Bài học

Tính chất hoá học của glucose và fructose

Mục tiêu bài học

Sau bài này, em viết được ba phương trình phản ứng đặc trưng của glucose (tráng bạc, phản ứng với $Cu(OH)_2$ ở nhiệt độ thường, lên men rượu), giải thích được vì sao fructose cũng cho phản ứng tráng bạc trong môi trường kiềm dù không có nhóm anđehit, và tính toán được lượng chất theo các phản ứng này.

Kiến thức nền cần nhớ

Same-grade bridge: bài trước đã xác định glucose mạch hở có 1 nhóm CHO và 5 nhóm OH, còn fructose có nhóm ceton ở C2. Bài này không thêm cấu tạo mới, mà đi thẳng vào việc hai nhóm chức đó phản ứng như thế nào — đúng theo tính chất chung của anđehit và ancol đa chức em đã ôn ở lớp 11.

Khởi động

Trái cây chín để lâu có mùi hơi men rượu, còn tấm gương soi trong nhà lại được tráng bạc bóng loáng từ một phản ứng hoá học chứ không phải mạ kim loại. Cả hai hiện tượng — lên men trái cây và tráng gương — đều bắt nguồn từ cùng một chất quen thuộc: glucose. Vì sao một chất lại cho ra hai kết quả khác xa nhau đến vậy?

Kiến thức trọng tâm

Glucose có ba phản ứng hoá học đặc trưng, mỗi phản ứng xuất phát từ một nhóm chức cụ thể.

(1) Phản ứng tráng bạc (phản ứng oxi hoá nhóm CHO). Nhóm anđehit của glucose bị oxi hoá bởi phức bạc-amoniac, tương tự mọi anđehit khác: $CH_2OH(CHOH)_4CHO + 2AgNO_3 + 3NH_3 + H_2O \xrightarrow{t^\circ} CH_2OH(CHOH)_4COONH_4 + 2Ag\downarrow + 2NH_4NO_3$ . Bạc kim loại sinh ra bám thành lớp sáng bóng trên thành ống nghiệm — đây chính là cơ sở của công nghệ tráng gương và ruột phích. Vì mỗi phân tử glucose sinh ra 2 nguyên tử Ag, tỉ lệ mol dùng để tính toán luôn là $n(Ag) = 2n(glucose)$ .

(2) Phản ứng với $Cu(OH)_2$ ở nhiệt độ thường (tính chất poliol). Nhờ có nhiều nhóm OH liền kề, glucose hoà tan kết tủa $Cu(OH)_2$ ngay ở nhiệt độ thường, tạo phức tan màu xanh lam: $2C_6H_{12}O_6 + Cu(OH)_2 \to (C_6H_{11}O_6)_2Cu + 2H_2O$ . Đây là phản ứng dùng để nhận biết poliol nói chung, không riêng gì glucose — glixerol hay etylen glicol lớp 11 cũng cho hiện tượng tương tự.

(3) Phản ứng lên men rượu. Dưới tác dụng của enzyme trong men rượu, glucose chuyển hoá thành ancol etylic và khí carbon dioxide: $C_6H_{12}O_6 \xrightarrow[30-35^\circ C]{enzyme} 2C_2H_5OH + 2CO_2\uparrow$ . Đây là cơ sở của quá trình lên men truyền thống (rượu, bia) và cũng giải thích vì sao trái cây chín để lâu, đường trong quả bắt đầu lên men tự nhiên, sinh ra mùi rượu nhẹ và bọt khí CO₂.

Vậy còn fructose? Fructose không có nhóm CHO nên về nguyên tắc không tráng bạc trực tiếp được. Nhưng trong môi trường kiềm — đúng là môi trường của thuốc thử $AgNO_3/NH_3$ — fructose chuyển hoá thuận nghịch thành glucose qua một cân bằng nội phân tử (đồng phân hoá andozơ–xetozơ). Vì vậy khi cho fructose tác dụng với $AgNO_3/NH_3$ , một phần fructose chuyển thành glucose rồi tham gia phản ứng tráng bạc bình thường — kết quả là fructose vẫn tráng bạc được, dù bản thân nó không mang nhóm anđehit. Đây là điểm học sinh dễ bỏ sót nhất trong cả chương, và cũng là lý do một bài toán trắc nghiệm về hỗn hợp glucose–fructose luôn phải tính cả hai chất cùng cho phản ứng tráng bạc, không được bỏ fructose ra ngoài. Ngược lại, khi thử bằng nước brom — một thuốc thử oxi hoá khác thường gặp — chỉ glucose làm mất màu nước brom (do nhóm CHO của glucose dễ bị oxi hoá bởi brom trong nước), còn fructose thì không, vì cân bằng chuyển hoá kiềm ở trên chỉ xảy ra trong môi trường kiềm chứ không xảy ra trong môi trường acid nhẹ của nước brom. Đây là phép thử hiếm hoi phân biệt được glucose và fructose mà không cần đến enzyme hay điều kiện đặc biệt.

Glucose có ba phản ứng hoá học đặc trưng, mỗi phản ứng xuất phát từ một nhóm chức cụ thể. **(1) Phản ứng tráng bạc (phản ứng oxi hoá nhóm CHO).** Nhóm anđehit của glucose bị oxi hoá bởi phức bạc-amoniac, tương tự mọi anđehit khác: $CH_2OH(CHOH)_4CHO + 2AgNO_3 + 3NH_3 + H_2O \xrightarrow{t^\circ} CH_2OH(CHOH)_4COONH_4 + 2Ag\downarrow + 2NH_4NO_3$. Bạc kim loại sinh ra bám thành lớp sáng bóng trên thành ống nghiệm — đây chính là cơ sở của công nghệ tráng gương và ruột phích. Vì mỗi phân tử glucose sinh ra 2 nguyên tử Ag, tỉ lệ mol dùng để tính toán luôn là $n(Ag) = 2n(glucose)$. **(2) Phản ứng với $Cu(OH)_2$ ở nhiệt độ thường (tính chất poliol).** Nhờ có nhiều nhóm OH liền kề, glucose hoà tan kết tủa $Cu(OH)_2$ ngay ở nhiệt độ thường, tạo phức tan màu xanh lam: $2C_6H_{12}O_6 + Cu(OH)_2 \to (C_6H_{11}O_6)_2Cu + 2H_2O$. Đây là phản ứng dùng để nhận biết poliol nói chung, không riêng gì glucose — glixerol hay etylen glicol lớp 11 cũng cho hiện tượng tương tự. **(3) Phản ứng lên men rượu.** Dưới tác dụng của enzyme trong men rượu, glucose chuyển hoá thành ancol etylic và khí carbon dioxide: $C_6H_{12}O_6 \xrightarrow[30-35^\circ C]{enzyme} 2C_2H_5OH + 2CO_2\uparrow$. Đây là cơ sở của quá trình lên men truyền thống (rượu, bia) và cũng giải thích vì sao trái cây chín để lâu, đường trong quả bắt đầu lên men tự nhiên, sinh ra mùi rượu nhẹ và bọt khí CO₂. **Vậy còn fructose?** Fructose không có nhóm CHO nên về nguyên tắc không tráng bạc trực tiếp được. Nhưng trong **môi trường kiềm** — đúng là môi trường của thuốc thử $AgNO_3/NH_3$ — fructose chuyển hoá thuận nghịch thành glucose qua một cân bằng nội phân tử (đồng phân hoá andozơ–xetozơ). Vì vậy khi cho fructose tác dụng với $AgNO_3/NH_3$, một phần fructose chuyển thành glucose rồi tham gia phản ứng tráng bạc bình thường — kết quả là **fructose vẫn tráng bạc được**, dù bản thân nó không mang nhóm anđehit. Đây là điểm học sinh dễ bỏ sót nhất trong cả chương, và cũng là lý do một bài toán trắc nghiệm về hỗn hợp glucose–fructose luôn phải tính cả hai chất cùng cho phản ứng tráng bạc, không được bỏ fructose ra ngoài. Ngược lại, khi thử bằng nước brom — một thuốc thử oxi hoá khác thường gặp — chỉ glucose làm mất màu nước brom (do nhóm CHO của glucose dễ bị oxi hoá bởi brom trong nước), còn fructose thì không, vì cân bằng chuyển hoá kiềm ở trên chỉ xảy ra trong môi trường kiềm chứ không xảy ra trong môi trường acid nhẹ của nước brom. Đây là phép thử hiếm hoi phân biệt được glucose và fructose mà không cần đến enzyme hay điều kiện đặc biệt.

Ví dụ

Tính khối lượng bạc sinh ra khi glucose tráng gương

1
Cho 18 gam glucose tác dụng hoàn toàn với lượng dư dung dịch $AgNO_3$ trong $NH_3$ , đun nhẹ. Tính khối lượng Ag kim loại thu được.
Cho 18 gam glucose tác dụng hoàn toàn với lượng dư dung dịch $AgNO_3$ trong $NH_3$, đun nhẹ. Tính khối lượng Ag kim loại thu được.
2
$M(glucose) = 180$ g/mol. Ta có $n(C_6H_{12}O_6) = \dfrac{18}{180} = 0{,}1$ mol.
$M(glucose) = 180$ g/mol. Ta có $n(C_6H_{12}O_6) = \dfrac{18}{180} = 0{,}1$ mol.
3
$CH_2OH(CHOH)_4CHO + 2AgNO_3 + 3NH_3 + H_2O \xrightarrow{t^\circ} CH_2OH(CHOH)_4COONH_4 + 2Ag\downarrow + 2NH_4NO_3$ . Theo phương trình, $n(Ag) = 2 \times n(glucose) = 2 \times 0{,}1 = 0{,}2$ mol.
$CH_2OH(CHOH)_4CHO + 2AgNO_3 + 3NH_3 + H_2O \xrightarrow{t^\circ} CH_2OH(CHOH)_4COONH_4 + 2Ag\downarrow + 2NH_4NO_3$. Theo phương trình, $n(Ag) = 2 \times n(glucose) = 2 \times 0{,}1 = 0{,}2$ mol.
4
$m(Ag) = 0{,}2 \times 108 = 21{,}6$ gam.
$m(Ag) = 0{,}2 \times 108 = 21{,}6$ gam.
5
Vậy khối lượng bạc thu được là $m(Ag) = 21{,}6$ gam.
Vậy khối lượng bạc thu được là $m(Ag) = 21{,}6$ gam.

Ví dụ

Bài toán hỗn hợp glucose và fructose cùng tráng bạc

1
Cho 27 gam hỗn hợp glucose và fructose có số mol bằng nhau tác dụng hoàn toàn với lượng dư dung dịch $AgNO_3/NH_3$ , đun nhẹ. Tính khối lượng Ag thu được.
Cho 27 gam hỗn hợp glucose và fructose có số mol bằng nhau tác dụng hoàn toàn với lượng dư dung dịch $AgNO_3/NH_3$, đun nhẹ. Tính khối lượng Ag thu được.
2
Glucose và fructose đều có công thức phân tử $C_6H_{12}O_6$ nên cùng phân tử khối $M = 180$ . Do đó tổng số mol của hỗn hợp có thể tính trực tiếp từ tổng khối lượng, không cần tách riêng từng chất: $n_{tổng} = \dfrac{27}{180} = 0{,}15$ mol.
Glucose và fructose đều có công thức phân tử $C_6H_{12}O_6$ nên cùng phân tử khối $M = 180$. Do đó tổng số mol của hỗn hợp có thể tính trực tiếp từ tổng khối lượng, không cần tách riêng từng chất: $n_{tổng} = \dfrac{27}{180} = 0{,}15$ mol.
3
Glucose có nhóm CHO nên tráng bạc trực tiếp theo tỉ lệ $n(Ag) = 2n(glucose)$ . Fructose không có nhóm CHO, nhưng trong môi trường kiềm của $AgNO_3/NH_3$ , fructose chuyển hoá thành glucose nên vẫn tráng bạc theo đúng tỉ lệ $n(Ag) = 2n(fructose)$ . Vậy cả hai chất trong hỗn hợp đều đóng góp Ag theo cùng một tỉ lệ 1 : 2.
Glucose có nhóm CHO nên tráng bạc trực tiếp theo tỉ lệ $n(Ag) = 2n(glucose)$. Fructose không có nhóm CHO, nhưng trong môi trường kiềm của $AgNO_3/NH_3$, fructose chuyển hoá thành glucose nên vẫn tráng bạc theo đúng tỉ lệ $n(Ag) = 2n(fructose)$. Vậy cả hai chất trong hỗn hợp đều đóng góp Ag theo cùng một tỉ lệ 1 : 2.
4
$n(Ag) = 2 \times n_{tổng} = 2 \times 0{,}15 = 0{,}3$ mol. $m(Ag) = 0{,}3 \times 108 = 32{,}4$ gam.
$n(Ag) = 2 \times n_{tổng} = 2 \times 0{,}15 = 0{,}3$ mol. $m(Ag) = 0{,}3 \times 108 = 32{,}4$ gam.
5
Vậy khối lượng Ag thu được là $32{,}4$ gam. Điều đáng lưu ý: dù đề không cho tỉ lệ mol cụ thể của từng chất, việc cả hai đều cho cùng tỉ lệ tráng bạc 1 : 2 khiến bài toán chỉ cần tổng khối lượng hỗn hợp là đủ giải — đây là mẹo thường gặp trong đề thi khi hai chất có cùng M và cùng tỉ lệ phản ứng.
Vậy khối lượng Ag thu được là $32{,}4$ gam. Điều đáng lưu ý: dù đề không cho tỉ lệ mol cụ thể của từng chất, việc cả hai đều cho cùng tỉ lệ tráng bạc 1 : 2 khiến bài toán chỉ cần tổng khối lượng hỗn hợp là đủ giải — đây là mẹo thường gặp trong đề thi khi hai chất có cùng M và cùng tỉ lệ phản ứng.

Sai lầm thường gặp

Rất nhiều học sinh cho rằng "fructose không có nhóm CHO nên không tráng bạc", từ đó bỏ sót fructose khi tính toán hỗn hợp. Hãy nhớ: trong môi trường kiềm của $AgNO_3/NH_3$ , fructose chuyển hoá thành glucose và vẫn tráng bạc theo đúng tỉ lệ $2:1$ như glucose — chỉ không tráng bạc trực tiếp trong môi trường trung tính hoặc acid.

Rất nhiều học sinh cho rằng "fructose không có nhóm CHO nên không tráng bạc", từ đó bỏ sót fructose khi tính toán hỗn hợp. Hãy nhớ: trong môi trường kiềm của $AgNO_3/NH_3$, fructose chuyển hoá thành glucose và vẫn tráng bạc theo đúng tỉ lệ $2:1$ như glucose — chỉ không tráng bạc trực tiếp trong môi trường trung tính hoặc acid.

Luyện tập có hướng dẫn

Luyện tập độc lập

Kiểm tra nhanh

Ghi nhớ

Glucose: tráng bạc ( $n_{Ag}=2n_{glucose}$ ), + Cu(OH)₂ nhiệt độ thường → dung dịch xanh lam, lên men → $2C_2H_5OH + 2CO_2$ . Fructose vẫn tráng bạc được nhờ chuyển hoá thành glucose trong môi trường kiềm — luôn tính cả glucose lẫn fructose khi gặp bài toán hỗn hợp tráng bạc.

Glucose: tráng bạc ($n_{Ag}=2n_{glucose}$), + Cu(OH)₂ nhiệt độ thường → dung dịch xanh lam, lên men → $2C_2H_5OH + 2CO_2$. Fructose vẫn tráng bạc được nhờ chuyển hoá thành glucose trong môi trường kiềm — luôn tính cả glucose lẫn fructose khi gặp bài toán hỗn hợp tráng bạc.

Bài tiếp theo chuyển sang đisaccharide — bắt đầu bằng saccharose, chất tạo nên từ chính glucose và fructose vừa học, nhưng lại không tráng bạc được. Vì sao ghép hai chất có tính khử lại tạo ra một chất không còn tính khử? Câu trả lời nằm ở cách hai đơn vị đường liên kết với nhau.