Bài học

Tính chất vật lí và ứng dụng ester

Mục tiêu bài học

Sau bài này, em giải thích được vì sao ester có nhiệt độ sôi thấp hơn acid và alcohol có khối lượng phân tử tương đương, mô tả được độ tan của ester trong nước và trong dung môi hữu cơ, và nêu được các ứng dụng chính của ester trong đời sống, thực phẩm và mỹ phẩm.

Kiến thức nền cần nhớ

Lớp 11, em đã học liên kết hydrogen: nhóm $-OH$ của alcohol và nhóm $-COOH$ của acid carboxylic đều có $H$ linh động gắn trực tiếp với oxygen có độ âm điện lớn, nên các phân tử này hút nhau qua liên kết hydrogen liên phân tử, làm tăng nhiệt độ sôi so với hydrocarbon cùng khối lượng phân tử. Bài này áp dụng đúng nguyên lý đó cho ester — nhưng theo chiều ngược lại.

Khởi động

Xịt một giọt nước hoa lên cổ tay, vài phút sau mùi đã bay gần hết dù phân tử ester trong đó không hề nhỏ, thậm chí nặng hơn nước rất nhiều. Trong khi đó, một giọt giấm ăn (acetic acid, phân tử nhẹ hơn) lại giữ mùi lâu hơn nhiều trên tay em. Điều gì trong cấu tạo phân tử khiến ester bay hơi nhanh đến vậy?

Kiến thức trọng tâm

Ester không tạo được liên kết hydrogen giữa các phân tử ester với nhau, vì nhóm $-COO-$ không còn $H$ linh động gắn trực tiếp với oxygen (khác hẳn nhóm $-OH$ của alcohol hay $-COOH$ của acid). Do đó, ở cùng khối lượng phân tử xấp xỉ nhau, ester có nhiệt độ sôi thấp hơn hẳn alcohol và acid tương ứng — lực hút giữa các phân tử ester chỉ còn lực Van der Waals yếu.

So sánh cụ thể ba chất có khối lượng phân tử xấp xỉ nhau ( $M \approx 60$ ): acetic acid $CH_3COOH$ ( $M{=}60$ ) sôi ở $118\,^\circ C$ nhờ mỗi phân tử tạo được hai liên kết hydrogen (dimer bền); ethanol $C_2H_5OH$ ( $M{=}46$ ) sôi ở $78\,^\circ C$ nhờ một liên kết hydrogen mỗi phân tử; methyl acetate $CH_3COOCH_3$ ( $M{=}74$ , nặng hơn cả hai chất kia) chỉ sôi ở $57\,^\circ C$ vì không có liên kết hydrogen nào. Khối lượng phân tử lớn hơn nhưng nhiệt độ sôi lại thấp nhất — bằng chứng rõ ràng rằng liên kết hydrogen chi phối nhiệt độ sôi mạnh hơn khối lượng phân tử trong trường hợp này.

Về độ tan: ester ít tan trong nước (không tạo liên kết hydrogen mạnh với nước như alcohol/acid), nhưng tan tốt trong nhiều dung môi hữu cơ (ethanol, diethyl ether, hydrocarbon). Đa số ester nhẹ hơn nước và nổi trên bề mặt khi trộn với nước.

Nhờ dễ bay hơi, có mùi thơm đặc trưng và trơ với phần lớn hoá chất thông thường, ester được dùng làm: dung môi hoà tan sơn, vecni, sơn móng tay (ethyl acetate, butyl acetate) vì bay hơi nhanh sau khi sơn khô; hương liệu thực phẩm và mỹ phẩm tổng hợp thay cho hương liệu thiên nhiên đắt tiền; chất hoá dẻo trong sản xuất một số loại nhựa, cao su.

Ester **không tạo được liên kết hydrogen giữa các phân tử ester với nhau**, vì nhóm $-COO-$ không còn $H$ linh động gắn trực tiếp với oxygen (khác hẳn nhóm $-OH$ của alcohol hay $-COOH$ của acid). Do đó, ở cùng khối lượng phân tử xấp xỉ nhau, **ester có nhiệt độ sôi thấp hơn hẳn** alcohol và acid tương ứng — lực hút giữa các phân tử ester chỉ còn lực Van der Waals yếu. So sánh cụ thể ba chất có khối lượng phân tử xấp xỉ nhau ($M \approx 60$): acetic acid $CH_3COOH$ ($M{=}60$) sôi ở $118\,^\circ C$ nhờ mỗi phân tử tạo được hai liên kết hydrogen (dimer bền); ethanol $C_2H_5OH$ ($M{=}46$) sôi ở $78\,^\circ C$ nhờ một liên kết hydrogen mỗi phân tử; methyl acetate $CH_3COOCH_3$ ($M{=}74$, nặng hơn cả hai chất kia) chỉ sôi ở $57\,^\circ C$ vì không có liên kết hydrogen nào. Khối lượng phân tử lớn hơn nhưng nhiệt độ sôi lại thấp nhất — bằng chứng rõ ràng rằng liên kết hydrogen chi phối nhiệt độ sôi mạnh hơn khối lượng phân tử trong trường hợp này. Về độ tan: ester ít tan trong nước (không tạo liên kết hydrogen mạnh với nước như alcohol/acid), nhưng tan tốt trong nhiều dung môi hữu cơ (ethanol, diethyl ether, hydrocarbon). Đa số ester nhẹ hơn nước và nổi trên bề mặt khi trộn với nước. Nhờ dễ bay hơi, có mùi thơm đặc trưng và trơ với phần lớn hoá chất thông thường, ester được dùng làm: **dung môi** hoà tan sơn, vecni, sơn móng tay (ethyl acetate, butyl acetate) vì bay hơi nhanh sau khi sơn khô; **hương liệu thực phẩm và mỹ phẩm** tổng hợp thay cho hương liệu thiên nhiên đắt tiền; **chất hoá dẻo** trong sản xuất một số loại nhựa, cao su.

Nhiệt độ sôi giảm dần theo số liên kết hydrogen mỗi phân tử tạo được: acid (2 liên kết) > alcohol (1 liên kết) > ester (0 liên kết), bất kể khối lượng phân tử.

Ví dụ

So sánh và giải thích nhiệt độ sôi của ba hợp chất cùng M xấp xỉ

1
Ba chất $CH_3COOH$ ( $M{=}60$ ), $C_2H_5OH$ ( $M{=}46$ ), $CH_3COOCH_3$ ( $M{=}74$ ) có nhiệt độ sôi lần lượt là $118\,^\circ C$ , $78\,^\circ C$ , $57\,^\circ C$ . Giải thích vì sao $CH_3COOCH_3$ có $M$ lớn nhất mà nhiệt độ sôi lại thấp nhất.
Ba chất $CH_3COOH$ ($M{=}60$), $C_2H_5OH$ ($M{=}46$), $CH_3COOCH_3$ ($M{=}74$) có nhiệt độ sôi lần lượt là $118\,^\circ C$, $78\,^\circ C$, $57\,^\circ C$. Giải thích vì sao $CH_3COOCH_3$ có $M$ lớn nhất mà nhiệt độ sôi lại thấp nhất.
2
$CH_3COOH$ : nhóm $-COOH$ có $H$ linh động, mỗi phân tử tạo được hai liên kết hydrogen với phân tử acid khác (dimer). $C_2H_5OH$ : nhóm $-OH$ có $H$ linh động, tạo được một liên kết hydrogen mỗi phân tử. $CH_3COOCH_3$ : nhóm $-COO-$ không còn $H$ linh động, không tạo được liên kết hydrogen liên phân tử.
$CH_3COOH$: nhóm $-COOH$ có $H$ linh động, mỗi phân tử tạo được hai liên kết hydrogen với phân tử acid khác (dimer). $C_2H_5OH$: nhóm $-OH$ có $H$ linh động, tạo được một liên kết hydrogen mỗi phân tử. $CH_3COOCH_3$: nhóm $-COO-$ không còn $H$ linh động, không tạo được liên kết hydrogen liên phân tử.
3
Liên kết hydrogen mạnh hơn hẳn lực Van der Waals thông thường. Số liên kết hydrogen mỗi phân tử tạo được quyết định nhiệt độ sôi mạnh hơn khối lượng phân tử trong trường hợp này: acid (2 liên kết) > alcohol (1 liên kết) > ester (0 liên kết).
4
Vậy dù $CH_3COOCH_3$ nặng hơn cả $CH_3COOH$ và $C_2H_5OH$ , việc không tạo được liên kết hydrogen khiến nó sôi ở nhiệt độ thấp nhất trong ba chất. Đây là lý do ester luôn dễ bay hơi hơn acid và alcohol tương ứng.
Vậy dù $CH_3COOCH_3$ nặng hơn cả $CH_3COOH$ và $C_2H_5OH$, việc không tạo được liên kết hydrogen khiến nó sôi ở nhiệt độ thấp nhất trong ba chất. Đây là lý do ester luôn dễ bay hơi hơn acid và alcohol tương ứng.

Ví dụ

Sắp xếp bốn hợp chất theo chiều nhiệt độ sôi giảm dần

1
Sắp xếp bốn chất sau theo chiều nhiệt độ sôi giảm dần: $HCOOH$ , $CH_3OH$ , $HCOOCH_3$ , và $CH_3COOH$ .
Sắp xếp bốn chất sau theo chiều nhiệt độ sôi giảm dần: $HCOOH$, $CH_3OH$, $HCOOCH_3$, và $CH_3COOH$.
2
$HCOOH$ và $CH_3COOH$ đều là acid, có $-COOH$ tạo hai liên kết hydrogen mỗi phân tử; trong đó $CH_3COOH$ ( $M{=}60$ ) nặng hơn $HCOOH$ ( $M{=}46$ ) nên sôi cao hơn khi cùng loại liên kết. $CH_3OH$ là alcohol, tạo một liên kết hydrogen. $HCOOCH_3$ là ester, không tạo liên kết hydrogen.
$HCOOH$ và $CH_3COOH$ đều là acid, có $-COOH$ tạo hai liên kết hydrogen mỗi phân tử; trong đó $CH_3COOH$ ($M{=}60$) nặng hơn $HCOOH$ ($M{=}46$) nên sôi cao hơn khi cùng loại liên kết. $CH_3OH$ là alcohol, tạo một liên kết hydrogen. $HCOOCH_3$ là ester, không tạo liên kết hydrogen.
3
Nhóm acid (2 liên kết H) sôi cao nhất, trong đó $CH_3COOH$ > $HCOOH$ ; tiếp theo là alcohol (1 liên kết H) $CH_3OH$ ; thấp nhất là ester $HCOOCH_3$ (không có liên kết H).
Nhóm acid (2 liên kết H) sôi cao nhất, trong đó $CH_3COOH$ > $HCOOH$; tiếp theo là alcohol (1 liên kết H) $CH_3OH$; thấp nhất là ester $HCOOCH_3$ (không có liên kết H).
4
Vậy thứ tự nhiệt độ sôi giảm dần là: $CH_3COOH > HCOOH > CH_3OH > HCOOCH_3$ .
Vậy thứ tự nhiệt độ sôi giảm dần là: $CH_3COOH > HCOOH > CH_3OH > HCOOCH_3$.

Ví dụ

Giải thích vì sao ethyl acetate được chọn làm dung môi sơn móng tay

1
Vì sao ethyl acetate ( $CH_3COOC_2H_5$ ) — chứ không phải ethanol hay acetic acid — được chọn làm dung môi chính trong sơn móng tay và một số loại sơn công nghiệp?
Vì sao ethyl acetate ($CH_3COOC_2H_5$) — chứ không phải ethanol hay acetic acid — được chọn làm dung môi chính trong sơn móng tay và một số loại sơn công nghiệp?
2
Ethyl acetate không tạo liên kết hydrogen liên phân tử nên có nhiệt độ sôi thấp ( $77\,^\circ C$ ), bay hơi nhanh ở nhiệt độ phòng — giúp lớp sơn khô nhanh sau khi quét.
Ethyl acetate không tạo liên kết hydrogen liên phân tử nên có nhiệt độ sôi thấp ($77\,^\circ C$), bay hơi nhanh ở nhiệt độ phòng — giúp lớp sơn khô nhanh sau khi quét.
3
Ester tan tốt trong nhiều dung môi hữu cơ và hoà tan được các polymer tạo màng sơn (nitrocellulose, nhựa acrylic), trong khi hoà tan kém trong nước — phù hợp làm dung môi cho sơn gốc dầu.
4
Vậy ethyl acetate vừa bay hơi nhanh (giúp sơn khô nhanh), vừa hoà tan tốt polymer tạo màng, vừa có mùi ít khó chịu hơn nhiều dung môi khác — ba lý do khiến nó trở thành dung môi phổ biến trong sơn móng tay và sơn công nghiệp.

Sai lầm thường gặp

Nhiều bạn mặc định "phân tử khối lớn hơn thì nhiệt độ sôi cao hơn" và áp dụng máy móc cho mọi trường hợp — sai ngay khi so sánh ester với acid hoặc alcohol nhẹ hơn. Phải xét khả năng tạo liên kết hydrogen TRƯỚC, chỉ so sánh M khi cùng loại liên kết (ví dụ so hai acid với nhau).

Luyện tập có hướng dẫn

Luyện tập độc lập

Kiểm tra nhanh

Ghi nhớ

Ester không tạo liên kết hydrogen liên phân tử → nhiệt độ sôi thấp hơn acid, alcohol có M tương đương, dù M của ester có thể lớn hơn; ester ít tan trong nước nhưng tan tốt trong dung môi hữu cơ; nhờ vậy được dùng làm dung môi sơn, hương liệu thực phẩm và mỹ phẩm.

Bài tiếp theo học hai phản ứng đặc trưng nhất của ester: phản ứng ester hoá tạo ra ester, và phản ứng thuỷ phân — chiều ngược lại — trong môi trường acid và môi trường base.