợp tạo polyethylene (PE), loại nhựa phổ biến nhất.

Ethylene có liên kết đôi kém bền nên dễ phản ứng cộng: $C_2H_4 + Br_2 \rightarrow C_2H_4Br_2$, làm mất màu dung dịch bromine — đây là phép thử nhận biết alkene. Alkane không phản ứng với bromine ở điều kiện thường. Ethylene còn trùng hợp tạo polyethylene (PE), loại nhựa phổ biến nhất.

Bài tiếp theo

Bài cuối của khóa học sẽ giúp em vận dụng tổng hợp mọi kiến thức: phân biệt alkane/alkene, viết và cân bằng phương trình cháy, tính toán theo phương trình hóa học ở đkc — qua các bài tập tổng hợp kiểu đề thi.