Bài học

Cấu tạo, phân loại và danh pháp alcohol

Mục tiêu bài học

Sau bài này, em nhận diện được nhóm –OH của alcohol gắn trên carbon no, phân loại alcohol theo số nhóm –OH (đơn chức, đa chức) và theo bậc của carbon mang nhóm –OH (bậc 1, bậc 2, bậc 3), đồng thời gọi đúng tên một alcohol theo danh pháp IUPAC từ công thức cấu tạo và làm ngược lại — vẽ công thức từ tên gọi.

Kiến thức nền cần nhớ

Ở Course 7 (Dẫn xuất halogen), em đã viết phản ứng thế nhóm –X bằng –OH trong môi trường NaOH loãng, đun nóng: R–X + NaOH(aq) →(t°) R–OH + NaX. Alcohol chính là sản phẩm của phản ứng đó. Bài này mô tả cấu tạo, cách phân loại và cách gọi tên chuẩn của alcohol, dựa trên quy tắc đánh số mạch chính và gọi tên nhánh mà em đã luyện ở Course 5 (Đại cương hữu cơ) khi viết công thức cấu tạo cho alkane.

Khởi động

Ethanol (rượu uống được), ethylene glycol (chất chống đông trong két nước ô tô) và cholesterol đều mang nhóm –OH, nhưng tính chất, độ độc, cách dùng lại khác hẳn nhau. Điều gì trong cấu tạo phân tử tạo ra sự khác biệt đó, và làm sao gọi đúng tên từng chất để không nhầm lẫn?

Kiến thức trọng tâm

Alcohol là hợp chất hữu cơ mà nhóm –OH liên kết trực tiếp với một nguyên tử carbon no (carbon chỉ tạo liên kết đơn), không nằm trên vòng benzene. Alcohol no, đơn chức, mạch hở có công thức chung C $_n$ H $_{2n+1}$ OH (n ≥ 1).

Alcohol được phân loại theo hai tiêu chí độc lập nhau.

Theo số nhóm –OH: alcohol đơn chức chỉ có một nhóm –OH (ethanol C $_2$ H $_5$ OH); alcohol đa chức có từ hai nhóm –OH trở lên, mỗi nhóm gắn trên một carbon riêng — ethylene glycol HOCH $_2$ –CH $_2$ OH có hai nhóm –OH, glycerol HOCH $_2$ –CH(OH)–CH $_2$ OH có ba nhóm –OH.

Theo bậc của carbon mang –OH: bậc của alcohol bằng số nguyên tử carbon liên kết trực tiếp với carbon đang mang nhóm –OH đó — không phải tổng số carbon trong cả phân tử. Carbon mang –OH liên kết với 1 carbon khác cho alcohol bậc 1, liên kết với 2 carbon cho bậc 2, liên kết với 3 carbon cho bậc 3. Cách phân bậc này sẽ quyết định trực tiếp sản phẩm oxi hoá ở bài sau, nên cần nắm chắc ngay từ đây.

Tên gọi IUPAC của alcohol lấy tên hydrocarbon mạch chính (mạch dài nhất, bắt buộc chứa carbon mang –OH) làm gốc, đổi đuôi "-e" cuối tên alkane thành "-ol", rồi chèn số chỉ vị trí nhóm –OH ngay trước đuôi đó. Mạch chính được đánh số sao cho vị trí nhóm –OH nhận số nhỏ nhất có thể — quy tắc này được ưu tiên trước cả quy tắc đánh số nhánh. Ví dụ CH $_3$ –CH $_2$ –CH $_2$ –OH đọc là propan-1-ol, còn CH $_3$ –CH(OH)–CH $_3$ đọc là propan-2-ol.

Với alcohol đa chức, tên gọi cần liệt kê ĐỦ vị trí của từng nhóm –OH, cách nhau bằng dấu phẩy, trước đuôi mang tiền tố chỉ số lượng ("-diol" cho hai nhóm, "-triol" cho ba nhóm). Glycerol HOCH $_2$ –CH(OH)–CH $_2$ OH có ba nhóm –OH lần lượt ở carbon 1, 2, 3 của mạch propan, nên tên IUPAC đầy đủ là propane-1,2,3-triol; ethylene glycol tương ứng là ethane-1,2-diol. Không được gộp các vị trí lại thành một số duy nhất hay bỏ sót một nhóm –OH nào khi gọi tên.

**Alcohol** là hợp chất hữu cơ mà nhóm **–OH** liên kết trực tiếp với một nguyên tử carbon no (carbon chỉ tạo liên kết đơn), không nằm trên vòng benzene. Alcohol no, đơn chức, mạch hở có công thức chung C$_n$H$_{2n+1}$OH (n ≥ 1). Alcohol được phân loại theo hai tiêu chí độc lập nhau. Theo **số nhóm –OH**: alcohol **đơn chức** chỉ có một nhóm –OH (ethanol C$_2$H$_5$OH); alcohol **đa chức** có từ hai nhóm –OH trở lên, mỗi nhóm gắn trên một carbon riêng — ethylene glycol HOCH$_2$–CH$_2$OH có hai nhóm –OH, glycerol HOCH$_2$–CH(OH)–CH$_2$OH có ba nhóm –OH. Theo **bậc của carbon mang –OH**: bậc của alcohol bằng số nguyên tử carbon liên kết trực tiếp với carbon đang mang nhóm –OH đó — không phải tổng số carbon trong cả phân tử. Carbon mang –OH liên kết với 1 carbon khác cho alcohol **bậc 1**, liên kết với 2 carbon cho **bậc 2**, liên kết với 3 carbon cho **bậc 3**. Cách phân bậc này sẽ quyết định trực tiếp sản phẩm oxi hoá ở bài sau, nên cần nắm chắc ngay từ đây. Tên gọi IUPAC của alcohol lấy tên hydrocarbon mạch chính (mạch dài nhất, bắt buộc chứa carbon mang –OH) làm gốc, đổi đuôi "-e" cuối tên alkane thành "**-ol**", rồi chèn số chỉ vị trí nhóm –OH ngay trước đuôi đó. Mạch chính được đánh số sao cho vị trí nhóm –OH nhận **số nhỏ nhất có thể** — quy tắc này được ưu tiên trước cả quy tắc đánh số nhánh. Ví dụ CH$_3$–CH$_2$–CH$_2$–OH đọc là propan-1-ol, còn CH$_3$–CH(OH)–CH$_3$ đọc là propan-2-ol. Với alcohol đa chức, tên gọi cần liệt kê ĐỦ vị trí của từng nhóm –OH, cách nhau bằng dấu phẩy, trước đuôi mang tiền tố chỉ số lượng ("-diol" cho hai nhóm, "-triol" cho ba nhóm). Glycerol HOCH$_2$–CH(OH)–CH$_2$OH có ba nhóm –OH lần lượt ở carbon 1, 2, 3 của mạch propan, nên tên IUPAC đầy đủ là propane-1,2,3-triol; ethylene glycol tương ứng là ethane-1,2-diol. Không được gộp các vị trí lại thành một số duy nhất hay bỏ sót một nhóm –OH nào khi gọi tên.

Ví dụ minh hoạ

Ví dụ

Phân loại và gọi tên propan-2-ol

1
Cho công thức cấu tạo CH $_3$ –CH(OH)–CH $_3$ . Gọi tên theo IUPAC và xác định bậc của alcohol.
Cho công thức cấu tạo CH$_3$–CH(OH)–CH$_3$. Gọi tên theo IUPAC và xác định bậc của alcohol.
2
Mạch chính gồm 3 carbon liên tiếp, chứa carbon mang –OH ở vị trí giữa. Đánh số từ đầu mạch sao cho –OH nhận số nhỏ nhất: đánh số 1–2–3 từ trái sang, –OH nằm ở carbon số 2.
3
Mạch 3 carbon ứng với gốc "propan"; –OH ở vị trí 2 nên tên đầy đủ là propan-2-ol.
4
Carbon mang –OH (carbon số 2) liên kết trực tiếp với 2 carbon khác (carbon số 1 và carbon số 3). Vậy propan-2-ol là alcohol bậc 2.

Ví dụ

Phân loại alcohol đa chức — ethylene glycol

1
Ethylene glycol có công thức cấu tạo HOCH $_2$ –CH $_2$ OH, thành phần chính của dung dịch chống đông. Phân loại chất này theo số nhóm –OH và theo bậc.
Ethylene glycol có công thức cấu tạo HOCH$_2$–CH$_2$OH, thành phần chính của dung dịch chống đông. Phân loại chất này theo số nhóm –OH và theo bậc.
2
Phân tử có hai nhóm –OH, mỗi nhóm gắn trên một carbon riêng biệt. Đây là alcohol đa chức (cụ thể là diol — hai nhóm chức).
3
Mỗi carbon mang –OH chỉ liên kết trực tiếp với đúng 1 carbon còn lại trong phân tử. Vậy cả hai nhóm –OH đều thuộc carbon bậc 1.
4
Ethylene glycol là alcohol đa chức (diol), hai nhóm –OH đều ở carbon bậc 1 — khác cholesterol hay glycerol, nơi các nhóm –OH có thể ở bậc khác nhau.

Ví dụ

Đề bài dạng thi — gọi tên và xác định bậc một alcohol có nhánh

1
Cho công thức cấu tạo CH $_3$ –C(CH $_3$ )(OH)–CH $_2$ –CH $_3$ . Gọi tên theo IUPAC và xác định bậc của alcohol.
Cho công thức cấu tạo CH$_3$–C(CH$_3$)(OH)–CH$_2$–CH$_3$. Gọi tên theo IUPAC và xác định bậc của alcohol.
2
Carbon mang –OH có ba nhánh carbon xung quanh: một nhóm CH $_3$ bên trái, một nhóm CH $_3$ nhánh, và một mạch –CH $_2$ –CH $_3$ bên phải. Mạch chính dài nhất đi qua carbon này gồm 4 carbon: CH $_3$ –C(OH)–CH $_2$ –CH $_3$ , với một nhánh methyl gắn thêm ở chính carbon mang –OH.
Carbon mang –OH có ba nhánh carbon xung quanh: một nhóm CH$_3$ bên trái, một nhóm CH$_3$ nhánh, và một mạch –CH$_2$–CH$_3$ bên phải. Mạch chính dài nhất đi qua carbon này gồm 4 carbon: CH$_3$–C(OH)–CH$_2$–CH$_3$, với một nhánh methyl gắn thêm ở chính carbon mang –OH.
3
Đánh số từ đầu mạch gần carbon mang –OH hơn: carbon mang –OH và nhánh methyl nhận số 2, –OH ở vị trí 2.
4
Mạch chính 4 carbon là "butan"; có nhánh methyl ở carbon 2; –OH ở carbon 2. Tên đầy đủ: 2-methylbutan-2-ol.
5
Carbon mang –OH (carbon số 2) liên kết trực tiếp với 3 carbon khác: carbon số 1 (CH $_3$ ), nhánh methyl, và carbon số 3 (đầu mạch –CH $_2$ CH $_3$ ). Vậy đây là alcohol bậc 3. Suy ra 2-methylbutan-2-ol sẽ không bị oxi hoá bởi CuO — điều em sẽ dùng ở bài sau.
Carbon mang –OH (carbon số 2) liên kết trực tiếp với 3 carbon khác: carbon số 1 (CH$_3$), nhánh methyl, và carbon số 3 (đầu mạch –CH$_2$CH$_3$). Vậy đây là alcohol **bậc 3**. Suy ra 2-methylbutan-2-ol sẽ không bị oxi hoá bởi CuO — điều em sẽ dùng ở bài sau.

Sai lầm thường gặp

Nhiều em xác định bậc alcohol bằng cách đếm tổng số carbon trong cả phân tử, thay vì chỉ đếm số carbon liên kết TRỰC TIẾP với carbon mang –OH. Một alcohol mạch dài 6 carbon vẫn có thể là bậc 1 nếu –OH nằm ở carbon đầu mạch — bậc không phụ thuộc độ dài mạch, chỉ phụ thuộc số liên kết trực tiếp tại đúng carbon mang –OH.

Luyện tập có hướng dẫn

Luyện tập độc lập

Kiểm tra nhanh

Ghi nhớ

Bậc của alcohol tính theo số carbon liên kết trực tiếp với carbon mang –OH, không phải theo độ dài mạch. Tên IUPAC = tên mạch chính (chứa –OH) + đuôi "-ol", đánh số ưu tiên vị trí –OH nhỏ nhất. Alcohol đa chức có từ hai nhóm –OH trở lên, mỗi nhóm ở một carbon riêng.

Cầu nối

Bài sau lý giải vì sao alcohol có nhiệt độ sôi cao bất thường so với hydrocarbon cùng khối lượng phân tử, và giới thiệu hai phản ứng đặc trưng của nhóm –OH: phản ứng với kim loại kiềm và phản ứng ester hoá.