Bài học

Tính chất hoá học của chất béo

Mục tiêu bài học

Sau bài này, em viết được phương trình thuỷ phân chất béo trong môi trường acid và môi trường base (xà phòng hoá), viết được phương trình hydrogen hoá chất béo lỏng, và tính được khối lượng chất theo phương trình hoá học có hệ số 3.

Kiến thức nền cần nhớ

Bài 2.2 đã học thuỷ phân và xà phòng hoá ester đơn chức $RCOOR' + NaOH \to RCOONa + R'OH$ . Bài 3.1 vừa học chất béo là trieste $(RCOO)_3C_3H_5$ . Bài này ghép hai kiến thức: mọi phản ứng thuỷ phân ester đã học đều áp dụng được cho chất béo, chỉ cần nhân hệ số 3 vì chất béo có ba nhóm ester.

Bài 2.2 đã học thuỷ phân và xà phòng hoá ester đơn chức $RCOOR' + NaOH \to RCOONa + R'OH$. Bài 3.1 vừa học chất béo là trieste $(RCOO)_3C_3H_5$. Bài này ghép hai kiến thức: mọi phản ứng thuỷ phân ester đã học đều áp dụng được cho chất béo, chỉ cần nhân hệ số 3 vì chất béo có ba nhóm ester.

Khởi động

Bơ thực vật (margarine) trên kệ siêu thị mềm dẻo gần giống bơ động vật, nhưng nguyên liệu ban đầu lại là dầu thực vật lỏng — dầu cọ, dầu đậu nành. Bằng cách nào dầu lỏng "biến" thành khối rắn mà không cần trộn thêm chất béo động vật nào?

Kiến thức trọng tâm

Thuỷ phân trong môi trường acid (thuận nghịch, giống ester đơn chức nhưng nhân hệ số 3):

$(RCOO)_3C_3H_5 + 3H_2O \underset{H^+,\ t^\circ}{\rightleftharpoons} C_3H_5(OH)_3 + 3RCOOH$

Xà phòng hoá (phản ứng với dung dịch kiềm, một chiều, hoàn toàn) — phản ứng quan trọng nhất của chất béo, tạo ra glycerol và xà phòng (muối natri của acid béo):

$(RCOO)_3C_3H_5 + 3NaOH \xrightarrow{t^\circ} C_3H_5(OH)_3 + 3RCOONa$

Phản ứng hydrogen hoá cộng $H_2$ vào các liên kết đôi $C{=}C$ trên gốc acid béo không no, xúc tác $Ni$ , đun nóng, biến chất béo lỏng (nhiều liên kết đôi) thành chất béo rắn hoặc bán rắn (no hơn):

$(C_{17}H_{33}COO)_3C_3H_5 + 3H_2 \xrightarrow{Ni,\ t^\circ} (C_{17}H_{35}COO)_3C_3H_5$

(triolein — dầu lỏng — chuyển thành tristearin — chất béo rắn). Đây chính là cơ sở hoá học của công nghệ hydrogen hoá dầu thực vật để sản xuất margarine, shortening: dầu thực vật rẻ, sẵn có được hydrogen hoá một phần để đạt độ rắn, độ dẻo mong muốn, thay thế bơ động vật đắt hơn.

**Thuỷ phân trong môi trường acid** (thuận nghịch, giống ester đơn chức nhưng nhân hệ số 3): $$(RCOO)_3C_3H_5 + 3H_2O \underset{H^+,\ t^\circ}{\rightleftharpoons} C_3H_5(OH)_3 + 3RCOOH$$ **Xà phòng hoá** (phản ứng với dung dịch kiềm, một chiều, hoàn toàn) — phản ứng quan trọng nhất của chất béo, tạo ra glycerol và **xà phòng** (muối natri của acid béo): $$(RCOO)_3C_3H_5 + 3NaOH \xrightarrow{t^\circ} C_3H_5(OH)_3 + 3RCOONa$$ **Phản ứng hydrogen hoá** cộng $H_2$ vào các liên kết đôi $C{=}C$ trên gốc acid béo không no, xúc tác $Ni$, đun nóng, biến chất béo lỏng (nhiều liên kết đôi) thành chất béo rắn hoặc bán rắn (no hơn): $$(C_{17}H_{33}COO)_3C_3H_5 + 3H_2 \xrightarrow{Ni,\ t^\circ} (C_{17}H_{35}COO)_3C_3H_5$$ (triolein — dầu lỏng — chuyển thành tristearin — chất béo rắn). Đây chính là cơ sở hoá học của công nghệ **hydrogen hoá dầu thực vật** để sản xuất margarine, shortening: dầu thực vật rẻ, sẵn có được hydrogen hoá một phần để đạt độ rắn, độ dẻo mong muốn, thay thế bơ động vật đắt hơn.

Cần nói thêm một khía cạnh sức khoẻ liên quan trực tiếp đến phản ứng hydrogen hoá: nếu hydrogen hoá chỉ xảy ra một phần (không cộng hết mọi liên kết đôi), một số liên kết đôi còn sót lại có thể chuyển từ dạng cis (dạng tự nhiên, làm mạch gấp khúc) sang dạng trans (mạch gần thẳng, giống acid béo no về hình dạng không gian) — sinh ra acid béo dạng trans. Loại chất béo này từng được dùng rộng rãi trong bánh kẹo công nghiệp vì rẻ và bền khi bảo quản, nhưng nghiên cứu dinh dưỡng học cho thấy tiêu thụ nhiều chất béo trans làm tăng nguy cơ bệnh tim mạch rõ rệt hơn cả chất béo no. Nhiều quốc gia, trong đó có Việt Nam, hiện khuyến cáo hoặc giới hạn hàm lượng chất béo trans trong thực phẩm chế biến sẵn — một ứng dụng trực tiếp của kiến thức phản ứng hydrogen hoá vừa học vào vấn đề an toàn thực phẩm thực tế.

Trong công nghiệp thực phẩm, phản ứng xà phòng hoá và hydrogen hoá chất béo còn được kiểm soát chặt bằng cách theo dõi các chỉ số hoá học của mẫu chất béo trước và sau phản ứng — bài học tiếp theo trong chương sẽ giới thiệu ba chỉ số quan trọng nhất mà phòng kiểm nghiệm dùng để đánh giá một mẫu dầu mỡ.

Cần nói thêm một khía cạnh sức khoẻ liên quan trực tiếp đến phản ứng hydrogen hoá: nếu hydrogen hoá chỉ xảy ra **một phần** (không cộng hết mọi liên kết đôi), một số liên kết đôi còn sót lại có thể chuyển từ dạng cis (dạng tự nhiên, làm mạch gấp khúc) sang dạng trans (mạch gần thẳng, giống acid béo no về hình dạng không gian) — sinh ra **acid béo dạng trans**. Loại chất béo này từng được dùng rộng rãi trong bánh kẹo công nghiệp vì rẻ và bền khi bảo quản, nhưng nghiên cứu dinh dưỡng học cho thấy tiêu thụ nhiều chất béo trans làm tăng nguy cơ bệnh tim mạch rõ rệt hơn cả chất béo no. Nhiều quốc gia, trong đó có Việt Nam, hiện khuyến cáo hoặc giới hạn hàm lượng chất béo trans trong thực phẩm chế biến sẵn — một ứng dụng trực tiếp của kiến thức phản ứng hydrogen hoá vừa học vào vấn đề an toàn thực phẩm thực tế. Trong công nghiệp thực phẩm, phản ứng xà phòng hoá và hydrogen hoá chất béo còn được kiểm soát chặt bằng cách theo dõi các chỉ số hoá học của mẫu chất béo trước và sau phản ứng — bài học tiếp theo trong chương sẽ giới thiệu ba chỉ số quan trọng nhất mà phòng kiểm nghiệm dùng để đánh giá một mẫu dầu mỡ.

So sánh nhanh ba phản ứng vừa nêu để tránh nhầm lẫn khi làm bài: thuỷ phân trong acid trả lại đúng nguyên liệu ban đầu (glycerol + acid béo, thuận nghịch); xà phòng hoá cho sản phẩm mới hoàn toàn (glycerol + muối, một chiều); hydrogen hoá giữ nguyên "khung" ester, chỉ thay đổi mức độ no của gốc hydrocarbon (không sinh glycerol tự do).

Ví dụ

Viết phương trình xà phòng hoá tristearin

1
Viết phương trình phản ứng xà phòng hoá tristearin $(C_{17}H_{35}COO)_3C_3H_5$ bằng dung dịch NaOH.
Viết phương trình phản ứng xà phòng hoá tristearin $(C_{17}H_{35}COO)_3C_3H_5$ bằng dung dịch NaOH.
2
Xà phòng hoá chất béo luôn tạo glycerol và muối natri của acid béo tương ứng (xà phòng); tristearin cho gốc acid béo $C_{17}H_{35}-$ .
Xà phòng hoá chất béo luôn tạo glycerol và muối natri của acid béo tương ứng (xà phòng); tristearin cho gốc acid béo $C_{17}H_{35}-$.
3
$(C_{17}H_{35}COO)_3C_3H_5 + 3NaOH \xrightarrow{t^\circ} C_3H_5(OH)_3 + 3C_{17}H_{35}COONa$ .
$(C_{17}H_{35}COO)_3C_3H_5 + 3NaOH \xrightarrow{t^\circ} C_3H_5(OH)_3 + 3C_{17}H_{35}COONa$.
4
Hệ số 3 trước $NaOH$ và trước muối là bắt buộc, phản ánh đúng ba nhóm ester trong phân tử chất béo — quên hệ số này là lỗi phổ biến nhất khi giải bài tập chất béo.
Hệ số 3 trước $NaOH$ và trước muối là bắt buộc, phản ánh đúng ba nhóm ester trong phân tử chất béo — quên hệ số này là lỗi phổ biến nhất khi giải bài tập chất béo.

Ví dụ

Tính khối lượng xà phòng thu được theo hiệu suất

1
Xà phòng hoá 178 gam tristearin bằng NaOH dư, hiệu suất phản ứng đạt 90%. Tính khối lượng xà phòng (natri stearat) thu được.
2
$M_{tristearin} = M_{(C_{17}H_{35}COO)_3C_3H_5} = 890$ g/mol. Ta có $n_{tristearin} = \dfrac{178}{890} = 0,2$ mol.
$M_{tristearin} = M_{(C_{17}H_{35}COO)_3C_3H_5} = 890$ g/mol. Ta có $n_{tristearin} = \dfrac{178}{890} = 0,2$ mol.
3
PTHH: $(C_{17}H_{35}COO)_3C_3H_5 + 3NaOH \to C_3H_5(OH)_3 + 3C_{17}H_{35}COONa$ . Theo PT, $n_{C_{17}H_{35}COONa}$ lý thuyết $= 3 \times n_{tristearin} = 3 \times 0,2 = 0,6$ mol.
PTHH: $(C_{17}H_{35}COO)_3C_3H_5 + 3NaOH \to C_3H_5(OH)_3 + 3C_{17}H_{35}COONa$. Theo PT, $n_{C_{17}H_{35}COONa}$ lý thuyết $= 3 \times n_{tristearin} = 3 \times 0,2 = 0,6$ mol.
4
Do hiệu suất phản ứng đạt 90%, số mol xà phòng thực tế thu được là $n_{thực tế} = 0,6 \times 90\% = 0,54$ mol.
Do hiệu suất phản ứng đạt 90%, số mol xà phòng thực tế thu được là $n_{thực tế} = 0,6 \times 90\% = 0,54$ mol.
5
$M_{C_{17}H_{35}COONa} = 306$ g/mol. Suy ra $m_{xà phòng} = 0,54 \times 306 = 165,24$ gam. Vậy khối lượng xà phòng thu được là $165,24$ gam.
$M_{C_{17}H_{35}COONa} = 306$ g/mol. Suy ra $m_{xà phòng} = 0,54 \times 306 = 165,24$ gam. Vậy khối lượng xà phòng thu được là $165,24$ gam.

Ví dụ

Tính thể tích H2 cần dùng để hydrogen hoá hoàn toàn một chất béo

1
Tính thể tích khí $H_2$ (ở điều kiện chuẩn, đkc: $25\,^\circ C$ , $1$ bar, $V_m = 24,79$ lít/mol) cần dùng để hydrogen hoá hoàn toàn 1 mol triolein $(C_{17}H_{33}COO)_3C_3H_5$ thành tristearin.
Tính thể tích khí $H_2$ (ở điều kiện chuẩn, đkc: $25\,^\circ C$, $1$ bar, $V_m = 24,79$ lít/mol) cần dùng để hydrogen hoá hoàn toàn 1 mol triolein $(C_{17}H_{33}COO)_3C_3H_5$ thành tristearin.
2
Triolein có ba gốc oleat $C_{17}H_{33}-$ , mỗi gốc mang 1 liên kết đôi $C{=}C$ , tổng cộng 3 liên kết đôi trong phân tử.
Triolein có ba gốc oleat $C_{17}H_{33}-$, mỗi gốc mang 1 liên kết đôi $C{=}C$, tổng cộng 3 liên kết đôi trong phân tử.
3
$(C_{17}H_{33}COO)_3C_3H_5 + 3H_2 \xrightarrow{Ni,\ t^\circ} (C_{17}H_{35}COO)_3C_3H_5$ . Theo PT, mỗi liên kết đôi cộng đúng 1 mol $H_2$ , nên $n_{H_2} = 3 \times n_{triolein} = 3 \times 1 = 3$ mol.
$(C_{17}H_{33}COO)_3C_3H_5 + 3H_2 \xrightarrow{Ni,\ t^\circ} (C_{17}H_{35}COO)_3C_3H_5$. Theo PT, mỗi liên kết đôi cộng đúng 1 mol $H_2$, nên $n_{H_2} = 3 \times n_{triolein} = 3 \times 1 = 3$ mol.
4
$V_{H_2} = 3 \times 24,79 = 74,37$ lít. Vậy cần $74,37$ lít khí $H_2$ (đkc) để hydrogen hoá hoàn toàn 1 mol triolein. (Lưu ý: đkc theo chương trình 2018 dùng $V_m = 24,79$ lít/mol, khác với đktc cũ $22,4$ lít/mol.)
$V_{H_2} = 3 \times 24,79 = 74,37$ lít. Vậy cần $74,37$ lít khí $H_2$ (đkc) để hydrogen hoá hoàn toàn 1 mol triolein. (Lưu ý: đkc theo chương trình 2018 dùng $V_m = 24,79$ lít/mol, khác với đktc cũ $22,4$ lít/mol.)

Sai lầm thường gặp

Lỗi nặng nhất là quên hệ số 3 khi viết phương trình xà phòng hoá hay thuỷ phân chất béo — chất béo là TRIeste, không phải ester đơn chức. Lỗi thứ hai là nhầm lẫn giữa hydrogen hoá (cộng $H_2$ vào liên kết đôi, dùng xúc tác $Ni$ ) với xà phòng hoá (phản ứng với $NaOH$ ) — đây là hai phản ứng hoàn toàn khác nhau, phục vụ hai mục đích khác nhau (làm rắn hoá dầu, và sản xuất xà phòng).

Lỗi nặng nhất là quên hệ số 3 khi viết phương trình xà phòng hoá hay thuỷ phân chất béo — chất béo là TRIeste, không phải ester đơn chức. Lỗi thứ hai là nhầm lẫn giữa hydrogen hoá (cộng $H_2$ vào liên kết đôi, dùng xúc tác $Ni$) với xà phòng hoá (phản ứng với $NaOH$) — đây là hai phản ứng hoàn toàn khác nhau, phục vụ hai mục đích khác nhau (làm rắn hoá dầu, và sản xuất xà phòng).

Luyện tập có hướng dẫn

Luyện tập độc lập

Kiểm tra nhanh

Ghi nhớ

Chất béo thuỷ phân trong acid (thuận nghịch) hoặc xà phòng hoá bằng NaOH (một chiều, tạo glycerol + xà phòng) — luôn nhân hệ số 3; hydrogen hoá cộng $H_2$ (xúc tác $Ni$ ) vào liên kết đôi, biến dầu lỏng thành mỡ rắn để sản xuất margarine.

Chất béo thuỷ phân trong acid (thuận nghịch) hoặc xà phòng hoá bằng NaOH (một chiều, tạo glycerol + xà phòng) — luôn nhân hệ số 3; hydrogen hoá cộng $H_2$ (xúc tác $Ni$) vào liên kết đôi, biến dầu lỏng thành mỡ rắn để sản xuất margarine.

Bài tiếp theo giải thích chi tiết vì sao xà phòng — sản phẩm của phản ứng vừa học — lại có khả năng làm sạch dầu mỡ, và vì sao đôi khi xà phòng lại "bất lực" trước nước cứng.