Bài học

Ester, chất béo và phản ứng xà phòng hoá

Mục tiêu bài học

Sau bài này, em hệ thống lại được cấu tạo, danh pháp của ester và chất béo, viết đúng phương trình ester hoá — thuỷ phân trong môi trường acid và phản ứng xà phòng hoá, đồng thời tính được khối lượng xà phòng hoặc glycerol theo hiệu suất phản ứng, một dạng bài tính toán gần như chắc chắn xuất hiện trong đề thi tốt nghiệp THPT.

Kiến thức nền cần nhớ

Same-grade bridge: bài này ôn lại Course 1 — Ester và lipid của chương trình Hoá 12. Em đã biết ester có công thức tổng quát RCOOR′, gốc R lấy từ acid carboxylic và R′ lấy từ alcohol; chất béo (triglyceride) là ester ba lần của glycerol với ba gốc acid béo. Bài hôm nay không dạy kiến thức mới mà siết lại các phương trình phản ứng và luyện dạng tính toán hiệu suất — loại câu hỏi hay bị mất điểm nhất trong đề thi thật.

Khởi động

Dầu chuối dùng làm hương liệu bánh kẹo thực chất là isoamyl acetate — một ester có mùi thơm đặc trưng của chuối chín. Vậy vì sao chỉ cần đổi gốc R hoặc R′ của một ester, mùi hương của nó lại thay đổi hoàn toàn, từ chuối sang dứa, sang táo?

Kiến thức trọng tâm

Ester bị thuỷ phân theo hai chiều trái ngược nhau tuỳ môi trường. Trong môi trường acid, thuỷ phân là phản ứng thuận nghịch, đúng bằng chiều ngược của ester hoá. Trong môi trường base (dung dịch NaOH, KOH, đun nóng), thuỷ phân là phản ứng một chiều, không thuận nghịch — gọi là phản ứng xà phòng hoá — vì muối carboxylate sinh ra không phản ứng ngược lại với alcohol: $CH_3COOC_2H_5 + NaOH \xrightarrow{t^\circ} CH_3COONa + C_2H_5OH$ .

Chất béo là triester của glycerol $C_3H_5(OH)_3$ với các acid béo mạch dài, thường viết gọn $(RCOO)_3C_3H_5$ . Xà phòng hoá chất béo tạo glycerol và muối natri của acid béo — chính là xà phòng: $(RCOO)_3C_3H_5 + 3NaOH \xrightarrow{t^\circ} 3RCOONa + C_3H_5(OH)_3$ . Trong công nghiệp, quy trình nấu xà phòng cho chất béo (mỡ động vật hoặc dầu thực vật) phản ứng với dung dịch NaOH đặc, đun nóng trong nồi lớn; sau khi phản ứng gần như hoàn toàn, người ta thêm muối ăn (NaCl) để muối carboxylate tách lớp nổi lên trên (nguyên lí giảm độ tan của muối carboxylate khi tăng nồng độ ion cùng loại), tách riêng phần xà phòng rắn ra khỏi glycerol và nước còn lại trong nồi.

Ester hoá là phản ứng thuận nghịch giữa acid carboxylic và alcohol, xúc tác $H_2SO_4$ đặc, đun nóng: $CH_3COOH + C_2H_5OH \underset{H_2SO_4đ, t^\circ}{\rightleftharpoons} CH_3COOC_2H_5 + H_2O$. Vì là phản ứng thuận nghịch, hiệu suất luôn nhỏ hơn 100% — muốn tăng hiệu suất, người ta dùng dư một chất phản ứng hoặc chưng cất tách ester ra khỏi hỗn hợp ngay khi tạo thành. Ester bị thuỷ phân theo hai chiều trái ngược nhau tuỳ môi trường. Trong môi trường **acid**, thuỷ phân là phản ứng thuận nghịch, đúng bằng chiều ngược của ester hoá. Trong môi trường **base** (dung dịch NaOH, KOH, đun nóng), thuỷ phân là phản ứng **một chiều, không thuận nghịch** — gọi là **phản ứng xà phòng hoá** — vì muối carboxylate sinh ra không phản ứng ngược lại với alcohol: $CH_3COOC_2H_5 + NaOH \xrightarrow{t^\circ} CH_3COONa + C_2H_5OH$. Chất béo là triester của glycerol $C_3H_5(OH)_3$ với các acid béo mạch dài, thường viết gọn $(RCOO)_3C_3H_5$. Xà phòng hoá chất béo tạo glycerol và muối natri của acid béo — chính là xà phòng: $(RCOO)_3C_3H_5 + 3NaOH \xrightarrow{t^\circ} 3RCOONa + C_3H_5(OH)_3$. Trong công nghiệp, quy trình nấu xà phòng cho chất béo (mỡ động vật hoặc dầu thực vật) phản ứng với dung dịch NaOH đặc, đun nóng trong nồi lớn; sau khi phản ứng gần như hoàn toàn, người ta thêm muối ăn (NaCl) để muối carboxylate tách lớp nổi lên trên (nguyên lí giảm độ tan của muối carboxylate khi tăng nồng độ ion cùng loại), tách riêng phần xà phòng rắn ra khỏi glycerol và nước còn lại trong nồi.

Về cơ chế tẩy rửa, phân tử xà phòng $RCOONa$ có cấu tạo hai phần trái ngược: đầu $-COO^-Na^+$ ưa nước, đuôi hydrocarbon $R-$ dài kị nước. Khi giặt, đuôi kị nước chui vào các hạt dầu mỡ bám trên vải, còn đầu ưa nước hướng ra ngoài tiếp xúc với nước, kéo cả hạt dầu mỡ phân tán thành những hạt nhỏ (nhũ tương hoá) rồi trôi theo dòng nước xả. Nhược điểm của xà phòng — mất tác dụng trong nước cứng do tạo kết tủa với $Ca^{2+}$ , $Mg^{2+}$ — là lí do ra đời chất giặt rửa tổng hợp: chúng cũng có cấu tạo đầu ưa nước — đuôi kị nước tương tự, nhưng đầu ưa nước không phải nhóm carboxylate nên không kết tủa với ion kim loại trong nước cứng, do đó vẫn giữ được khả năng tẩy rửa trong mọi loại nước.

Về cơ chế tẩy rửa, phân tử xà phòng $RCOONa$ có cấu tạo hai phần trái ngược: đầu $-COO^-Na^+$ ưa nước, đuôi hydrocarbon $R-$ dài kị nước. Khi giặt, đuôi kị nước chui vào các hạt dầu mỡ bám trên vải, còn đầu ưa nước hướng ra ngoài tiếp xúc với nước, kéo cả hạt dầu mỡ phân tán thành những hạt nhỏ (nhũ tương hoá) rồi trôi theo dòng nước xả. Nhược điểm của xà phòng — mất tác dụng trong nước cứng do tạo kết tủa với $Ca^{2+}$, $Mg^{2+}$ — là lí do ra đời **chất giặt rửa tổng hợp**: chúng cũng có cấu tạo đầu ưa nước — đuôi kị nước tương tự, nhưng đầu ưa nước không phải nhóm carboxylate nên không kết tủa với ion kim loại trong nước cứng, do đó vẫn giữ được khả năng tẩy rửa trong mọi loại nước.

Ví dụ

Viết phương trình ester hoá và xà phòng hoá

1
Viết phương trình hoá học của phản ứng: (a) ester hoá giữa acetic acid và ethanol; (b) xà phòng hoá tristearin $(C_{17}H_{35}COO)_3C_3H_5$ bằng dung dịch NaOH.
Viết phương trình hoá học của phản ứng: (a) ester hoá giữa acetic acid và ethanol; (b) xà phòng hoá tristearin $(C_{17}H_{35}COO)_3C_3H_5$ bằng dung dịch NaOH.
2
Đây là phản ứng thuận nghịch, xúc tác $H_2SO_4$ đặc: $CH_3COOH + C_2H_5OH \underset{H_2SO_4đ,\, t^\circ}{\rightleftharpoons} CH_3COOC_2H_5 + H_2O$ .
Đây là phản ứng thuận nghịch, xúc tác $H_2SO_4$ đặc: $CH_3COOH + C_2H_5OH \underset{H_2SO_4đ,\, t^\circ}{\rightleftharpoons} CH_3COOC_2H_5 + H_2O$.
3
Tristearin có ba gốc acid stearic giống nhau nên phản ứng với 3 phân tử NaOH, sinh glycerol và muối natri stearate — thành phần chính của xà phòng: $(C_{17}H_{35}COO)_3C_3H_5 + 3NaOH \xrightarrow{t^\circ} 3C_{17}H_{35}COONa + C_3H_5(OH)_3$ .
Tristearin có ba gốc acid stearic giống nhau nên phản ứng với 3 phân tử NaOH, sinh glycerol và muối natri stearate — thành phần chính của xà phòng: $(C_{17}H_{35}COO)_3C_3H_5 + 3NaOH \xrightarrow{t^\circ} 3C_{17}H_{35}COONa + C_3H_5(OH)_3$.
4
Ta có hai phản ứng ngược chiều nhau về bản chất: câu a tạo ester từ acid + alcohol (thuận nghịch), câu b phá vỡ liên kết ester bằng base (một chiều). Nhớ đúng chiều mũi tên là điều kiện đầu tiên để không mất điểm ở dạng này.

Ví dụ

Tính khối lượng xà phòng theo hiệu suất phản ứng

1
Xà phòng hoá hoàn toàn 178 gam tristearin $(C_{17}H_{35}COO)_3C_3H_5$ ( $M = 890$ g/mol) bằng lượng dư dung dịch NaOH, hiệu suất phản ứng đạt 90%. Tính khối lượng xà phòng $C_{17}H_{35}COONa$ ( $M = 306$ g/mol) và khối lượng glycerol thu được.
Xà phòng hoá hoàn toàn 178 gam tristearin $(C_{17}H_{35}COO)_3C_3H_5$ ($M = 890$ g/mol) bằng lượng dư dung dịch NaOH, hiệu suất phản ứng đạt 90%. Tính khối lượng xà phòng $C_{17}H_{35}COONa$ ($M = 306$ g/mol) và khối lượng glycerol thu được.
2
Ta có $n(\text{tristearin}) = \dfrac{178}{890} = 0{,}2$ mol.
Ta có $n(\text{tristearin}) = \dfrac{178}{890} = 0{,}2$ mol.
3
$(C_{17}H_{35}COO)_3C_3H_5 + 3NaOH \xrightarrow{t^\circ} 3C_{17}H_{35}COONa + C_3H_5(OH)_3$ . Theo phương trình, với hiệu suất 100%: $n(\text{xà phòng}) = 3 \times 0{,}2 = 0{,}6$ mol; $n(\text{glycerol}) = 0{,}2$ mol.
$(C_{17}H_{35}COO)_3C_3H_5 + 3NaOH \xrightarrow{t^\circ} 3C_{17}H_{35}COONa + C_3H_5(OH)_3$. Theo phương trình, với hiệu suất 100%: $n(\text{xà phòng}) = 3 \times 0{,}2 = 0{,}6$ mol; $n(\text{glycerol}) = 0{,}2$ mol.
4
Vì hiệu suất chỉ đạt 90%, lượng sản phẩm thực tế bằng 90% lượng lí thuyết: $n(\text{xà phòng thực tế}) = 0{,}6 \times 0{,}9 = 0{,}54$ mol; $n(\text{glycerol thực tế}) = 0{,}2 \times 0{,}9 = 0{,}18$ mol.
Vì hiệu suất chỉ đạt 90%, lượng sản phẩm thực tế bằng 90% lượng lí thuyết: $n(\text{xà phòng thực tế}) = 0{,}6 \times 0{,}9 = 0{,}54$ mol; $n(\text{glycerol thực tế}) = 0{,}2 \times 0{,}9 = 0{,}18$ mol.
5
$m(\text{xà phòng}) = 0{,}54 \times 306 = 165{,}24$ gam. $m(\text{glycerol}) = 0{,}18 \times 92 = 16{,}56$ gam.
$m(\text{xà phòng}) = 0{,}54 \times 306 = 165{,}24$ gam. $m(\text{glycerol}) = 0{,}18 \times 92 = 16{,}56$ gam.
6
Vậy thu được 165,24 gam xà phòng $C_{17}H_{35}COONa$ và 16,56 gam glycerol. Dạng bài này luôn theo ba bước: đổi khối lượng chất đã cho ra số mol, dùng tỉ lệ hệ số phương trình tính số mol lí thuyết của sản phẩm, rồi nhân với hiệu suất trước khi đổi ngược ra khối lượng — sai thứ tự nhân hiệu suất là lỗi phổ biến nhất.
Vậy thu được 165,24 gam xà phòng $C_{17}H_{35}COONa$ và 16,56 gam glycerol. Dạng bài này luôn theo ba bước: đổi khối lượng chất đã cho ra số mol, dùng tỉ lệ hệ số phương trình tính số mol lí thuyết của sản phẩm, rồi nhân với hiệu suất trước khi đổi ngược ra khối lượng — sai thứ tự nhân hiệu suất là lỗi phổ biến nhất.

Sai lầm thường gặp

Sai lầm thường gặp nhất: nhân hiệu suất vào khối lượng chất ban đầu (tristearin) thay vì vào số mol sản phẩm lí thuyết. Ngoài ra, nhiều em quên hệ số 3 trước NaOH và trước muối carboxylate khi chất béo có ba gốc acid béo giống nhau, dẫn đến tính thiếu 1/3 lượng sản phẩm.

Luyện tập có hướng dẫn

Luyện tập độc lập

Kiểm tra nhanh

Ghi nhớ

Ester hoá thuận nghịch (xúc tác $H_2SO_4$ đặc); thuỷ phân trong base là xà phòng hoá — một chiều, sinh glycerol + muối carboxylate (xà phòng). Dạng tính toán luôn theo ba bước: mol chất đã cho → mol sản phẩm lí thuyết theo hệ số phương trình → nhân hiệu suất → đổi ra khối lượng.

Bài tiếp theo chuyển sang carbohydrate — một nhóm hợp chất hữu cơ khác cũng giàu nhóm chức và cũng thường xuất hiện trong các câu hỏi tính toán theo hiệu suất, nhưng với những phản ứng nhận biết đặc trưng hoàn toàn khác ester.