Bài học

Carbohydrate — glucose, saccharose, tinh bột và cellulose

Mục tiêu bài học

Sau bài này, em phân biệt được glucose, saccharose, maltose, tinh bột và cellulose qua phản ứng đặc trưng của từng chất (tráng bạc, hoà tan $Cu(OH)_2$ , phản ứng màu với iod), viết đúng phương trình thuỷ phân, và tính toán được khối lượng sản phẩm qua các phản ứng đó khi có hiệu suất.

Sau bài này, em phân biệt được glucose, saccharose, maltose, tinh bột và cellulose qua phản ứng đặc trưng của từng chất (tráng bạc, hoà tan $Cu(OH)_2$, phản ứng màu với iod), viết đúng phương trình thuỷ phân, và tính toán được khối lượng sản phẩm qua các phản ứng đó khi có hiệu suất.

Kiến thức nền cần nhớ

Same-grade bridge: Course 2 — Carbohydrate đã dạy cấu tạo glucose $CH_2OH(CHOH)_4CHO$ dạng mạch hở, saccharose là disaccharide không có nhóm $-CHO$ tự do, còn tinh bột và cellulose là hai polysaccharide khác nhau về cấu trúc mạch. Bài này ôn tập bằng cách xâu chuỗi lại: mỗi chất được nhận biết bằng thuốc thử nào, và điều đó có liên hệ trực tiếp với cấu tạo phân tử ra sao.

Same-grade bridge: Course 2 — Carbohydrate đã dạy cấu tạo glucose $CH_2OH(CHOH)_4CHO$ dạng mạch hở, saccharose là disaccharide không có nhóm $-CHO$ tự do, còn tinh bột và cellulose là hai polysaccharide khác nhau về cấu trúc mạch. Bài này ôn tập bằng cách xâu chuỗi lại: mỗi chất được **nhận biết** bằng thuốc thử nào, và điều đó có liên hệ trực tiếp với **cấu tạo phân tử** ra sao.

Khởi động

Nhai kĩ cơm trắng một lúc lâu, em sẽ thấy vị ngọt nhẹ xuất hiện dần trong miệng dù cơm không hề có đường. Enzyme amylase trong nước bọt đã làm gì với tinh bột để tạo ra vị ngọt đó?

Kiến thức trọng tâm

Glucose có công thức mạch hở $CH_2OH(CHOH)_4CHO$ , mang đồng thời nhóm $-CHO$ và nhiều nhóm $-OH$ liền kề, nên thể hiện cả hai loại phản ứng: phản ứng tráng bạc (do nhóm $-CHO$ , dung dịch $AgNO_3/NH_3$ đun nóng) và phản ứng hoà tan $Cu(OH)_2$ ở nhiệt độ thường tạo dung dịch xanh lam (do nhiều nhóm $-OH$ kề nhau — phản ứng poliol). Fructose là đồng phân cấu tạo của glucose, cũng tráng bạc được vì trong môi trường kiềm nó chuyển hoá một phần thành glucose.

Saccharose (đường mía, đường kính) được tạo từ một gốc glucose liên kết một gốc fructose qua chính nhóm $-CHO$ của cả hai, nên phân tử không còn nhóm $-CHO$ tự do — saccharose không tráng bạc. Maltose (đường mạch nha) cũng gồm hai gốc glucose nhưng liên kết theo cách chừa lại một nhóm $-CHO$ tự do ở một gốc, nên maltose vẫn tráng bạc được — đây là điểm phân biệt hay bị nhầm nhất giữa hai disaccharide này. Cả hai đều thuỷ phân trong môi trường acid (hoặc nhờ enzyme) cho lại các monosaccharide thành phần: saccharose cho glucose + fructose, maltose cho hai phân tử glucose.

Tinh bột gồm amylose (mạch xoắn không phân nhánh) và amylopectin (mạch phân nhánh), cho màu xanh tím đặc trưng khi gặp dung dịch iod — phản ứng nhận biết tinh bột nhanh và chính xác nhất. Thuỷ phân hoàn toàn tinh bột (nhờ acid hoặc enzyme amylase) cho glucose: $(C_6H_{10}O_5)_n + nH_2O \to nC_6H_{12}O_6$ . Cellulose có cấu trúc mạch thẳng, không phân nhánh, mỗi mắt xích còn ba nhóm $-OH$ tự do — không cho màu với iod, nhưng phản ứng với $HNO_3$ đặc (xúc tác $H_2SO_4$ đặc) tạo cellulose trinitrat, nguyên liệu chế tạo thuốc súng không khói.

Glucose có công thức mạch hở $CH_2OH(CHOH)_4CHO$, mang đồng thời **nhóm $-CHO$** và **nhiều nhóm $-OH$ liền kề**, nên thể hiện cả hai loại phản ứng: phản ứng tráng bạc (do nhóm $-CHO$, dung dịch $AgNO_3/NH_3$ đun nóng) và phản ứng hoà tan $Cu(OH)_2$ ở nhiệt độ thường tạo dung dịch xanh lam (do nhiều nhóm $-OH$ kề nhau — phản ứng poliol). Fructose là đồng phân cấu tạo của glucose, cũng tráng bạc được vì trong môi trường kiềm nó chuyển hoá một phần thành glucose. Saccharose (đường mía, đường kính) được tạo từ một gốc glucose liên kết một gốc fructose qua chính nhóm $-CHO$ của cả hai, nên phân tử **không còn nhóm $-CHO$ tự do** — saccharose **không tráng bạc**. Maltose (đường mạch nha) cũng gồm hai gốc glucose nhưng liên kết theo cách chừa lại một nhóm $-CHO$ tự do ở một gốc, nên maltose **vẫn tráng bạc được** — đây là điểm phân biệt hay bị nhầm nhất giữa hai disaccharide này. Cả hai đều thuỷ phân trong môi trường acid (hoặc nhờ enzyme) cho lại các monosaccharide thành phần: saccharose cho glucose + fructose, maltose cho hai phân tử glucose. Tinh bột gồm amylose (mạch xoắn không phân nhánh) và amylopectin (mạch phân nhánh), cho **màu xanh tím đặc trưng khi gặp dung dịch iod** — phản ứng nhận biết tinh bột nhanh và chính xác nhất. Thuỷ phân hoàn toàn tinh bột (nhờ acid hoặc enzyme amylase) cho glucose: $(C_6H_{10}O_5)_n + nH_2O \to nC_6H_{12}O_6$. Cellulose có cấu trúc mạch thẳng, không phân nhánh, mỗi mắt xích còn ba nhóm $-OH$ tự do — không cho màu với iod, nhưng phản ứng với $HNO_3$ đặc (xúc tác $H_2SO_4$ đặc) tạo cellulose trinitrat, nguyên liệu chế tạo thuốc súng không khói.

Trong thực tế phòng thí nghiệm, muốn phân biệt bốn lọ mất nhãn chứa dung dịch glucose, saccharose, hồ tinh bột và nước, em chỉ cần hai thuốc thử theo đúng thứ tự: trước hết nhỏ dung dịch iod vào cả bốn mẫu — lọ chuyển xanh tím là hồ tinh bột; sau đó đun nóng ba mẫu còn lại với $AgNO_3/NH_3$ — lọ xuất hiện lớp Ag sáng bóng bám thành ống nghiệm (phản ứng tráng gương) là glucose, còn lại không hiện tượng là saccharose và nước, phân biệt tiếp bằng cách cô cạn (saccharose để lại cặn rắn). Chuỗi suy luận "chọn đúng thuốc thử theo đúng thứ tự" như vậy chính là kĩ năng được kiểm tra nhiều nhất trong các câu hỏi nhận biết của đề thi tốt nghiệp.

Ví dụ

Tính khối lượng bạc từ phản ứng tráng bạc của glucose

1
Cho 9 gam glucose ( $M = 180$ g/mol) phản ứng hoàn toàn với dung dịch $AgNO_3/NH_3$ dư, đun nóng. Tính khối lượng Ag tạo thành.
Cho 9 gam glucose ($M = 180$ g/mol) phản ứng hoàn toàn với dung dịch $AgNO_3/NH_3$ dư, đun nóng. Tính khối lượng Ag tạo thành.
2
$n(\text{glucose}) = \dfrac{9}{180} = 0{,}05$ mol.
$n(\text{glucose}) = \dfrac{9}{180} = 0{,}05$ mol.
3
$CH_2OH(CHOH)_4CHO + 2AgNO_3 + 3NH_3 + H_2O \xrightarrow{t^\circ} CH_2OH(CHOH)_4COONH_4 + 2Ag\downarrow + 2NH_4NO_3$ . Theo phương trình, 1 mol glucose sinh 2 mol Ag, nên $n(Ag) = 2 \times 0{,}05 = 0{,}1$ mol.
$CH_2OH(CHOH)_4CHO + 2AgNO_3 + 3NH_3 + H_2O \xrightarrow{t^\circ} CH_2OH(CHOH)_4COONH_4 + 2Ag\downarrow + 2NH_4NO_3$. Theo phương trình, 1 mol glucose sinh 2 mol Ag, nên $n(Ag) = 2 \times 0{,}05 = 0{,}1$ mol.
4
$m(Ag) = 0{,}1 \times 108 = 10{,}8$ gam.
$m(Ag) = 0{,}1 \times 108 = 10{,}8$ gam.
5
Vậy khối lượng bạc tạo thành là 10,8 gam. Ghi nhớ hệ số 2 trong phản ứng tráng bạc của glucose — mỗi nhóm $-CHO$ giải phóng đúng 2 nguyên tử Ag, không phải 1.
Vậy khối lượng bạc tạo thành là 10,8 gam. Ghi nhớ hệ số 2 trong phản ứng tráng bạc của glucose — mỗi nhóm $-CHO$ giải phóng đúng 2 nguyên tử Ag, không phải 1.

Ví dụ

Bài toán hai bước: thuỷ phân saccharose rồi tráng bạc

1
Thuỷ phân 34,2 gam saccharose ( $M = 342$ g/mol) trong môi trường acid, hiệu suất phản ứng đạt 80%. Lấy toàn bộ lượng glucose sinh ra đem tráng bạc hoàn toàn với dung dịch $AgNO_3/NH_3$ dư. Tính khối lượng Ag thu được.
Thuỷ phân 34,2 gam saccharose ($M = 342$ g/mol) trong môi trường acid, hiệu suất phản ứng đạt 80%. Lấy toàn bộ lượng glucose sinh ra đem tráng bạc hoàn toàn với dung dịch $AgNO_3/NH_3$ dư. Tính khối lượng Ag thu được.
2
$n(\text{saccharose}) = \dfrac{34{,}2}{342} = 0{,}1$ mol.
$n(\text{saccharose}) = \dfrac{34{,}2}{342} = 0{,}1$ mol.
3
$C_{12}H_{22}O_{11} + H_2O \xrightarrow{H^+, t^\circ} C_6H_{12}O_6\,(\text{glucose}) + C_6H_{12}O_6\,(\text{fructose})$ . Lí thuyết $n(\text{glucose}) = 0{,}1$ mol; thực tế (80%): $n(\text{glucose}) = 0{,}1 \times 0{,}8 = 0{,}08$ mol.
$C_{12}H_{22}O_{11} + H_2O \xrightarrow{H^+, t^\circ} C_6H_{12}O_6\,(\text{glucose}) + C_6H_{12}O_6\,(\text{fructose})$. Lí thuyết $n(\text{glucose}) = 0{,}1$ mol; thực tế (80%): $n(\text{glucose}) = 0{,}1 \times 0{,}8 = 0{,}08$ mol.
4
Mỗi mol glucose cho 2 mol Ag: $n(Ag) = 2 \times 0{,}08 = 0{,}16$ mol.
Mỗi mol glucose cho 2 mol Ag: $n(Ag) = 2 \times 0{,}08 = 0{,}16$ mol.
5
$m(Ag) = 0{,}16 \times 108 = 17{,}28$ gam. Vậy khối lượng bạc thu được là 17,28 gam — dạng bài này ghép hai phản ứng liên tiếp, hiệu suất chỉ áp dụng ở bước thuỷ phân, bước tráng bạc sau đó coi là xảy ra hoàn toàn theo đúng đề bài cho.
$m(Ag) = 0{,}16 \times 108 = 17{,}28$ gam. Vậy khối lượng bạc thu được là 17,28 gam — dạng bài này ghép hai phản ứng liên tiếp, hiệu suất chỉ áp dụng ở bước thuỷ phân, bước tráng bạc sau đó coi là xảy ra hoàn toàn theo đúng đề bài cho.

Sai lầm thường gặp

Nhầm lẫn phổ biến nhất: cho rằng saccharose và maltose đều không tráng bạc vì "đều là disaccharide". Thực chất maltose vẫn còn một nhóm $-CHO$ tự do sau khi hai gốc glucose liên kết, nên vẫn tráng bạc dương tính — chỉ saccharose là không tráng bạc trong nhóm này. Một lỗi khác cũng thường gặp: nhầm điều kiện đun nóng với điều kiện nhiệt độ thường của hai phản ứng khác nhau ở glucose — quên rằng tráng bạc BẮT BUỘC phải đun nóng, còn hoà tan $Cu(OH)_2$ tạo dung dịch xanh lam xảy ra ngay ở nhiệt độ thường, không cần đun.

Luyện tập có hướng dẫn

Luyện tập độc lập

Kiểm tra nhanh

Ghi nhớ

Glucose/fructose/maltose tráng bạc được (còn $-CHO$ tự do); saccharose thì không. Glucose còn hoà tan $Cu(OH)_2$ ở nhiệt độ thường (poliol). Tinh bột nhận biết bằng iod (xanh tím); cellulose phản ứng $HNO_3$ đặc tạo cellulose trinitrat. Bài toán hiệu suất luôn theo ba bước quen thuộc.

Chương tiếp theo chuyển hướng sang nhóm hợp chất chứa nitơ — amine, amino acid và protein — nơi phản ứng đặc trưng không còn xoay quanh nhóm $-CHO$ hay $-OH$ nữa, mà xoay quanh tính base/lưỡng tính của nhóm $-NH_2$ . Điểm chung xuyên suốt cả hai chương vẫn giữ nguyên: mỗi hợp chất hữu cơ quan trọng của Hoá 12 luôn gắn với ít nhất một phản ứng nhận biết đặc trưng, và đề thi thường kiểm tra đúng khả năng chọn được thuốc thử phù hợp cho từng chất chứ không chỉ đơn thuần yêu cầu ghi nhớ tính chất suông.

Chương tiếp theo chuyển hướng sang nhóm hợp chất chứa nitơ — amine, amino acid và protein — nơi phản ứng đặc trưng không còn xoay quanh nhóm $-CHO$ hay $-OH$ nữa, mà xoay quanh tính base/lưỡng tính của nhóm $-NH_2$. Điểm chung xuyên suốt cả hai chương vẫn giữ nguyên: mỗi hợp chất hữu cơ quan trọng của Hoá 12 luôn gắn với ít nhất một phản ứng nhận biết đặc trưng, và đề thi thường kiểm tra đúng khả năng chọn được thuốc thử phù hợp cho từng chất chứ không chỉ đơn thuần yêu cầu ghi nhớ tính chất suông.