Bài học

Đồng đẳng, cấu tạo và danh pháp alkyne

Mục tiêu bài học

Sau bài này, em viết được công thức tổng quát $C_nH_{2n-2}$ của alkyne, gọi tên IUPAC, và phân biệt được alkyne đầu mạch với alkyne giữa mạch dựa vào cấu tạo.

Kiến thức nền cần nhớ

Danh pháp alkane (đuôi "-ane", Bài 1.1) và alkene (đuôi "-ene", Bài 3.1) là nền trực tiếp cho bài này — chỉ đổi đuôi thành "-yne" và áp dụng cùng quy tắc đánh số cho vị trí liên kết bội, lần này là liên kết ba.

Khởi động

Đèn khò dùng để hàn kim loại thường dùng khí acetylene ( $HC \equiv CH$ ) trộn với oxygen, tạo ngọn lửa rất nóng, có thể lên tới trên 3000 °C — nóng hơn hẳn ngọn lửa gas thông thường. Cấu tạo phân tử acetylene có gì đặc biệt để tạo ra được ngọn lửa nóng đến vậy?

Đèn khò dùng để hàn kim loại thường dùng khí acetylene ($HC \equiv CH$) trộn với oxygen, tạo ngọn lửa rất nóng, có thể lên tới trên 3000 °C — nóng hơn hẳn ngọn lửa gas thông thường. Cấu tạo phân tử acetylene có gì đặc biệt để tạo ra được ngọn lửa nóng đến vậy?

Kiến thức trọng tâm

Alkyne là hydrocarbon mạch hở có đúng một liên kết ba $C \equiv C$ , công thức tổng quát $C_nH_{2n-2}$ với $n \ge 2$ . Liên kết ba gồm một liên kết $\sigma$ và HAI liên kết $\pi$ — kém bền hơn cả liên kết đôi của alkene, nên alkyne PHẢN ỨNG MẠNH hơn alkene.

**Alkyne** là hydrocarbon mạch hở có đúng một liên kết ba $C \equiv C$, công thức tổng quát $C_nH_{2n-2}$ với $n \ge 2$. Liên kết ba gồm một liên kết $\sigma$ và HAI liên kết $\pi$ — kém bền hơn cả liên kết đôi của alkene, nên alkyne PHẢN ỨNG MẠNH hơn alkene.

Danh pháp: tương tự alkene nhưng đổi đuôi thành "-yne". Mạch chính bắt buộc chứa liên kết ba, đánh số sao cho liên kết ba có chỉ số vị trí nhỏ nhất. Ví dụ: $HC \equiv C-CH_3$ là propyne (hay prop-1-yne); $CH_3-C \equiv C-CH_3$ là but-2-yne.

**Danh pháp**: tương tự alkene nhưng đổi đuôi thành "-yne". Mạch chính bắt buộc chứa liên kết ba, đánh số sao cho liên kết ba có chỉ số vị trí nhỏ nhất. Ví dụ: $HC \equiv C-CH_3$ là propyne (hay prop-1-yne); $CH_3-C \equiv C-CH_3$ là but-2-yne.

Alkyne đầu mạch (terminal alkyne) là alkyne mà liên kết ba nằm ở đầu mạch, có dạng nhóm $\equiv CH$ — nghĩa là còn MỘT nguyên tử H gắn trực tiếp vào carbon mang liên kết ba (ví dụ ethyne $HC \equiv CH$ , propyne $HC \equiv C-CH_3$ ). Alkyne giữa mạch (internal alkyne) là alkyne mà liên kết ba không ở đầu mạch, KHÔNG có H gắn trực tiếp vào carbon liên kết ba (ví dụ but-2-yne $CH_3-C \equiv C-CH_3$ ). Sự phân biệt này rất quan trọng vì — như bài sau sẽ cho thấy — chỉ alkyne đầu mạch mới có phản ứng đặc trưng với $AgNO_3/NH_3$ .

**Alkyne đầu mạch** (terminal alkyne) là alkyne mà liên kết ba nằm ở đầu mạch, có dạng nhóm $\equiv CH$ — nghĩa là còn MỘT nguyên tử H gắn trực tiếp vào carbon mang liên kết ba (ví dụ ethyne $HC \equiv CH$, propyne $HC \equiv C-CH_3$). **Alkyne giữa mạch** (internal alkyne) là alkyne mà liên kết ba không ở đầu mạch, KHÔNG có H gắn trực tiếp vào carbon liên kết ba (ví dụ but-2-yne $CH_3-C \equiv C-CH_3$). Sự phân biệt này rất quan trọng vì — như bài sau sẽ cho thấy — chỉ alkyne đầu mạch mới có phản ứng đặc trưng với $AgNO_3/NH_3$.

Alkyne KHÔNG có đồng phân hình học, vì mỗi carbon của liên kết ba chỉ liên kết thêm với đúng MỘT nhóm thế khác (không đủ hai nhóm để so sánh vị trí không gian cùng phía/khác phía như alkene).

Ví dụ

Gọi tên và phân loại một alkyne

1
Gọi tên $HC \equiv C-CH_2-CH_3$ và cho biết đây là alkyne đầu mạch hay giữa mạch.
Gọi tên $HC \equiv C-CH_2-CH_3$ và cho biết đây là alkyne đầu mạch hay giữa mạch.
2
Mạch chính 4 carbon, liên kết ba ở vị trí 1 — tên gọi but-1-yne.
3
Carbon số 1 của liên kết ba còn mang trực tiếp một nguyên tử H (nhóm $\equiv CH$ ) — đây là alkyne đầu mạch.
Carbon số 1 của liên kết ba còn mang trực tiếp một nguyên tử H (nhóm $\equiv CH$) — đây là alkyne đầu mạch.
4
Vậy $HC \equiv C-CH_2-CH_3$ là but-1-yne, một alkyne đầu mạch.
Vậy $HC \equiv C-CH_2-CH_3$ là but-1-yne, một alkyne đầu mạch.

Ví dụ

Liệt kê đồng phân alkyne của

C_4H_6

(dạng thi)Liệt kê đồng phân alkyne của $C_4H_6$ (dạng thi)

1
Viết công thức cấu tạo và gọi tên tất cả đồng phân alkyne ứng với công thức phân tử $C_4H_6$ , phân loại mỗi đồng phân là đầu mạch hay giữa mạch.
Viết công thức cấu tạo và gọi tên tất cả đồng phân alkyne ứng với công thức phân tử $C_4H_6$, phân loại mỗi đồng phân là đầu mạch hay giữa mạch.
2
$HC \equiv C-CH_2-CH_3$ — but-1-yne, alkyne đầu mạch (còn nhóm $\equiv CH$ ).
$HC \equiv C-CH_2-CH_3$ — but-1-yne, alkyne đầu mạch (còn nhóm $\equiv CH$).
3
$CH_3-C \equiv C-CH_3$ — but-2-yne, alkyne giữa mạch (không còn H trên carbon liên kết ba).
$CH_3-C \equiv C-CH_3$ — but-2-yne, alkyne giữa mạch (không còn H trên carbon liên kết ba).
4
Vậy $C_4H_6$ có đúng 2 đồng phân alkyne: but-1-yne (đầu mạch) và but-2-yne (giữa mạch) — không thể có thêm cấu tạo phân nhánh vì carbon liên kết ba chỉ nhận thêm được một nhóm thế.
Vậy $C_4H_6$ có đúng 2 đồng phân alkyne: but-1-yne (đầu mạch) và but-2-yne (giữa mạch) — không thể có thêm cấu tạo phân nhánh vì carbon liên kết ba chỉ nhận thêm được một nhóm thế.

Ví dụ

So sánh độ bền liên kết trong ba dãy đồng đẳng

1
So sánh số liên kết $\pi$ giữa hai carbon trong ethane, ethylene, và acetylene, từ đó giải thích vì sao mức độ phản ứng tăng dần theo thứ tự alkane < alkene < alkyne.
So sánh số liên kết $\pi$ giữa hai carbon trong ethane, ethylene, và acetylene, từ đó giải thích vì sao mức độ phản ứng tăng dần theo thứ tự alkane < alkene < alkyne.
2
Ethane ( $CH_3-CH_3$ ): 0 liên kết $\pi$ (chỉ liên kết $\sigma$ ). Ethylene ( $CH_2=CH_2$ ): 1 liên kết $\pi$ . Acetylene ( $HC \equiv CH$ ): 2 liên kết $\pi$ .
Ethane ($CH_3-CH_3$): 0 liên kết $\pi$ (chỉ liên kết $\sigma$). Ethylene ($CH_2=CH_2$): 1 liên kết $\pi$. Acetylene ($HC \equiv CH$): 2 liên kết $\pi$.
3
Liên kết $\pi$ kém bền hơn liên kết $\sigma$ và dễ bị phá vỡ bởi các tác nhân khác — càng nhiều liên kết $\pi$ , phân tử càng dễ tham gia phản ứng cộng.
Liên kết $\pi$ kém bền hơn liên kết $\sigma$ và dễ bị phá vỡ bởi các tác nhân khác — càng nhiều liên kết $\pi$, phân tử càng dễ tham gia phản ứng cộng.
4
Vậy mức độ phản ứng tăng dần alkane (0 $\pi$ ) < alkene (1 $\pi$ ) < alkyne (2 $\pi$ ), phù hợp với việc alkyne phản ứng cộng mạnh và dễ hơn cả alkene.
Vậy mức độ phản ứng tăng dần alkane (0 $\pi$) < alkene (1 $\pi$) < alkyne (2 $\pi$), phù hợp với việc alkyne phản ứng cộng mạnh và dễ hơn cả alkene.

Sai lầm thường gặp

Nhiều em nhầm "alkyne đầu mạch" với "liên kết ba ở vị trí đánh số 1" — thực ra định nghĩa đúng là carbon mang liên kết ba còn giữ một nguyên tử H trực tiếp (nhóm $\equiv CH$ ), không đơn thuần chỉ dựa vào cách đánh số.

Nhiều em nhầm "alkyne đầu mạch" với "liên kết ba ở vị trí đánh số 1" — thực ra định nghĩa đúng là carbon mang liên kết ba còn giữ một nguyên tử H trực tiếp (nhóm $\equiv CH$), không đơn thuần chỉ dựa vào cách đánh số.

Luyện tập có hướng dẫn

Luyện tập độc lập

Kiểm tra nhanh

Ghi nhớ

Alkyne có công thức chung $C_nH_{2n-2}$ , một liên kết ba gồm 1 $\sigma$ + 2 $\pi$ nên phản ứng mạnh hơn alkene. Alkyne đầu mạch còn nhóm $\equiv CH$ ; alkyne giữa mạch thì không. Alkyne không có đồng phân hình học.

Alkyne có công thức chung $C_nH_{2n-2}$, một liên kết ba gồm 1 $\sigma$ + 2 $\pi$ nên phản ứng mạnh hơn alkene. Alkyne đầu mạch còn nhóm $\equiv CH$; alkyne giữa mạch thì không. Alkyne không có đồng phân hình học.

Cầu nối

Bài sau tìm hiểu các phản ứng đặc trưng của alkyne, gồm phép thử riêng chỉ alkyne đầu mạch mới có.