Bài học

Ứng dụng, độc tính và so sánh alcohol – phenol

Mục tiêu bài học

Sau bài này, em nêu được các ứng dụng chính của phenol trong công nghiệp, giải thích được nguyên tắc xử lí an toàn khi tiếp xúc phenol, và lập được bảng so sánh đầy đủ phản ứng đặc trưng của alcohol, phenol qua ba thuốc thử Na, NaOH, nước bromine.

Kiến thức nền cần nhớ

Bài này dùng lại toàn bộ phản ứng đặc trưng đã học ở bài trước — phenol phản ứng với NaOH và với nước bromine — để xây dựng bảng so sánh tổng hợp cùng alcohol và benzene. Đây là bước hệ thống hoá cần thiết trước khi khép lại chương Phenol.

Khởi động

Bakelite — loại nhựa tổng hợp đầu tiên trên thế giới, ra đời năm 1907 — vẫn còn được dùng làm tay cầm nồi, ổ cắm điện, vỏ thiết bị chịu nhiệt cho đến ngày nay. Nguyên liệu chính để tạo ra loại nhựa bền bỉ đó chính là phenol — cùng một chất có thể ăn mòn da nếu tiếp xúc trực tiếp. Vậy phenol được dùng an toàn trong công nghiệp bằng cách nào?

Kiến thức trọng tâm

Phenol có nhiều ứng dụng công nghiệp quan trọng. Phản ứng trùng ngưng giữa phenol và formaldehyde (có xúc tác, đun nóng) tạo ra nhựa phenol-formaldehyde (bakelite) — vật liệu cách điện, chịu nhiệt tốt, dùng làm tay cầm dụng cụ nấu ăn, vỏ ổ cắm, tấm cách điện trong công nghiệp điện. Phenol pha loãng còn được dùng làm chất khử trùng, sát khuẩn bề mặt trong y tế và công nghiệp (phenol là một trong những chất sát khuẩn đầu tiên được dùng có hệ thống trong phẫu thuật, từ thế kỷ 19), đồng thời là nguyên liệu trung gian để tổng hợp nhiều loại dược phẩm, thuốc bảo vệ thực vật.

Dù có nhiều ứng dụng, phenol là chất độc, cần xử lí cẩn trọng. Phenol ăn mòn da và niêm mạc khi tiếp xúc trực tiếp, có thể hấp thu qua da gây độc toàn thân; hơi phenol gây kích ứng đường hô hấp. Khi da tiếp xúc với phenol, biện pháp sơ cứu tiêu chuẩn là rửa vùng da đó bằng một lượng lớn nước hoặc dung dịch glycerol/polyethylene glycol trước, sau đó mới rửa lại bằng nước sạch — tuyệt đối không dùng ethanol nồng độ cao để rửa vì ethanol làm tăng khả năng thấm phenol qua da thay vì loại bỏ nó. Đây chính là lý do các phòng thí nghiệm và nhà máy dùng phenol luôn có quy trình an toàn hoá chất nghiêm ngặt kèm theo.

Tổng hợp lại phản ứng của ba chất đã học — ethanol, phenol, benzene — với ba thuốc thử quen thuộc: cả ethanol và phenol đều phản ứng với Na giải phóng H $_2$ (vì cả hai đều có liên kết O–H), nên phép thử Na không phân biệt được alcohol với phenol, chỉ loại được benzene (không có nhóm –OH nên không phản ứng với Na). Chỉ NaOH và nước bromine mới thực sự phân biệt được cả ba: phenol phản ứng với cả hai, ethanol không phản ứng với cả hai, còn benzene chỉ phản ứng với Br $_2$ khi có xúc tác Fe.

Phenol có nhiều ứng dụng công nghiệp quan trọng. Phản ứng trùng ngưng giữa phenol và formaldehyde (có xúc tác, đun nóng) tạo ra **nhựa phenol-formaldehyde** (bakelite) — vật liệu cách điện, chịu nhiệt tốt, dùng làm tay cầm dụng cụ nấu ăn, vỏ ổ cắm, tấm cách điện trong công nghiệp điện. Phenol pha loãng còn được dùng làm chất khử trùng, sát khuẩn bề mặt trong y tế và công nghiệp (phenol là một trong những chất sát khuẩn đầu tiên được dùng có hệ thống trong phẫu thuật, từ thế kỷ 19), đồng thời là nguyên liệu trung gian để tổng hợp nhiều loại dược phẩm, thuốc bảo vệ thực vật. Dù có nhiều ứng dụng, phenol là chất **độc**, cần xử lí cẩn trọng. Phenol ăn mòn da và niêm mạc khi tiếp xúc trực tiếp, có thể hấp thu qua da gây độc toàn thân; hơi phenol gây kích ứng đường hô hấp. Khi da tiếp xúc với phenol, biện pháp sơ cứu tiêu chuẩn là rửa vùng da đó bằng một lượng lớn nước hoặc dung dịch glycerol/polyethylene glycol trước, sau đó mới rửa lại bằng nước sạch — tuyệt đối không dùng ethanol nồng độ cao để rửa vì ethanol làm tăng khả năng thấm phenol qua da thay vì loại bỏ nó. Đây chính là lý do các phòng thí nghiệm và nhà máy dùng phenol luôn có quy trình an toàn hoá chất nghiêm ngặt kèm theo. Tổng hợp lại phản ứng của ba chất đã học — ethanol, phenol, benzene — với ba thuốc thử quen thuộc: cả ethanol và phenol đều phản ứng với **Na** giải phóng H$_2$ (vì cả hai đều có liên kết O–H), nên phép thử Na **không** phân biệt được alcohol với phenol, chỉ loại được benzene (không có nhóm –OH nên không phản ứng với Na). Chỉ **NaOH** và **nước bromine** mới thực sự phân biệt được cả ba: phenol phản ứng với cả hai, ethanol không phản ứng với cả hai, còn benzene chỉ phản ứng với Br$_2$ khi có xúc tác Fe.

Chuỗi ứng dụng công nghiệp của phenol trong sản xuất nhựa bakelite.

Ví dụ minh hoạ

Ví dụ

Đọc nhãn sản phẩm sát khuẩn chứa phenol

1
Một nhãn dung dịch sát khuẩn ghi thành phần "phenol 5%", kèm cảnh báo "chỉ dùng khử khuẩn bề mặt, tránh tiếp xúc da, mắt". Giải thích vì sao sản phẩm này không được dùng trực tiếp lên da hở hay vết thương.
2
Dù ở nồng độ thấp (5%), phenol vẫn có khả năng ăn mòn mô sống và hấp thu qua da gây độc toàn thân — mức độ nguy hiểm không tỉ lệ tuyến tính đơn giản với nồng độ khi tiếp xúc trực tiếp da hở.
3
Vì vậy sản phẩm chỉ an toàn khi dùng khử khuẩn bề mặt cứng (sàn, dụng cụ), có lớp bảo vệ (găng tay khi thao tác), tuyệt đối tránh để tiếp xúc trực tiếp với da, mắt hay vết thương hở.

Ví dụ

Hoàn thành bảng so sánh phản ứng đặc trưng

1
Hoàn thành bảng phản ứng của ethanol, phenol, benzene với ba thuốc thử: Na, dung dịch NaOH, nước bromine.
2
Ethanol: có phản ứng, giải phóng H $_2$ . Phenol: có phản ứng, giải phóng H $_2$ (vì phenol cũng có liên kết O–H). Benzene: không phản ứng.
Ethanol: có phản ứng, giải phóng H$_2$. Phenol: có phản ứng, giải phóng H$_2$ (vì phenol cũng có liên kết O–H). Benzene: không phản ứng.
3
Ethanol: không phản ứng. Phenol: có phản ứng, tạo C $_6$ H $_5$ ONa + H $_2$ O. Benzene: không phản ứng.
Ethanol: không phản ứng. Phenol: có phản ứng, tạo C$_6$H$_5$ONa + H$_2$O. Benzene: không phản ứng.
4
Ethanol: không phản ứng. Phenol: có phản ứng ngay, tạo kết tủa trắng, không cần xúc tác. Benzene: chỉ phản ứng khi có xúc tác Fe, đun nóng.
5
Muốn phân biệt cả ba chất, KHÔNG thể chỉ dùng Na (vì cả ethanol và phenol đều phản ứng); phải dùng NaOH hoặc nước bromine mới tách được phenol ra khỏi hai chất còn lại.

Ví dụ

Đề bài dạng thi — kiểm tra độ tinh khiết nguyên liệu bằng một phép thử

1
Một xưởng sản xuất tấm cách điện dùng nguyên liệu phenol để tổng hợp bakelite, cần kiểm tra nhanh xem lô nguyên liệu có bị lẫn benzene hay không, chỉ bằng một phép thử đơn giản. Đề xuất phép thử và giải thích.
2
Dùng nước bromine, không cần đun nóng, không cần xúc tác Fe.
3
Nếu mẫu có phenol, sẽ xuất hiện kết tủa trắng ngay lập tức ở điều kiện thường. Benzene lẫn trong mẫu không gây thêm hiện tượng gì vì benzene không phản ứng với Br $_2$ khi không có xúc tác Fe và không đun nóng.
Nếu mẫu có phenol, sẽ xuất hiện kết tủa trắng ngay lập tức ở điều kiện thường. Benzene lẫn trong mẫu không gây thêm hiện tượng gì vì benzene không phản ứng với Br$_2$ khi không có xúc tác Fe và không đun nóng.
4
Chỉ cần quan sát kết tủa trắng xuất hiện là xác nhận có phenol; benzene lẫn vào không làm thay đổi kết quả phép thử này, nên đây là phép thử nhanh, đơn giản, không cần thêm bước xử lí phức tạp.

Sai lầm thường gặp

Nhiều em cho rằng phản ứng với Na (giải phóng khí H $_2$ ) đủ để phân biệt alcohol với phenol. Thực ra CẢ HAI đều phản ứng với Na vì đều có liên kết O–H — phép thử Na chỉ loại được benzene (không có nhóm –OH), chứ không tách được alcohol khỏi phenol. Muốn phân biệt alcohol với phenol, bắt buộc phải dùng NaOH hoặc nước bromine.

Nhiều em cho rằng phản ứng với Na (giải phóng khí H$_2$) đủ để phân biệt alcohol với phenol. Thực ra CẢ HAI đều phản ứng với Na vì đều có liên kết O–H — phép thử Na chỉ loại được benzene (không có nhóm –OH), chứ không tách được alcohol khỏi phenol. Muốn phân biệt alcohol với phenol, bắt buộc phải dùng NaOH hoặc nước bromine.

Luyện tập có hướng dẫn

Luyện tập độc lập

Kiểm tra nhanh

Ghi nhớ

Phenol ứng dụng chủ yếu để sản xuất nhựa phenol-formaldehyde, sát khuẩn bề mặt, nguyên liệu dược phẩm — nhưng độc, cần xử lí cẩn trọng (rửa bằng glycerol/nước, tránh ethanol đậm đặc). Bảng so sánh: Na không phân biệt được alcohol với phenol; chỉ NaOH và nước bromine mới phân biệt được cả ba chất ethanol, phenol, benzene.

Cầu nối

Chương cuối cùng của khoá học hệ thống hoá toàn bộ phản ứng của alcohol và phenol đã học, luyện tập sơ đồ nhận biết nhiều chất trong cùng một hỗn hợp và các bài toán tổng hợp nhiều bước — chuẩn bị nền tảng cho Course 9 về aldehyde, ketone và carboxylic acid.