Bài học

Nhận biết và phân biệt alkane, alkene, alkyne

Mục tiêu bài học

Sau bài này, em thiết kế và trình bày được một chuỗi thí nghiệm hợp lí (đúng thứ tự thuốc thử) để nhận biết, phân biệt alkane, alkene, và alkyne đầu mạch trong các mẫu khí hoặc lỏng mất nhãn.

Kiến thức nền cần nhớ

Bài này gộp lại toàn bộ ba phép thử đã học rải rác qua các chương: alkane KHÔNG phản ứng với $Br_2$ hay $KMnO_4$ (Bài 2.1); alkene VÀ alkyne đều làm mất màu $Br_2$ / $KMnO_4$ nhưng alkane thì không (Bài 4.2, 5.2); chỉ alkyne ĐẦU MẠCH mới phản ứng với $AgNO_3/NH_3$ (Bài 5.2).

Bài này gộp lại toàn bộ ba phép thử đã học rải rác qua các chương: alkane KHÔNG phản ứng với $Br_2$ hay $KMnO_4$ (Bài 2.1); alkene VÀ alkyne đều làm mất màu $Br_2$/$KMnO_4$ nhưng alkane thì không (Bài 4.2, 5.2); chỉ alkyne ĐẦU MẠCH mới phản ứng với $AgNO_3/NH_3$ (Bài 5.2).

Khởi động

Một phòng thí nghiệm có ba lọ khí mất nhãn, biết mỗi lọ chỉ chứa một trong ba chất: methane, ethylene, hoặc acetylene. Làm sao xác định đúng từng lọ mà không cần máy phân tích hiện đại, chỉ bằng hai thuốc thử đơn giản có sẵn trong phòng thí nghiệm?

Kiến thức trọng tâm

Nguyên tắc thiết kế chuỗi nhận biết: chọn thuốc thử "chia nhóm" trước — thuốc thử phân biệt được nhiều chất nhất trong một bước — rồi mới dùng thuốc thử "tách riêng" các chất còn lẫn trong cùng một nhóm.

Với bộ ba alkane/alkene/alkyne, trình tự hợp lí nhất là: Bước 1 — dùng dung dịch $AgNO_3/NH_3$ : chỉ ALKYNE ĐẦU MẠCH cho kết tủa vàng nhạt, nhận ra ngay và tách riêng chất này. Bước 2 — với các chất còn lại (chưa nhận biết ở bước 1), dùng dung dịch bromine (hoặc $KMnO_4$ ): chất nào làm mất màu là alkene (hoặc alkyne giữa mạch nếu đề bài có); chất không phản ứng là alkane.

Với bộ ba alkane/alkene/alkyne, trình tự hợp lí nhất là: **Bước 1** — dùng dung dịch $AgNO_3/NH_3$: chỉ ALKYNE ĐẦU MẠCH cho kết tủa vàng nhạt, nhận ra ngay và tách riêng chất này. **Bước 2** — với các chất còn lại (chưa nhận biết ở bước 1), dùng dung dịch bromine (hoặc $KMnO_4$): chất nào làm mất màu là alkene (hoặc alkyne giữa mạch nếu đề bài có); chất không phản ứng là alkane.

Nếu đề bài chỉ hỏi phân biệt alkane với alkene (không có alkyne trong hỗn hợp), CHỈ CẦN một bước $Br_2$ / $KMnO_4$ là đủ — không nên dùng thừa thuốc thử $AgNO_3/NH_3$ khi đề không cần đến, vì trình bày thừa bước không cần thiết thường bị trừ điểm trong bài thi.

Nếu đề bài chỉ hỏi phân biệt alkane với alkene (không có alkyne trong hỗn hợp), CHỈ CẦN một bước $Br_2$/$KMnO_4$ là đủ — không nên dùng thừa thuốc thử $AgNO_3/NH_3$ khi đề không cần đến, vì trình bày thừa bước không cần thiết thường bị trừ điểm trong bài thi.

Cách trình bày lời giải nhận biết chuẩn: nêu rõ thuốc thử dùng, mô tả hiện tượng DỰ KIẾN cho MỖI chất trong mẫu, viết phương trình hoá học minh hoạ cho MỌI phản ứng thực sự xảy ra, rồi kết luận rõ ràng chất nào ứng với hiện tượng nào.

Ví dụ

Nhận biết ba chất mất nhãn

1
Có ba lọ mất nhãn chứa hexane, hex-1-ene, và pent-1-yne. Trình bày cách nhận biết bằng phương pháp hoá học, viết phương trình minh hoạ.
2
Cho cả ba mẫu tác dụng với $AgNO_3/NH_3$ : mẫu cho kết tủa vàng nhạt là pent-1-yne ( $HC \equiv C-CH_2-CH_2-CH_3 + 2AgNO_3 + 2NH_3 \to AgC \equiv C-CH_2-CH_2-CH_3\downarrow + 2NH_4NO_3$ ).
Cho cả ba mẫu tác dụng với $AgNO_3/NH_3$: mẫu cho kết tủa vàng nhạt là pent-1-yne ($HC \equiv C-CH_2-CH_2-CH_3 + 2AgNO_3 + 2NH_3 \to AgC \equiv C-CH_2-CH_2-CH_3\downarrow + 2NH_4NO_3$).
3
Với hai mẫu còn lại, cho tác dụng dung dịch $Br_2$ : mẫu làm mất màu là hex-1-ene ( $CH_2=CH-C_4H_9 + Br_2 \to CH_2Br-CHBr-C_4H_9$ ); mẫu không phản ứng là hexane.
Với hai mẫu còn lại, cho tác dụng dung dịch $Br_2$: mẫu làm mất màu là hex-1-ene ($CH_2=CH-C_4H_9 + Br_2 \to CH_2Br-CHBr-C_4H_9$); mẫu không phản ứng là hexane.
4
Vậy đã nhận biết đủ cả ba chất qua hai bước thử theo đúng thứ tự $AgNO_3/NH_3$ trước, $Br_2$ sau.
Vậy đã nhận biết đủ cả ba chất qua hai bước thử theo đúng thứ tự $AgNO_3/NH_3$ trước, $Br_2$ sau.

Ví dụ

Xác định chất qua kết quả thí nghiệm (dạng thi)

1
Mẫu khí X là một trong ba khí: ethane, propene, propyne. Kết quả hai thí nghiệm: (1) X KHÔNG tạo kết tủa với $AgNO_3/NH_3$ ; (2) X làm mất màu dung dịch bromine. Xác định X và giải thích.
Mẫu khí X là một trong ba khí: ethane, propene, propyne. Kết quả hai thí nghiệm: (1) X KHÔNG tạo kết tủa với $AgNO_3/NH_3$; (2) X làm mất màu dung dịch bromine. Xác định X và giải thích.
2
Propyne là alkyne đầu mạch, LẼ RA phải cho kết tủa với $AgNO_3/NH_3$ — trái với dữ kiện (1) → loại propyne.
Propyne là alkyne đầu mạch, LẼ RA phải cho kết tủa với $AgNO_3/NH_3$ — trái với dữ kiện (1) → loại propyne.
3
Ethane (alkane) KHÔNG làm mất màu $Br_2$ — trái với dữ kiện (2) → loại ethane. Propene (alkene) làm mất màu $Br_2$ — phù hợp với cả hai dữ kiện.
Ethane (alkane) KHÔNG làm mất màu $Br_2$ — trái với dữ kiện (2) → loại ethane. Propene (alkene) làm mất màu $Br_2$ — phù hợp với cả hai dữ kiện.
4
Vậy X là propene — chất duy nhất vừa không phản ứng $AgNO_3/NH_3$ (không phải alkyne đầu mạch) vừa làm mất màu $Br_2$ (có liên kết bội).
Vậy X là propene — chất duy nhất vừa không phản ứng $AgNO_3/NH_3$ (không phải alkyne đầu mạch) vừa làm mất màu $Br_2$ (có liên kết bội).

Ví dụ

Nối tiếp: dự đoán phản ứng của X vừa xác định

1
Từ kết quả X là propene ở ví dụ trên, viết phương trình dự đoán sản phẩm chính khi X phản ứng với $HCl$ , và sản phẩm khi X phản ứng với $H_2$ dư (Ni, $t^{\circ}$ ).
Từ kết quả X là propene ở ví dụ trên, viết phương trình dự đoán sản phẩm chính khi X phản ứng với $HCl$, và sản phẩm khi X phản ứng với $H_2$ dư (Ni, $t^{\circ}$).
2
Áp dụng Markovnikov (ôn lại Chương 4): $CH_2=CH-CH_3 + HCl \to CH_3-CHCl-CH_3$ (sản phẩm chính, 2-chloropropane).
Áp dụng Markovnikov (ôn lại Chương 4): $CH_2=CH-CH_3 + HCl \to CH_3-CHCl-CH_3$ (sản phẩm chính, 2-chloropropane).
3
$CH_2=CH-CH_3 + H_2 \xrightarrow{Ni, t^{\circ}} CH_3-CH_2-CH_3$ (propane).
$CH_2=CH-CH_3 + H_2 \xrightarrow{Ni, t^{\circ}} CH_3-CH_2-CH_3$ (propane).
4
Vậy sau khi xác định đúng X là propene qua phép thử nhận biết, ta hoàn toàn có thể dự đoán tiếp các phản ứng khác của nó dựa trên kiến thức Chương 4 — đây chính là cách một đề thi tổng hợp nối các chương lại với nhau.

Sai lầm thường gặp

Lỗi phổ biến nhất khi trình bày lời giải nhận biết là chỉ nêu hiện tượng ("làm mất màu", "tạo kết tủa") mà KHÔNG viết phương trình hoá học minh hoạ — đề thi luôn yêu cầu viết đầy đủ PTHH cho mỗi phản ứng thực sự xảy ra trong lời giải nhận biết, thiếu PTHH sẽ bị trừ điểm.

Luyện tập có hướng dẫn

Luyện tập độc lập

Kiểm tra nhanh

Ghi nhớ

Chuỗi nhận biết chuẩn cho alkane/alkene/alkyne đầu mạch: thử $AgNO_3/NH_3$ trước (tách alkyne đầu mạch), rồi thử $Br_2$ / $KMnO_4$ với phần còn lại (tách alkene, còn lại là alkane). Luôn viết đủ PTHH minh hoạ cho lời giải.

Chuỗi nhận biết chuẩn cho alkane/alkene/alkyne đầu mạch: thử $AgNO_3/NH_3$ trước (tách alkyne đầu mạch), rồi thử $Br_2$/$KMnO_4$ với phần còn lại (tách alkene, còn lại là alkane). Luôn viết đủ PTHH minh hoạ cho lời giải.

Cầu nối

Bài cuối cùng của khoá học tổng hợp toàn bộ kiến thức vào một dạng bài đặc biệt: xác định công thức phân tử của hydrocarbon từ số liệu đốt cháy, rồi giải tiếp bài toán phản ứng.