Bài học

Saccharose

Mục tiêu bài học

Sau bài này, em giải thích được vì sao saccharose không có phản ứng tráng bạc dù được tạo từ glucose và fructose, viết được phương trình thuỷ phân saccharose, và tính toán được lượng chất theo phản ứng thuỷ phân đó.

Kiến thức nền cần nhớ

Same-grade bridge: hai bài trước đã cho em cấu tạo và phản ứng tráng bạc của glucose, fructose. Bài này ghép hai monosaccharide đó lại thành saccharose — đường mía, đường kính em dùng hằng ngày — và xem cấu tạo mới này làm mất đi tính chất nào, giữ lại tính chất nào.

Khởi động

Đường kính (đường mía) rất ngọt và tan tốt trong nước, giống hệt glucose. Nhưng nếu nhỏ dung dịch đường kính vào ống nghiệm chứa $AgNO_3/NH_3$ rồi đun nhẹ, thành ống nghiệm vẫn trong suốt, không hề có lớp bạc sáng nào xuất hiện. Đường kính được tạo nên từ glucose và fructose — hai chất đều tráng bạc được — vậy vì sao khi ghép lại, tính chất đó lại biến mất?

Kiến thức trọng tâm

Saccharose (đường mía, đường kính) có công thức phân tử $C_{12}H_{22}O_{11}$ , phân tử khối 342. Về cấu tạo, một phân tử saccharose gồm một gốc α-glucose và một gốc β-fructose nối với nhau qua liên kết glycosic, hình thành giữa nhóm OH-hemiaxetal ở C1 của glucose và nhóm OH-hemiaxetal ở C2 của fructose, đồng thời tách ra một phân tử nước. Điểm mấu chốt: chính hai nhóm OH tham gia tạo liên kết glycosic lại là hai nhóm OH-hemiaxetal — nhóm duy nhất có khả năng mở vòng trở lại thành nhóm carbonyl tự do ở mỗi monosaccharide. Khi cả hai nhóm này đã bị khoá trong liên kết glycosic, không còn nhóm carbonyl (CHO hoặc mở vòng thành CHO) tự do nào trong toàn phân tử saccharose — đây là lý do saccharose không có phản ứng tráng bạc, dù chính hai đơn vị tạo nên nó đều tráng bạc được.

Dù mất tính khử, saccharose vẫn còn lại rất nhiều nhóm OH tự do khác trên mạch (không phải nhóm liên quan đến liên kết glycosic), nên vẫn thể hiện tính chất poliol: hoà tan $Cu(OH)_2$ ở nhiệt độ thường tạo dung dịch xanh lam, giống glucose. Nhưng nếu đun nóng hỗn hợp saccharose với $Cu(OH)_2$ trong môi trường kiềm, sẽ không xuất hiện kết tủa đỏ gạch $Cu_2O$ — vì phản ứng đó cần nhóm carbonyl tự do mà saccharose không có. Đây chính là phép thử phân biệt saccharose với glucose: cả hai đều làm tan $Cu(OH)_2$ ở nhiệt độ thường, nhưng chỉ glucose mới cho kết tủa đỏ gạch khi đun nóng.

Ở Việt Nam, saccharose được sản xuất chủ yếu từ mía (miền Trung, miền Nam) và một phần từ củ cải đường ở một số vùng. Quy trình cơ bản là ép mía lấy nước, làm sạch tạp chất, cô đặc rồi kết tinh — sản phẩm cuối là đường kính (đường trắng) hoặc đường phèn tuỳ mức độ tinh chế, mà thành phần chính vẫn là saccharose gần như tinh khiết. Đây là lý do saccharose còn được gọi phổ biến là "đường mía", dù về sau người ta phát hiện củ cải đường cũng cho cùng một chất.

Do mang liên kết glycosic — về bản chất tương tự liên kết acetal, dễ bị cắt bởi acid hoặc enzyme — saccharose bị thuỷ phân trở lại thành glucose và fructose khi đun nóng với acid loãng làm xúc tác, hoặc dưới tác dụng của enzyme invertase (có trong ong mật, nên mật ong luôn chứa cả glucose lẫn fructose tự do): $C_{12}H_{22}O_{11} + H_2O \xrightarrow[t^\circ]{H^+} C_6H_{12}O_6 (glucose) + C_6H_{12}O_6 (fructose)$ . Dung dịch sau thuỷ phân — gọi là đường nghịch chuyển (invert sugar) — ngọt hơn saccharose ban đầu vì có mặt fructose rất ngọt, và bây giờ đã có nhóm CHO tự do nên tráng bạc được. Tính chất này được ứng dụng trong công nghiệp bánh kẹo: mứt, kẹo mềm thường được thuỷ phân một phần saccharose để tăng độ ngọt và giữ ẩm tốt hơn.

**Saccharose** (đường mía, đường kính) có công thức phân tử $C_{12}H_{22}O_{11}$, phân tử khối 342. Về cấu tạo, một phân tử saccharose gồm một gốc α-glucose và một gốc β-fructose nối với nhau qua **liên kết glycosic**, hình thành giữa nhóm OH-hemiaxetal ở C1 của glucose và nhóm OH-hemiaxetal ở C2 của fructose, đồng thời tách ra một phân tử nước. Điểm mấu chốt: chính hai nhóm OH tham gia tạo liên kết glycosic lại là hai nhóm OH-hemiaxetal — nhóm duy nhất có khả năng mở vòng trở lại thành nhóm carbonyl tự do ở mỗi monosaccharide. Khi cả hai nhóm này đã bị khoá trong liên kết glycosic, **không còn nhóm carbonyl (CHO hoặc mở vòng thành CHO) tự do nào trong toàn phân tử saccharose** — đây là lý do saccharose **không có phản ứng tráng bạc**, dù chính hai đơn vị tạo nên nó đều tráng bạc được. Dù mất tính khử, saccharose vẫn còn lại **rất nhiều nhóm OH tự do** khác trên mạch (không phải nhóm liên quan đến liên kết glycosic), nên vẫn thể hiện tính chất poliol: hoà tan $Cu(OH)_2$ ở nhiệt độ thường tạo dung dịch xanh lam, giống glucose. Nhưng nếu đun nóng hỗn hợp saccharose với $Cu(OH)_2$ trong môi trường kiềm, sẽ **không xuất hiện kết tủa đỏ gạch $Cu_2O$** — vì phản ứng đó cần nhóm carbonyl tự do mà saccharose không có. Đây chính là phép thử phân biệt saccharose với glucose: cả hai đều làm tan $Cu(OH)_2$ ở nhiệt độ thường, nhưng chỉ glucose mới cho kết tủa đỏ gạch khi đun nóng. Ở Việt Nam, saccharose được sản xuất chủ yếu từ mía (miền Trung, miền Nam) và một phần từ củ cải đường ở một số vùng. Quy trình cơ bản là ép mía lấy nước, làm sạch tạp chất, cô đặc rồi kết tinh — sản phẩm cuối là đường kính (đường trắng) hoặc đường phèn tuỳ mức độ tinh chế, mà thành phần chính vẫn là saccharose gần như tinh khiết. Đây là lý do saccharose còn được gọi phổ biến là "đường mía", dù về sau người ta phát hiện củ cải đường cũng cho cùng một chất. Do mang liên kết glycosic — về bản chất tương tự liên kết acetal, dễ bị cắt bởi acid hoặc enzyme — saccharose bị **thuỷ phân** trở lại thành glucose và fructose khi đun nóng với acid loãng làm xúc tác, hoặc dưới tác dụng của enzyme invertase (có trong ong mật, nên mật ong luôn chứa cả glucose lẫn fructose tự do): $C_{12}H_{22}O_{11} + H_2O \xrightarrow[t^\circ]{H^+} C_6H_{12}O_6 (glucose) + C_6H_{12}O_6 (fructose)$. Dung dịch sau thuỷ phân — gọi là đường nghịch chuyển (invert sugar) — ngọt hơn saccharose ban đầu vì có mặt fructose rất ngọt, và bây giờ đã có nhóm CHO tự do nên **tráng bạc được**. Tính chất này được ứng dụng trong công nghiệp bánh kẹo: mứt, kẹo mềm thường được thuỷ phân một phần saccharose để tăng độ ngọt và giữ ẩm tốt hơn.

Ví dụ

Tính khối lượng glucose và fructose từ thuỷ phân saccharose

1
Thuỷ phân hoàn toàn 34,2 gam saccharose bằng dung dịch $H_2SO_4$ loãng, đun nóng, với hiệu suất phản ứng đạt 80%. Tính khối lượng glucose và khối lượng fructose thu được.
Thuỷ phân hoàn toàn 34,2 gam saccharose bằng dung dịch $H_2SO_4$ loãng, đun nóng, với hiệu suất phản ứng đạt 80%. Tính khối lượng glucose và khối lượng fructose thu được.
2
$M(C_{12}H_{22}O_{11}) = 342$ g/mol. $n(saccharose) = \dfrac{34{,}2}{342} = 0{,}1$ mol.
$M(C_{12}H_{22}O_{11}) = 342$ g/mol. $n(saccharose) = \dfrac{34{,}2}{342} = 0{,}1$ mol.
3
$C_{12}H_{22}O_{11} + H_2O \xrightarrow[t^\circ]{H^+} C_6H_{12}O_6 (glucose) + C_6H_{12}O_6 (fructose)$ . Theo phương trình, cứ 1 mol saccharose phản ứng hết cho 1 mol glucose và 1 mol fructose. Vì hiệu suất chỉ đạt 80%, lượng saccharose thực sự phản ứng là $n = 0{,}1 \times 80\% = 0{,}08$ mol, nên $n(glucose) = n(fructose) = 0{,}08$ mol.
$C_{12}H_{22}O_{11} + H_2O \xrightarrow[t^\circ]{H^+} C_6H_{12}O_6 (glucose) + C_6H_{12}O_6 (fructose)$. Theo phương trình, cứ 1 mol saccharose phản ứng hết cho 1 mol glucose và 1 mol fructose. Vì hiệu suất chỉ đạt 80%, lượng saccharose thực sự phản ứng là $n = 0{,}1 \times 80\% = 0{,}08$ mol, nên $n(glucose) = n(fructose) = 0{,}08$ mol.
4
$m(glucose) = 0{,}08 \times 180 = 14{,}4$ gam. $m(fructose) = 0{,}08 \times 180 = 14{,}4$ gam (cùng phân tử khối 180 với glucose).
$m(glucose) = 0{,}08 \times 180 = 14{,}4$ gam. $m(fructose) = 0{,}08 \times 180 = 14{,}4$ gam (cùng phân tử khối 180 với glucose).
5
Vậy khối lượng glucose thu được là $14{,}4$ gam và khối lượng fructose thu được cũng là $14{,}4$ gam.
Vậy khối lượng glucose thu được là $14{,}4$ gam và khối lượng fructose thu được cũng là $14{,}4$ gam.

Ví dụ

Phân biệt saccharose và glucose bằng thí nghiệm

1
Có hai dung dịch không nhãn: dung dịch glucose và dung dịch saccharose, cùng nồng độ. Trình bày cách phân biệt hai dung dịch này bằng một thuốc thử duy nhất, có giải thích hiện tượng.
2
Dùng dung dịch $AgNO_3$ trong $NH_3$ (thuốc thử Tollens), đun nhẹ cả hai ống nghiệm.
Dùng dung dịch $AgNO_3$ trong $NH_3$ (thuốc thử Tollens), đun nhẹ cả hai ống nghiệm.
3
Ống nghiệm chứa glucose: xuất hiện lớp Ag sáng bóng bám thành ống nghiệm, vì glucose còn nhóm CHO tự do bị oxi hoá bởi phức bạc-amoniac. Ống nghiệm chứa saccharose: không có hiện tượng gì, dung dịch vẫn trong suốt, vì saccharose không còn nhóm carbonyl tự do — cả hai nhóm OH-hemiaxetal của glucose và fructose đã bị khoá trong liên kết glycosic.
4
Vậy ống nghiệm nào xuất hiện lớp Ag sáng bóng chứa dung dịch glucose; ống nghiệm không đổi màu chứa dung dịch saccharose. Đây là phép thử nhanh, không cần thêm bước thuỷ phân nào.

Sai lầm thường gặp

Học sinh hay nghĩ "saccharose tạo từ glucose nên phải tráng bạc được". Sai — chính vì hai nhóm OH-hemiaxetal (nơi có khả năng mở vòng thành CHO) đã dùng để tạo liên kết glycosic, saccharose mất hoàn toàn nhóm carbonyl tự do. Chỉ sau khi thuỷ phân, giải phóng glucose và fructose riêng biệt, sản phẩm mới tráng bạc được.

Luyện tập có hướng dẫn

Luyện tập độc lập

Kiểm tra nhanh

Ghi nhớ

Saccharose $C_{12}H_{22}O_{11}$ = glucose + fructose qua liên kết glycosic, mất nhóm carbonyl tự do → không tráng bạc, không tạo $Cu_2O$ khi đun nóng, nhưng vẫn hoà tan $Cu(OH)_2$ ở nhiệt độ thường. Thuỷ phân (H⁺ hoặc enzyme, đun nóng) → glucose + fructose, sản phẩm tráng bạc được.

Bài tiếp theo học về maltose — cũng có công thức phân tử $C_{12}H_{22}O_{11}$ giống hệt saccharose, nhưng lại tráng bạc được. Vì sao hai chất cùng công thức phân tử, cùng do hai đơn vị đường sáu carbon tạo thành, lại khác nhau ở đúng điểm mà saccharose vừa học?