Bài học

Đại cương hữu cơ: công thức phân tử, đồng đẳng, đồng phân

Mục tiêu bài học

Sau bài này, em xác định được công thức phân tử một hợp chất hữu cơ từ dữ liệu phân tích nguyên tố hoặc dữ liệu đốt cháy, phân biệt được đồng đẳng với đồng phân, và viết được các công thức cấu tạo hợp lệ ứng với một công thức phân tử cho trước theo đúng hóa trị IV của carbon.

Kiến thức nền cần nhớ

Từ đây chương trình chuyển hẳn sang mảng hữu cơ — phần chiếm dung lượng lớn nhất của lớp 11. Em cần nhớ lại quy tắc hóa trị cơ bản (carbon hóa trị IV, hydrogen hóa trị I, oxygen hóa trị II) và cách tính số mol, khối lượng mol đã dùng xuyên suốt phần vô cơ ở ba chương trước — công cụ định lượng đó áp dụng y hệt cho hợp chất hữu cơ.

Khởi động

Glucose ( $C_6H_{12}O_6$ ) và ethanol ( $C_2H_6O$ ) đều là hợp chất hữu cơ quen thuộc trong đời sống. Nếu chỉ biết phần trăm khối lượng từng nguyên tố và khối lượng mol của một chất chưa rõ tên, làm sao xác định được công thức phân tử chính xác của nó?

Glucose ($C_6H_{12}O_6$) và ethanol ($C_2H_6O$) đều là hợp chất hữu cơ quen thuộc trong đời sống. Nếu chỉ biết phần trăm khối lượng từng nguyên tố và khối lượng mol của một chất chưa rõ tên, làm sao xác định được công thức phân tử chính xác của nó?

Kiến thức trọng tâm

Hợp chất hữu cơ là hợp chất của carbon (trừ một số hợp chất đơn giản như $CO$ , $CO_2$ , muối carbonate vẫn được xếp vào vô cơ theo quy ước). Đa số hợp chất hữu cơ có nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi thấp hơn hợp chất vô cơ tương ứng, dễ cháy, chủ yếu liên kết cộng hóa trị, và phản ứng hóa học thường xảy ra chậm, không hoàn toàn theo một hướng duy nhất (khác các phản ứng vô cơ đã ôn, thường nhanh và dứt khoát).

Tách biệt và tinh chế: chưng cất tách các chất dựa trên nhiệt độ sôi khác nhau (ví dụ tách ethanol khỏi hỗn hợp lên men); chiết tách dựa trên độ tan khác nhau giữa hai dung môi không trộn lẫn (ví dụ tách tinh dầu khỏi nước bằng phễu chiết); kết tinh tách dựa trên độ tan thay đổi theo nhiệt độ (ví dụ tinh chế đường); sắc ký tách dựa trên khả năng hấp phụ/di chuyển khác nhau của từng chất trên một pha tĩnh (ví dụ tách các sắc tố trong lá cây).

Xác định công thức phân tử: từ phần trăm khối lượng mỗi nguyên tố (do phân tích định lượng — đốt cháy mẫu, hấp thụ và cân $CO_2$ , $H_2O$ sinh ra) và khối lượng mol $M$ (do đo tỉ khối hơi hoặc phổ khối), tính số nguyên tử mỗi nguyên tố trong một phân tử theo công thức: số nguyên tử $= \dfrac{\%m \times M}{100 \times M_{nguyên\ tố}}$ .

Thuyết cấu tạo hóa học: mỗi nguyên tử trong phân tử hữu cơ liên kết với nhau theo đúng hóa trị và theo một trật tự xác định (không tùy tiện); carbon luôn có hóa trị IV, có thể tạo mạch thẳng, mạch nhánh hoặc mạch vòng. Cấu tạo phân tử (thứ tự và cách các nguyên tử liên kết) quyết định tính chất của chất — hai chất có thể cùng công thức phân tử nhưng cấu tạo khác nhau sẽ có tính chất khác nhau hẳn.

Đồng đẳng là các chất có công thức chung giống nhau, hơn kém nhau một hay nhiều nhóm $CH_2$ trong phân tử, và có tính chất hóa học tương tự nhau (ví dụ $CH_4$ , $C_2H_6$ , $C_3H_8$ đều có công thức chung $C_nH_{2n+2}$ , cùng thuộc dãy đồng đẳng alkane). Đồng phân là các chất có cùng công thức phân tử nhưng khác nhau về cấu tạo, dẫn tới tính chất vật lí và/hoặc hóa học khác nhau — có ba loại chính: đồng phân mạch carbon (mạch thẳng khác mạch nhánh), đồng phân vị trí nhóm chức (nhóm chức gắn ở vị trí khác nhau trên cùng một mạch), và đồng phân loại nhóm chức (cùng công thức phân tử nhưng thuộc hai loại hợp chất khác hẳn nhau, ví dụ alcohol và ether).

**Hợp chất hữu cơ** là hợp chất của carbon (trừ một số hợp chất đơn giản như $CO$, $CO_2$, muối carbonate vẫn được xếp vào vô cơ theo quy ước). Đa số hợp chất hữu cơ có nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi thấp hơn hợp chất vô cơ tương ứng, dễ cháy, chủ yếu liên kết cộng hóa trị, và phản ứng hóa học thường xảy ra chậm, không hoàn toàn theo một hướng duy nhất (khác các phản ứng vô cơ đã ôn, thường nhanh và dứt khoát). **Tách biệt và tinh chế**: chưng cất tách các chất dựa trên nhiệt độ sôi khác nhau (ví dụ tách ethanol khỏi hỗn hợp lên men); chiết tách dựa trên độ tan khác nhau giữa hai dung môi không trộn lẫn (ví dụ tách tinh dầu khỏi nước bằng phễu chiết); kết tinh tách dựa trên độ tan thay đổi theo nhiệt độ (ví dụ tinh chế đường); sắc ký tách dựa trên khả năng hấp phụ/di chuyển khác nhau của từng chất trên một pha tĩnh (ví dụ tách các sắc tố trong lá cây). **Xác định công thức phân tử**: từ phần trăm khối lượng mỗi nguyên tố (do phân tích định lượng — đốt cháy mẫu, hấp thụ và cân $CO_2$, $H_2O$ sinh ra) và khối lượng mol $M$ (do đo tỉ khối hơi hoặc phổ khối), tính số nguyên tử mỗi nguyên tố trong một phân tử theo công thức: số nguyên tử $= \dfrac{\%m \times M}{100 \times M_{nguyên\ tố}}$. **Thuyết cấu tạo hóa học**: mỗi nguyên tử trong phân tử hữu cơ liên kết với nhau theo đúng hóa trị và theo một trật tự xác định (không tùy tiện); carbon luôn có hóa trị IV, có thể tạo mạch thẳng, mạch nhánh hoặc mạch vòng. Cấu tạo phân tử (thứ tự và cách các nguyên tử liên kết) quyết định tính chất của chất — hai chất có thể cùng công thức phân tử nhưng cấu tạo khác nhau sẽ có tính chất khác nhau hẳn. **Đồng đẳng** là các chất có công thức chung giống nhau, hơn kém nhau một hay nhiều nhóm $CH_2$ trong phân tử, và có tính chất hóa học tương tự nhau (ví dụ $CH_4$, $C_2H_6$, $C_3H_8$ đều có công thức chung $C_nH_{2n+2}$, cùng thuộc dãy đồng đẳng alkane). **Đồng phân** là các chất có cùng công thức phân tử nhưng khác nhau về cấu tạo, dẫn tới tính chất vật lí và/hoặc hóa học khác nhau — có ba loại chính: đồng phân mạch carbon (mạch thẳng khác mạch nhánh), đồng phân vị trí nhóm chức (nhóm chức gắn ở vị trí khác nhau trên cùng một mạch), và đồng phân loại nhóm chức (cùng công thức phân tử nhưng thuộc hai loại hợp chất khác hẳn nhau, ví dụ alcohol và ether).

Dữ liệu này ứng với glucose

C_6H_{12}O_6

— xem cách suy ra công thức phân tử ở ví dụ mẫu bên dưới.Dữ liệu này ứng với glucose $C_6H_{12}O_6$ — xem cách suy ra công thức phân tử ở ví dụ mẫu bên dưới.

Ví dụ

Xác định công thức phân tử từ phần trăm khối lượng

1
Một hợp chất hữu cơ X chứa C, H, O có phần trăm khối lượng lần lượt là 40,0%; 6,7%; 53,3%, khối lượng mol $M = 180$ g/mol. Xác định công thức phân tử của X.
Một hợp chất hữu cơ X chứa C, H, O có phần trăm khối lượng lần lượt là 40,0%; 6,7%; 53,3%, khối lượng mol $M = 180$ g/mol. Xác định công thức phân tử của X.
2
Số nguyên tử $C = \dfrac{\%m_C \times M}{100 \times 12} = \dfrac{40{,}0 \times 180}{100 \times 12} = 6$ .
Số nguyên tử $C = \dfrac{\%m_C \times M}{100 \times 12} = \dfrac{40{,}0 \times 180}{100 \times 12} = 6$.
3
Số nguyên tử $H = \dfrac{6{,}7 \times 180}{100 \times 1} \approx 12$ .
Số nguyên tử $H = \dfrac{6{,}7 \times 180}{100 \times 1} \approx 12$.
4
Số nguyên tử $O = \dfrac{53{,}3 \times 180}{100 \times 16} \approx 6$ .
Số nguyên tử $O = \dfrac{53{,}3 \times 180}{100 \times 16} \approx 6$.
5
Vậy công thức phân tử của X là $C_6H_{12}O_6$ — đây chính là glucose, đường đơn phổ biến nhất trong tự nhiên.
Vậy công thức phân tử của X là $C_6H_{12}O_6$ — đây chính là glucose, đường đơn phổ biến nhất trong tự nhiên.

Ví dụ

Xác định công thức phân tử từ dữ liệu đốt cháy — dạng thi

1
Đốt cháy hoàn toàn 4,6 gam hợp chất hữu cơ X (chỉ chứa C, H, O) thu được 8,8 gam $CO_2$ và 5,4 gam $H_2O$ . Biết tỉ khối hơi của X so với khí $H_2$ bằng 23. Xác định công thức phân tử của X.
Đốt cháy hoàn toàn 4,6 gam hợp chất hữu cơ X (chỉ chứa C, H, O) thu được 8,8 gam $CO_2$ và 5,4 gam $H_2O$. Biết tỉ khối hơi của X so với khí $H_2$ bằng 23. Xác định công thức phân tử của X.
2
$n(CO_2) = \dfrac{8{,}8}{44} = 0{,}2$ mol $\Rightarrow m_C = 0{,}2 \times 12 = 2{,}4$ gam. $n(H_2O) = \dfrac{5{,}4}{18} = 0{,}3$ mol $\Rightarrow m_H = 0{,}3 \times 2 = 0{,}6$ gam.
$n(CO_2) = \dfrac{8{,}8}{44} = 0{,}2$ mol $\Rightarrow m_C = 0{,}2 \times 12 = 2{,}4$ gam. $n(H_2O) = \dfrac{5{,}4}{18} = 0{,}3$ mol $\Rightarrow m_H = 0{,}3 \times 2 = 0{,}6$ gam.
3
$m_O = m_X - m_C - m_H = 4{,}6 - 2{,}4 - 0{,}6 = 1{,}6$ gam $> 0$ , vậy X chắc chắn có chứa oxygen. $n(O) = \dfrac{1{,}6}{16} = 0{,}1$ mol.
$m_O = m_X - m_C - m_H = 4{,}6 - 2{,}4 - 0{,}6 = 1{,}6$ gam $> 0$, vậy X chắc chắn có chứa oxygen. $n(O) = \dfrac{1{,}6}{16} = 0{,}1$ mol.
4
$M_X = 23 \times 2 = 46$ g/mol (từ tỉ khối hơi so với $H_2$ ). Tỉ lệ mol $n_C : n_H : n_O = 0{,}2 : 0{,}3 \times 2 : 0{,}1$ — cần quy về số mol nguyên tử: $n_C = 0{,}2$ , $n_H = 0{,}6$ , $n_O = 0{,}1$ , tỉ lệ $2 : 6 : 1$ .
$M_X = 23 \times 2 = 46$ g/mol (từ tỉ khối hơi so với $H_2$). Tỉ lệ mol $n_C : n_H : n_O = 0{,}2 : 0{,}3 \times 2 : 0{,}1$ — cần quy về số mol nguyên tử: $n_C = 0{,}2$, $n_H = 0{,}6$, $n_O = 0{,}1$, tỉ lệ $2 : 6 : 1$.
5
Công thức đơn giản nhất là $C_2H_6O$ , có $M = 46$ g/mol — trùng khớp với $M_X$ đã tính, nên công thức phân tử chính là $C_2H_6O$ (ethanol hoặc dimethyl ether, sẽ phân biệt được bằng tính chất hóa học ở các bài sau).
Công thức đơn giản nhất là $C_2H_6O$, có $M = 46$ g/mol — trùng khớp với $M_X$ đã tính, nên công thức phân tử chính là $C_2H_6O$ (ethanol hoặc dimethyl ether, sẽ phân biệt được bằng tính chất hóa học ở các bài sau).

Sai lầm thường gặp

Học sinh hay quên kiểm tra xem hợp chất có chứa oxygen hay không trước khi lập tỉ lệ — nếu $m_C + m_H = m_X$ thì hợp chất KHÔNG có oxygen (chỉ là hydrocarbon); chỉ khi $m_C + m_H < m_X$ mới cần tính thêm khối lượng oxygen theo hiệu số.

Luyện tập có hướng dẫn

Luyện tập độc lập

Kiểm tra nhanh

Ghi nhớ

Hợp chất hữu cơ: chứa C, liên kết cộng hóa trị, phản ứng chậm. Xác định CTPT: từ %m và M, hoặc từ dữ liệu đốt cháy ( $n_C$ từ $CO_2$ , $n_H$ từ $H_2O$ , kiểm tra O từ hiệu khối lượng). Đồng đẳng: hơn kém $CH_2$ , tính chất tương tự. Đồng phân: cùng CTPT, khác cấu tạo (mạch, vị trí nhóm chức, loại nhóm chức).

Hợp chất hữu cơ: chứa C, liên kết cộng hóa trị, phản ứng chậm. Xác định CTPT: từ %m và M, hoặc từ dữ liệu đốt cháy ($n_C$ từ $CO_2$, $n_H$ từ $H_2O$, kiểm tra O từ hiệu khối lượng). Đồng đẳng: hơn kém $CH_2$, tính chất tương tự. Đồng phân: cùng CTPT, khác cấu tạo (mạch, vị trí nhóm chức, loại nhóm chức).

Bài tiếp theo áp dụng đúng khung ngôn ngữ này cho ba dãy đồng đẳng hydrocarbon mạch hở đầu tiên: alkane, alkene và alkyne — cùng những phản ứng đặc trưng giúp phân biệt chúng.