Đây là bản xem thử. Phiên bản đầy đủ trong ứng dụng có bài tập, AI chấm ngay và theo dõi tiến độ học.
Bài học
Khái niệm carbohydrate và cấu tạo glucose
Mục tiêu bài học
Sau bài này, em phân loại được carbohydrate thành mono-, đi- và polysaccharide theo số đơn vị đường trong phân tử, viết được công thức cấu tạo mạch hở của glucose, và chỉ ra đúng các nhóm chức có mặt trong phân tử glucose để dự đoán tính chất hoá học của nó ở bài sau.
Kiến thức nền cần nhớ
Prior-grade review: ở lớp 11, em đã học nhóm chức anđehit −CHO (đặc trưng bởi phản ứng tráng bạc với AgNO₃/NH₃) và nhóm chức ancol −OH, trong đó ancol đa chức có từ hai nhóm OH liền kề trở lên hoà tan được Cu(OH)₂ tạo dung dịch màu xanh lam ở nhiệt độ thường — đây gọi là tính chất poliol. Toàn bộ chương carbohydrate của Hoá học 12 chỉ là một ứng dụng trực tiếp của hai nhóm chức quen thuộc này trên một phân tử có nhiều nguyên tử carbon hơn, nên em không cần học lại từ đầu, chỉ cần nhận ra chúng xuất hiện đồng thời trong cùng một chất.
Khởi động
Bác sĩ truyền tĩnh mạch dung dịch glucose 5% cho bệnh nhân suy nhược để cơ thể hấp thụ năng lượng ngay, trong khi đường mía (saccharose) thì không dùng để truyền trực tiếp. Glucose và saccharose khác nhau ở điểm cấu tạo nào mà lại dẫn đến cách dùng khác hẳn nhau như vậy? Bài học hôm nay bắt đầu trả lời câu hỏi đó từ chính glucose.
Kiến thức trọng tâm
**Carbohydrate** (còn gọi là gluxit hay saccharide) là nhóm hợp chất hữu cơ tạp chức, phần lớn có công thức chung $C_n(H_2O)_m$, chứa nhiều nhóm hydroxyl (−OH) cùng với một nhóm chức carbonyl (−CHO hoặc $>C{=}O$). Dựa vào số đơn vị đường (đơn vị monosaccharide) tạo nên phân tử, carbohydrate chia thành ba nhóm: **monosaccharide** — đơn vị đường nhỏ nhất, không bị thuỷ phân (glucose, fructose); **đisaccharide** — do hai đơn vị monosaccharide liên kết với nhau, thuỷ phân cho hai monosaccharide (saccharose, maltose); và **polysaccharide** — do rất nhiều đơn vị monosaccharide nối thành mạch dài, thuỷ phân hoàn toàn cho monosaccharide (tinh bột, cellulose). Bốn chương tiếp theo của khoá học này lần lượt đi từ nhóm nhỏ nhất đến nhóm lớn nhất theo đúng trật tự đó.
**Glucose** có công thức phân tử $C_6H_{12}O_6$, phân tử khối 180. Bằng thực nghiệm (phản ứng với $Cu(OH)_2$, với $AgNO_3/NH_3$, và phản ứng với anhiđrit acetic để đếm số nhóm chức este hoá được), các nhà hoá học xác định glucose ở dạng mạch hở có công thức cấu tạo:
$$CH_2OH{-}CHOH{-}CHOH{-}CHOH{-}CHOH{-}CHO$$
viết gọn là $CH_2OH(CHOH)_4CHO$. Đếm theo mạch carbon từ C1 đến C6: C1 mang nhóm −CHO (anđehit), C2 đến C5 mỗi carbon mang một nhóm −OH (bốn nhóm OH liền kề nhau), C6 là nhóm −CH₂OH. Như vậy, trong một phân tử glucose có đồng thời **1 nhóm chức anđehit** và **5 nhóm chức hydroxyl** — trong đó bốn nhóm OH ở C2–C5 nằm liền kề nhau nên thể hiện rõ tính chất poliol.
Trong dung dịch, phần lớn phân tử glucose (hơn 99%) thực ra tồn tại ở dạng mạch vòng 6 cạnh (do nhóm OH ở C5 cộng vào nhóm CHO ở C1), cân bằng liên tục với một lượng nhỏ dạng mạch hở. Chương trình phổ thông chỉ yêu cầu em nắm cấu tạo mạch hở để giải thích tính chất hoá học — dạng vòng chỉ cần biết là có tồn tại, không yêu cầu viết cấu trúc.
**Fructose** cũng có công thức phân tử $C_6H_{12}O_6$ — là đồng phân của glucose, nhưng khác ở chỗ nhóm carbonyl nằm ở vị trí C2 và thuộc loại **ceton** ($>C{=}O$) chứ không phải anđehit: $CH_2OH{-}CO{-}CHOH{-}CHOH{-}CHOH{-}CH_2OH$. Fructose có vị ngọt hơn glucose nhiều lần (fructose là loại đường ngọt nhất trong tự nhiên, có nhiều trong mật ong và trái cây chín), và cũng mang nhiều nhóm OH liền kề nên vẫn có tính chất poliol như glucose. Điểm khác nhóm carbonyl này sẽ quyết định fructose có tráng bạc trực tiếp được hay không — nội dung trọng tâm của bài học kế tiếp.
Ví dụ
Xác định nhóm chức trong phân tử glucose
1
Viết công thức cấu tạo mạch hở của glucose và chỉ rõ các loại nhóm chức có trong phân tử, cùng vị trí của chúng trên mạch carbon.
2
Glucose có công thức phân tử $C_6H_{12}O_6$. Ta có công thức cấu tạo mạch hở: $CH_2OH{-}CHOH{-}CHOH{-}CHOH{-}CHOH{-}CHO$, đánh số mạch carbon từ nhóm CHO là C1 đến nhóm CH₂OH là C6.
3
Xét từng vị trí: C1 mang nhóm $-CHO$ — đây là nhóm chức anđehit. C2, C3, C4, C5 mỗi carbon mang một nhóm $-OH$ — bốn nhóm hydroxyl liền kề. C6 mang nhóm $-CH_2OH$, cũng là một nhóm hydroxyl. Suy ra phân tử có tổng cộng 5 nhóm $-OH$ và 1 nhóm $-CHO$.
4
Vậy glucose là hợp chất tạp chức, vừa mang tính chất của anđehit đơn chức (do nhóm CHO ở C1) vừa mang tính chất của ancol đa chức, cụ thể là poliol (do 5 nhóm OH, trong đó 4 nhóm liền kề ở C2–C5). Hai nhóm chức này cùng tồn tại trên một phân tử là điều quyết định toàn bộ tính chất hoá học của glucose ở bài sau.
Ví dụ
Phân biệt glucose và fructose bằng cấu tạo
1
Glucose và fructose đều có công thức phân tử $C_6H_{12}O_6$ và đều ngọt, đều tan tốt trong nước. Một học sinh cho rằng "glucose và fructose là một chất vì có cùng công thức phân tử". Nhận định này đúng hay sai? Giải thích bằng cấu tạo phân tử.
2
Cả hai đều có công thức phân tử $C_6H_{12}O_6$, đúng như đề nêu — nhưng công thức phân tử giống nhau chỉ cho biết thành phần nguyên tố, chưa nói lên cách các nguyên tử liên kết với nhau.
3
Glucose mang nhóm carbonyl ở C1 dưới dạng anđehit: $CH_2OH(CHOH)_4CHO$. Fructose mang nhóm carbonyl ở C2 dưới dạng ceton: $CH_2OH{-}CO{-}(CHOH)_3{-}CH_2OH$. Hai công thức cấu tạo khác nhau ở loại nhóm chức carbonyl và vị trí của nó trên mạch carbon.
4
Nhận định trên là sai. Glucose và fructose là hai chất khác nhau, gọi là đồng phân cấu tạo của nhau (cùng công thức phân tử $C_6H_{12}O_6$ nhưng khác công thức cấu tạo). Vậy công thức phân tử giống nhau không đủ để kết luận hai chất là một — phải xét đến công thức cấu tạo, cụ thể ở đây là loại và vị trí nhóm carbonyl.
Sai lầm thường gặp
Nhiều em thấy glucose và fructose cùng công thức phân tử $C_6H_{12}O_6$ rồi mặc định chúng phản ứng hệt nhau. Thực ra chỉ nhóm OH poliol thì phản ứng giống nhau ở cả hai chất — còn phản ứng liên quan đến nhóm carbonyl (đặc biệt phản ứng tráng bạc) lại phụ thuộc glucose là anđehit hay fructose là ceton, và sẽ khác nhau ở điều kiện phản ứng như bài sau sẽ làm rõ.
Luyện tập có hướng dẫn
Luyện tập độc lập
Kiểm tra nhanh
Ghi nhớ
Carbohydrate chia ba nhóm theo số đơn vị đường: monosaccharide (glucose, fructose) — đisaccharide (saccharose, maltose) — polysaccharide (tinh bột, cellulose). Glucose mạch hở $CH_2OH(CHOH)_4CHO$: 1 nhóm CHO + 5 nhóm OH. Fructose là đồng phân của glucose, nhóm carbonyl dạng ceton ở C2.
Bài tiếp theo dùng đúng hai nhóm chức vừa xác định — anđehit và poliol — để giải thích ba phản ứng đặc trưng của glucose: phản ứng tráng bạc, phản ứng với $Cu(OH)_2$, và phản ứng lên men rượu, đồng thời làm rõ vì sao fructose vẫn tráng bạc được dù không có nhóm anđehit.
Prior-grade review: ở lớp 11, em đã học nhóm chức anđehit −CHO (đặc trưng bởi phản ứng tráng bạc với AgNO₃/NH₃) và nhóm chức ancol −OH, trong đó ancol đa chức có từ hai nhóm OH liền kề trở lên hoà tan được Cu(OH)₂ tạo dung dịch màu xanh lam ở nhiệt độ thường — đây gọi là tính chất poliol. Toàn bộ chương carbohydrate của Hoá học 12 chỉ là một ứng dụng trực tiếp của hai nhóm chức quen thuộc này trên một phân tử có nhiều nguyên tử carbon hơn, nên em không cần học lại từ đầu, chỉ cần nhận ra chúng xuất hiện đồng thời trong cùng một chất.
Carbohydrate (còn gọi là gluxit hay saccharide) là nhóm hợp chất hữu cơ tạp chức, phần lớn có công thức chung Cn(H2O)m, chứa nhiều nhóm hydroxyl (−OH) cùng với một nhóm chức carbonyl (−CHO hoặc >C=O). Dựa vào số đơn vị đường (đơn vị monosaccharide) tạo nên phân tử, carbohydrate chia thành ba nhóm: monosaccharide — đơn vị đường nhỏ nhất, không bị thuỷ phân (glucose, fructose); đisaccharide — do hai đơn vị monosaccharide liên kết với nhau, thuỷ phân cho hai monosaccharide (saccharose, maltose); và polysaccharide — do rất nhiều đơn vị monosaccharide nối thành mạch dài, thuỷ phân hoàn toàn cho monosaccharide (tinh bột, cellulose). Bốn chương tiếp theo của khoá học này lần lượt đi từ nhóm nhỏ nhất đến nhóm lớn nhất theo đúng trật tự đó.
Glucose có công thức phân tử C6H12O6, phân tử khối 180. Bằng thực nghiệm (phản ứng với Cu(OH)2, với AgNO3/NH3, và phản ứng với anhiđrit acetic để đếm số nhóm chức este hoá được), các nhà hoá học xác định glucose ở dạng mạch hở có công thức cấu tạo:
CH2OH−CHOH−CHOH−CHOH−CHOH−CHO
viết gọn là CH2OH(CHOH)4CHO. Đếm theo mạch carbon từ C1 đến C6: C1 mang nhóm −CHO (anđehit), C2 đến C5 mỗi carbon mang một nhóm −OH (bốn nhóm OH liền kề nhau), C6 là nhóm −CH₂OH. Như vậy, trong một phân tử glucose có đồng thời 1 nhóm chức anđehit và 5 nhóm chức hydroxyl — trong đó bốn nhóm OH ở C2–C5 nằm liền kề nhau nên thể hiện rõ tính chất poliol.
Trong dung dịch, phần lớn phân tử glucose (hơn 99%) thực ra tồn tại ở dạng mạch vòng 6 cạnh (do nhóm OH ở C5 cộng vào nhóm CHO ở C1), cân bằng liên tục với một lượng nhỏ dạng mạch hở. Chương trình phổ thông chỉ yêu cầu em nắm cấu tạo mạch hở để giải thích tính chất hoá học — dạng vòng chỉ cần biết là có tồn tại, không yêu cầu viết cấu trúc.
Fructose cũng có công thức phân tử C6H12O6 — là đồng phân của glucose, nhưng khác ở chỗ nhóm carbonyl nằm ở vị trí C2 và thuộc loại ceton (>C=O) chứ không phải anđehit: CH2OH−CO−CHOH−CHOH−CHOH−CH2OH. Fructose có vị ngọt hơn glucose nhiều lần (fructose là loại đường ngọt nhất trong tự nhiên, có nhiều trong mật ong và trái cây chín), và cũng mang nhiều nhóm OH liền kề nên vẫn có tính chất poliol như glucose. Điểm khác nhóm carbonyl này sẽ quyết định fructose có tráng bạc trực tiếp được hay không — nội dung trọng tâm của bài học kế tiếp.
Glucose có công thức phân tử C6H12O6. Ta có công thức cấu tạo mạch hở: CH2OH−CHOH−CHOH−CHOH−CHOH−CHO, đánh số mạch carbon từ nhóm CHO là C1 đến nhóm CH₂OH là C6.
Xét từng vị trí: C1 mang nhóm −CHO — đây là nhóm chức anđehit. C2, C3, C4, C5 mỗi carbon mang một nhóm −OH — bốn nhóm hydroxyl liền kề. C6 mang nhóm −CH2OH, cũng là một nhóm hydroxyl. Suy ra phân tử có tổng cộng 5 nhóm −OH và 1 nhóm −CHO.
Glucose và fructose đều có công thức phân tử C6H12O6 và đều ngọt, đều tan tốt trong nước. Một học sinh cho rằng "glucose và fructose là một chất vì có cùng công thức phân tử". Nhận định này đúng hay sai? Giải thích bằng cấu tạo phân tử.
Cả hai đều có công thức phân tử C6H12O6, đúng như đề nêu — nhưng công thức phân tử giống nhau chỉ cho biết thành phần nguyên tố, chưa nói lên cách các nguyên tử liên kết với nhau.
Glucose mang nhóm carbonyl ở C1 dưới dạng anđehit: CH2OH(CHOH)4CHO. Fructose mang nhóm carbonyl ở C2 dưới dạng ceton: CH2OH−CO−(CHOH)3−CH2OH. Hai công thức cấu tạo khác nhau ở loại nhóm chức carbonyl và vị trí của nó trên mạch carbon.
Nhận định trên là sai. Glucose và fructose là hai chất khác nhau, gọi là đồng phân cấu tạo của nhau (cùng công thức phân tử C6H12O6 nhưng khác công thức cấu tạo). Vậy công thức phân tử giống nhau không đủ để kết luận hai chất là một — phải xét đến công thức cấu tạo, cụ thể ở đây là loại và vị trí nhóm carbonyl.
Nhiều em thấy glucose và fructose cùng công thức phân tử C6H12O6 rồi mặc định chúng phản ứng hệt nhau. Thực ra chỉ nhóm OH poliol thì phản ứng giống nhau ở cả hai chất — còn phản ứng liên quan đến nhóm carbonyl (đặc biệt phản ứng tráng bạc) lại phụ thuộc glucose là anđehit hay fructose là ceton, và sẽ khác nhau ở điều kiện phản ứng như bài sau sẽ làm rõ.
Carbohydrate chia ba nhóm theo số đơn vị đường: monosaccharide (glucose, fructose) — đisaccharide (saccharose, maltose) — polysaccharide (tinh bột, cellulose). Glucose mạch hở CH2OH(CHOH)4CHO: 1 nhóm CHO + 5 nhóm OH. Fructose là đồng phân của glucose, nhóm carbonyl dạng ceton ở C2.
Bài tiếp theo dùng đúng hai nhóm chức vừa xác định — anđehit và poliol — để giải thích ba phản ứng đặc trưng của glucose: phản ứng tráng bạc, phản ứng với Cu(OH)2, và phản ứng lên men rượu, đồng thời làm rõ vì sao fructose vẫn tráng bạc được dù không có nhóm anđehit.