Bài học

Ôn tập tổng hợp ester và lipid

Mục tiêu bài học

Sau bài này, em hệ thống hoá được toàn bộ mạch kiến thức ester — chất béo — xà phòng — biodiesel, và giải được các bài tập tổng hợp phối hợp nhận biết cấu tạo, viết phương trình phản ứng, và tính toán khối lượng/hiệu suất qua nhiều bước liên tiếp.

Kiến thức nền cần nhớ

Bài này không thêm khái niệm mới — toàn bộ nội dung đã học ở Chương 1–4: cấu tạo và danh pháp ester; tính chất vật lí, phản ứng ester hoá/thuỷ phân; cấu tạo và phản ứng của chất béo; xà phòng, chất giặt rửa, ba chỉ số chất béo; và phản ứng transester hoá tạo biodiesel.

Khởi động

Trước khi đọc tiếp, hãy thử tự vẽ trong đầu (hoặc ra giấy nháp) một "bản đồ" nối các khái niệm: acid béo + glycerol tạo ra gì, chất đó phản ứng với NaOH cho ra gì, phản ứng với $H_2$ cho ra gì, phản ứng với methanol cho ra gì. Bài ôn tập này sẽ đối chiếu lại đúng bản đồ đó.

Kiến thức trọng tâm

Sơ đồ chuỗi phản ứng tổng kết: acid béo $+$ glycerol $\xrightarrow{ester\ hoá}$ chất béo; chất béo $\xrightarrow{+NaOH,\ t^\circ}$ glycerol $+$ xà phòng ( $RCOONa$ ); chất béo không no $\xrightarrow{+H_2,\ Ni,\ t^\circ}$ chất béo no hơn (hydrogen hoá); chất béo $\xrightarrow{+CH_3OH,\ NaOH,\ t^\circ}$ glycerol $+$ biodiesel (transester hoá). Bốn phản ứng này đều xuất phát từ cùng một chất béo, chỉ khác tác nhân phản ứng — nắm được sơ đồ này là nắm được cả chương.

Bảng dấu hiệu nhận biết nhanh: ester không làm quỳ tím đổi màu (khác acid); chất béo không no làm mất màu dung dịch $I_2$ /nước bromine (nhờ liên kết đôi, giống các hydrocarbon không no đã học); xà phòng tạo kết tủa với dung dịch chứa $Ca^{2+}$ / $Mg^{2+}$ trong khi chất giặt rửa tổng hợp thì không.

Ba chỉ số chất béo nhắc lại: chỉ số acid (mg KOH trung hoà acid tự do/1 g chất béo), chỉ số xà phòng hoá (mg KOH xà phòng hoá hoàn toàn/1 g chất béo), chỉ số iodine (g $I_2$ phản ứng/100 g chất béo, đo độ không no).

Khi gặp một bài tập tổng hợp, em nên đọc kỹ đề để xác định: (1) đề đang hỏi về ester đơn chức hay chất béo (trieste) — quyết định có nhân hệ số 3 hay không; (2) phản ứng là thuận nghịch (ester hoá, thuỷ phân trong acid — cần hiệu suất) hay một chiều (xà phòng hoá, transester hoá, hydrogen hoá — coi "vừa đủ" là hoàn toàn nếu đề không cho hiệu suất riêng); (3) đại lượng đề cho là số mol, khối lượng, hay phần trăm hiệu suất, rồi chọn chất mốc phù hợp để bắt đầu tính.

**Sơ đồ chuỗi phản ứng tổng kết**: acid béo $+$ glycerol $\xrightarrow{ester\ hoá}$ chất béo; chất béo $\xrightarrow{+NaOH,\ t^\circ}$ glycerol $+$ xà phòng ($RCOONa$); chất béo không no $\xrightarrow{+H_2,\ Ni,\ t^\circ}$ chất béo no hơn (hydrogen hoá); chất béo $\xrightarrow{+CH_3OH,\ NaOH,\ t^\circ}$ glycerol $+$ biodiesel (transester hoá). Bốn phản ứng này đều xuất phát từ cùng một chất béo, chỉ khác tác nhân phản ứng — nắm được sơ đồ này là nắm được cả chương. **Bảng dấu hiệu nhận biết nhanh**: ester không làm quỳ tím đổi màu (khác acid); chất béo không no làm mất màu dung dịch $I_2$/nước bromine (nhờ liên kết đôi, giống các hydrocarbon không no đã học); xà phòng tạo kết tủa với dung dịch chứa $Ca^{2+}$/$Mg^{2+}$ trong khi chất giặt rửa tổng hợp thì không. **Ba chỉ số chất béo** nhắc lại: chỉ số acid (mg KOH trung hoà acid tự do/1 g chất béo), chỉ số xà phòng hoá (mg KOH xà phòng hoá hoàn toàn/1 g chất béo), chỉ số iodine (g $I_2$ phản ứng/100 g chất béo, đo độ không no). Khi gặp một bài tập tổng hợp, em nên đọc kỹ đề để xác định: (1) đề đang hỏi về ester đơn chức hay chất béo (trieste) — quyết định có nhân hệ số 3 hay không; (2) phản ứng là thuận nghịch (ester hoá, thuỷ phân trong acid — cần hiệu suất) hay một chiều (xà phòng hoá, transester hoá, hydrogen hoá — coi "vừa đủ" là hoàn toàn nếu đề không cho hiệu suất riêng); (3) đại lượng đề cho là số mol, khối lượng, hay phần trăm hiệu suất, rồi chọn chất mốc phù hợp để bắt đầu tính.

Một góc nhìn khác giúp em kiểm tra lại bài làm sau khi tính xong: đối chiếu đơn vị và độ lớn của đáp số với thực tế. Khối lượng ester hay xà phòng tính ra không thể lớn hơn tổng khối lượng chất béo/acid ban đầu cộng thêm chất phản ứng — nếu ra một con số vô lý (âm, hoặc lớn hơn nhiều lần khối lượng đề cho), gần như chắc chắn đã nhầm tỉ lệ mol ở đâu đó trong bài. Thói quen kiểm tra ngược này — giống hệt bước "kiểm tra điều kiện, đối chiếu thực tế" trong chuẩn trình bày Hướng dẫn giải — giúp phát hiện lỗi trước khi nộp bài, quan trọng không kém việc nhớ đúng công thức.

Ví dụ

Phân biệt ba chất mất nhãn bằng phương pháp hoá học

1
Có ba lọ mất nhãn chứa riêng biệt $CH_3COOC_2H_5$ , $CH_3COOH$ , $C_2H_5OH$ . Trình bày cách phân biệt ba chất bằng phương pháp hoá học.
Có ba lọ mất nhãn chứa riêng biệt $CH_3COOC_2H_5$, $CH_3COOH$, $C_2H_5OH$. Trình bày cách phân biệt ba chất bằng phương pháp hoá học.
2
Nhúng quỳ tím vào cả ba mẫu thử. $CH_3COOH$ làm quỳ tím hoá đỏ (do tính acid), hai chất còn lại không đổi màu quỳ tím → nhận ra $CH_3COOH$ .
Nhúng quỳ tím vào cả ba mẫu thử. $CH_3COOH$ làm quỳ tím hoá đỏ (do tính acid), hai chất còn lại không đổi màu quỳ tím → nhận ra $CH_3COOH$.
3
Cho mẩu $Na$ kim loại vào hai mẫu chưa nhận biết. $C_2H_5OH$ phản ứng, sủi bọt khí không màu ( $2C_2H_5OH + 2Na \to 2C_2H_5ONa + H_2\uparrow$ ); $CH_3COOC_2H_5$ không phản ứng với $Na$ vì không còn nhóm $-OH$ tự do → nhận ra $C_2H_5OH$ và suy ra chất còn lại là $CH_3COOC_2H_5$ .
Cho mẩu $Na$ kim loại vào hai mẫu chưa nhận biết. $C_2H_5OH$ phản ứng, sủi bọt khí không màu ($2C_2H_5OH + 2Na \to 2C_2H_5ONa + H_2\uparrow$); $CH_3COOC_2H_5$ không phản ứng với $Na$ vì không còn nhóm $-OH$ tự do → nhận ra $C_2H_5OH$ và suy ra chất còn lại là $CH_3COOC_2H_5$.
4
Vậy quy trình: quỳ tím nhận $CH_3COOH$ (hoá đỏ) trước, sau đó $Na$ kim loại nhận $C_2H_5OH$ (sủi bọt khí) trong hai chất còn lại, chất không phản ứng với cả hai thuốc thử là $CH_3COOC_2H_5$ .
Vậy quy trình: quỳ tím nhận $CH_3COOH$ (hoá đỏ) trước, sau đó $Na$ kim loại nhận $C_2H_5OH$ (sủi bọt khí) trong hai chất còn lại, chất không phản ứng với cả hai thuốc thử là $CH_3COOC_2H_5$.

Ví dụ

Bài toán tổng hợp: từ khối lượng ester suy ngược khối lượng acid ban đầu

1
Đun $m$ gam $CH_3COOH$ với ethanol dư, xúc tác $H_2SO_4$ đặc, hiệu suất phản ứng đạt 75%, thu được 26,4 gam ethyl acetate. Tính $m$ .
Đun $m$ gam $CH_3COOH$ với ethanol dư, xúc tác $H_2SO_4$ đặc, hiệu suất phản ứng đạt 75%, thu được 26,4 gam ethyl acetate. Tính $m$.
2
$M_{CH_3COOC_2H_5} = 88$ g/mol. Ta có $n_{ester} = \dfrac{26,4}{88} = 0,3$ mol.
$M_{CH_3COOC_2H_5} = 88$ g/mol. Ta có $n_{ester} = \dfrac{26,4}{88} = 0,3$ mol.
3
Vì hiệu suất 75% nghĩa là số mol ester thực tế bằng 75% số mol acid ban đầu (theo tỉ lệ PT $1{:}1$ ), ta có $n_{acid\ ban\ đầu} = \dfrac{n_{ester}}{75\%} = \dfrac{0,3}{0,75} = 0,4$ mol.
Vì hiệu suất 75% nghĩa là số mol ester thực tế bằng 75% số mol acid ban đầu (theo tỉ lệ PT $1{:}1$), ta có $n_{acid\ ban\ đầu} = \dfrac{n_{ester}}{75\%} = \dfrac{0,3}{0,75} = 0,4$ mol.
4
$m = 0,4 \times 60 = 24$ gam. Vậy khối lượng $CH_3COOH$ ban đầu là $24$ gam.
$m = 0,4 \times 60 = 24$ gam. Vậy khối lượng $CH_3COOH$ ban đầu là $24$ gam.

Ví dụ

Bài toán tổng hợp: từ khối lượng glycerol suy ra khối lượng chất béo và xà phòng

1
Xà phòng hoá hoàn toàn $m$ gam triolein $(C_{17}H_{33}COO)_3C_3H_5$ ( $M{=}884$ ) bằng NaOH vừa đủ, thu được 9,2 gam glycerol. Tính $m$ và khối lượng natri oleat ( $C_{17}H_{33}COONa$ , $M{=}304$ ) tạo thành.
Xà phòng hoá hoàn toàn $m$ gam triolein $(C_{17}H_{33}COO)_3C_3H_5$ ($M{=}884$) bằng NaOH vừa đủ, thu được 9,2 gam glycerol. Tính $m$ và khối lượng natri oleat ($C_{17}H_{33}COONa$, $M{=}304$) tạo thành.
2
$M_{glycerol} = 92$ g/mol. Ta có $n_{glycerol} = \dfrac{9,2}{92} = 0,1$ mol.
$M_{glycerol} = 92$ g/mol. Ta có $n_{glycerol} = \dfrac{9,2}{92} = 0,1$ mol.
3
Theo PT $(C_{17}H_{33}COO)_3C_3H_5 + 3NaOH \to C_3H_5(OH)_3 + 3C_{17}H_{33}COONa$ , tỉ lệ mol triolein : glycerol là $1{:}1$ , nên $n_{triolein} = n_{glycerol} = 0,1$ mol.
Theo PT $(C_{17}H_{33}COO)_3C_3H_5 + 3NaOH \to C_3H_5(OH)_3 + 3C_{17}H_{33}COONa$, tỉ lệ mol triolein : glycerol là $1{:}1$, nên $n_{triolein} = n_{glycerol} = 0,1$ mol.
4
$m = 0,1 \times 884 = 88,4$ gam.
$m = 0,1 \times 884 = 88,4$ gam.
5
Theo PT, $n_{C_{17}H_{33}COONa} = 3 \times n_{triolein} = 3 \times 0,1 = 0,3$ mol; $m_{xà\ phòng} = 0,3 \times 304 = 91,2$ gam. Vậy $m = 88,4$ gam triolein, thu được $91,2$ gam natri oleat.
Theo PT, $n_{C_{17}H_{33}COONa} = 3 \times n_{triolein} = 3 \times 0,1 = 0,3$ mol; $m_{xà\ phòng} = 0,3 \times 304 = 91,2$ gam. Vậy $m = 88,4$ gam triolein, thu được $91,2$ gam natri oleat.

Sai lầm thường gặp

Trong bài toán tổng hợp, lỗi hay gặp nhất là dùng nhầm tỉ lệ mol $3{:}1$ hay $1{:}3$ giữa chất béo và glycerol/NaOH — luôn nhớ: chất béo : glycerol luôn là $1{:}1$ (vì 1 phân tử chất béo cho đúng 1 phân tử glycerol), còn chất béo : NaOH và chất béo : xà phòng luôn là $1{:}3$ . Một lỗi khác là quên kiểm tra đề có cho hiệu suất hay không trước khi áp dụng — bỏ sót bước nhân/chia hiệu suất làm sai toàn bộ kết quả.

Trong bài toán tổng hợp, lỗi hay gặp nhất là dùng nhầm tỉ lệ mol $3{:}1$ hay $1{:}3$ giữa chất béo và glycerol/NaOH — luôn nhớ: chất béo : glycerol luôn là $1{:}1$ (vì 1 phân tử chất béo cho đúng 1 phân tử glycerol), còn chất béo : NaOH và chất béo : xà phòng luôn là $1{:}3$. Một lỗi khác là quên kiểm tra đề có cho hiệu suất hay không trước khi áp dụng — bỏ sót bước nhân/chia hiệu suất làm sai toàn bộ kết quả.

Luyện tập có hướng dẫn

Luyện tập độc lập

Kiểm tra nhanh

Ghi nhớ

Toàn bộ chương xoay quanh MỘT phân tử chất béo phản ứng theo bốn hướng khác nhau tuỳ tác nhân: $+NaOH$ → xà phòng; $+H_2/Ni$ → chất béo no hơn; $+CH_3OH/NaOH$ → biodiesel; $+H_2O/H^+$ → acid béo (thuận nghịch). Luôn xác định đúng tỉ lệ mol $1{:}3$ (chất béo : NaOH/H₂/CH₃OH) hay $1{:}1$ (chất béo : glycerol) trước khi tính.

Khoá học Ester và lipid kết thúc tại đây. Khoá tiếp theo trong lộ trình Hoá học 12 học Carbohydrate — một họ hợp chất hữu cơ đa chức khác cũng gần gũi trong đời sống, bắt đầu từ glucose và fructose.