Đây là bản xem thử. Phiên bản đầy đủ trong ứng dụng có bài tập, AI chấm ngay và theo dõi tiến độ học.
Bài học
Tính chất hoá học đặc trưng của alkyne
Mục tiêu bài học
Sau bài này, em viết được phương trình phản ứng cộng hai giai đoạn của alkyne với $H_2$, $X_2$, và sử dụng đúng phản ứng với dung dịch $AgNO_3/NH_3$ để nhận biết alkyne đầu mạch.
Kiến thức nền cần nhớ
Bài trước đã cho em cách phân biệt alkyne đầu mạch với alkyne giữa mạch — kiến thức đó sẽ được dùng trực tiếp trong bài này. Bài 4.1 đã học quy tắc Markovnikov cho alkene; alkyne cộng $HX$ cũng tuân theo nguyên tắc tương tự ở mỗi giai đoạn.
Khởi động
Đèn khò hàn kim loại dùng acetylene phải trộn đúng tỉ lệ oxygen; nếu thiếu oxygen, ngọn lửa cháy không hoàn toàn, sinh muội than đen bám vào vật hàn. Hiện tượng này gợi ý acetylene có phản ứng gì đặc biệt hơn alkane, alkene mà ta sẽ tìm hiểu trong bài này?
Kiến thức trọng tâm
**Cộng $H_2$** (xúc tác Ni, đun nóng): xảy ra qua HAI giai đoạn liên tiếp nếu kiểm soát lượng $H_2$: $HC \equiv CH \xrightarrow{+H_2} CH_2=CH_2 \xrightarrow{+H_2} CH_3-CH_3$. Nếu $H_2$ dư, phản ứng cộng hoàn toàn cả hai liên kết $\pi$: $HC \equiv CH + 2H_2 \xrightarrow{Ni, t^{\circ}} CH_3-CH_3$.
**Cộng $X_2$** (đặc biệt $Br_2$): cũng qua hai giai đoạn nếu kiểm soát tỉ lệ mol: giai đoạn 1 — $HC \equiv CH + Br_2 \to CHBr=CHBr$; giai đoạn 2 (nếu $Br_2$ dư) — $CHBr=CHBr + Br_2 \to CHBr_2-CHBr_2$. Alkyne CŨNG làm mất màu dung dịch bromine giống alkene — vì vậy riêng phép thử $Br_2$ KHÔNG phân biệt được alkene với alkyne.
**Cộng $HX$** cũng tuân theo quy tắc Markovnikov ở mỗi giai đoạn, tương tự alkene.
**Phản ứng đặc trưng riêng của ALKYNE ĐẦU MẠCH**: phản ứng với dung dịch $AgNO_3$ trong $NH_3$, tạo kết tủa VÀNG NHẠT (bạc acetylide) — đây là phép thử DUY NHẤT phân biệt được alkyne đầu mạch với cả alkene LẪN alkyne giữa mạch (vì cả hai đều không có nhóm $\equiv CH$): $HC \equiv CH + 2AgNO_3 + 2NH_3 \to AgC \equiv CAg\downarrow + 2NH_4NO_3$. Alkyne giữa mạch (như but-2-yne) KHÔNG phản ứng vì không còn nguyên tử H trên carbon liên kết ba.
Ví dụ
Cộng $Br_2$ hai giai đoạn vào ethyne
1
Viết đầy đủ hai giai đoạn phản ứng của ethyne với $Br_2$ dư.
2
$HC \equiv CH + Br_2 \to CHBr=CHBr$.
3
$CHBr=CHBr + Br_2 \to CHBr_2-CHBr_2$.
4
Vậy với $Br_2$ dư, phản ứng tổng quát là $HC \equiv CH + 2Br_2 \to CHBr_2-CHBr_2$, qua đúng hai giai đoạn cộng liên tiếp.
Ví dụ
Phân biệt propyne và but-2-yne (dạng thi)
1
Có hai lọ mất nhãn chứa propyne ($HC \equiv C-CH_3$) và but-2-yne ($CH_3-C \equiv C-CH_3$). Trình bày cách phân biệt bằng một thuốc thử duy nhất.
2
Dùng dung dịch $AgNO_3$ trong $NH_3$ (không dùng $Br_2$ vì cả hai chất đều làm mất màu $Br_2$, không phân biệt được).
3
Propyne là alkyne đầu mạch (còn nhóm $\equiv CH$) → cho kết tủa vàng nhạt. But-2-yne là alkyne giữa mạch (không còn H trên carbon liên kết ba) → KHÔNG phản ứng.
4
Vậy mẫu nào cho kết tủa vàng nhạt với $AgNO_3/NH_3$ là propyne; mẫu không phản ứng là but-2-yne.
Ví dụ
Thiết kế thí nghiệm phân biệt ba khí
1
Có ba khí: một alkane, một alkene, và một alkyne đầu mạch. Thiết kế một chuỗi hai thí nghiệm để nhận biết cả ba khí, nêu rõ hiện tượng dự kiến ở từng bước.
2
Cho cả ba mẫu tác dụng với dung dịch $AgNO_3/NH_3$: chỉ mẫu alkyne đầu mạch cho kết tủa vàng nhạt — nhận ra ngay khí này.
3
Với hai mẫu còn lại (chưa nhận biết), cho tác dụng với dung dịch $Br_2$ (hoặc $KMnO_4$): mẫu làm mất màu là alkene; mẫu không phản ứng là alkane.
4
Vậy dùng đúng hai thuốc thử theo thứ tự $AgNO_3/NH_3$ trước, rồi $Br_2$ sau, có thể nhận biết đầy đủ cả ba loại khí mà không cần thêm thí nghiệm nào khác.
Sai lầm thường gặp
Nhiều em tưởng phép thử mất màu dung dịch $Br_2$ đủ để phân biệt alkene với alkyne — SAI, vì cả hai đều làm mất màu $Br_2$. Chỉ phép thử $AgNO_3/NH_3$ mới phân biệt được alkyne đầu mạch, và phép thử này cũng KHÔNG phản ứng với alkyne giữa mạch.
Luyện tập có hướng dẫn
Luyện tập độc lập
Kiểm tra nhanh
Ghi nhớ
Alkyne cộng $H_2$, $Br_2$ qua hai giai đoạn (nếu kiểm soát tỉ lệ); cũng làm mất màu $Br_2$ như alkene nên phép thử này không phân biệt được hai dãy. Chỉ alkyne đầu mạch mới phản ứng với $AgNO_3/NH_3$ cho kết tủa vàng nhạt — phép thử riêng và duy nhất.
Cầu nối
Chương cuối gộp cả ba dãy alkane, alkene, alkyne lại — luyện thiết kế thí nghiệm nhận biết và giải các bài toán tổng hợp mức đề thi.
Sau bài này, em viết được phương trình phản ứng cộng hai giai đoạn của alkyne với H2, X2, và sử dụng đúng phản ứng với dung dịch AgNO3/NH3 để nhận biết alkyne đầu mạch.
Bài trước đã cho em cách phân biệt alkyne đầu mạch với alkyne giữa mạch — kiến thức đó sẽ được dùng trực tiếp trong bài này. Bài 4.1 đã học quy tắc Markovnikov cho alkene; alkyne cộng HX cũng tuân theo nguyên tắc tương tự ở mỗi giai đoạn.
Cộng H2 (xúc tác Ni, đun nóng): xảy ra qua HAI giai đoạn liên tiếp nếu kiểm soát lượng H2: HC≡CH+H2CH2=CH2+H2CH3−CH3. Nếu H2 dư, phản ứng cộng hoàn toàn cả hai liên kết π: HC≡CH+2H2Ni,t∘CH3−CH3.
Cộng X2 (đặc biệt Br2): cũng qua hai giai đoạn nếu kiểm soát tỉ lệ mol: giai đoạn 1 — HC≡CH+Br2→CHBr=CHBr; giai đoạn 2 (nếu Br2 dư) — CHBr=CHBr+Br2→CHBr2−CHBr2. Alkyne CŨNG làm mất màu dung dịch bromine giống alkene — vì vậy riêng phép thử Br2 KHÔNG phân biệt được alkene với alkyne.
Cộng HX cũng tuân theo quy tắc Markovnikov ở mỗi giai đoạn, tương tự alkene.
Phản ứng đặc trưng riêng của ALKYNE ĐẦU MẠCH: phản ứng với dung dịch AgNO3 trong NH3, tạo kết tủa VÀNG NHẠT (bạc acetylide) — đây là phép thử DUY NHẤT phân biệt được alkyne đầu mạch với cả alkene LẪN alkyne giữa mạch (vì cả hai đều không có nhóm ≡CH): HC≡CH+2AgNO3+2NH3→AgC≡CAg↓+2NH4NO3. Alkyne giữa mạch (như but-2-yne) KHÔNG phản ứng vì không còn nguyên tử H trên carbon liên kết ba.
Cộng Br2 hai giai đoạn vào ethyne
Viết đầy đủ hai giai đoạn phản ứng của ethyne với Br2 dư.
HC≡CH+Br2→CHBr=CHBr.
CHBr=CHBr+Br2→CHBr2−CHBr2.
Vậy với Br2 dư, phản ứng tổng quát là HC≡CH+2Br2→CHBr2−CHBr2, qua đúng hai giai đoạn cộng liên tiếp.
Có hai lọ mất nhãn chứa propyne (HC≡C−CH3) và but-2-yne (CH3−C≡C−CH3). Trình bày cách phân biệt bằng một thuốc thử duy nhất.
Dùng dung dịch AgNO3 trong NH3 (không dùng Br2 vì cả hai chất đều làm mất màu Br2, không phân biệt được).
Propyne là alkyne đầu mạch (còn nhóm ≡CH) → cho kết tủa vàng nhạt. But-2-yne là alkyne giữa mạch (không còn H trên carbon liên kết ba) → KHÔNG phản ứng.
Vậy mẫu nào cho kết tủa vàng nhạt với AgNO3/NH3 là propyne; mẫu không phản ứng là but-2-yne.
Cho cả ba mẫu tác dụng với dung dịch AgNO3/NH3: chỉ mẫu alkyne đầu mạch cho kết tủa vàng nhạt — nhận ra ngay khí này.
Với hai mẫu còn lại (chưa nhận biết), cho tác dụng với dung dịch Br2 (hoặc KMnO4): mẫu làm mất màu là alkene; mẫu không phản ứng là alkane.
Vậy dùng đúng hai thuốc thử theo thứ tự AgNO3/NH3 trước, rồi Br2 sau, có thể nhận biết đầy đủ cả ba loại khí mà không cần thêm thí nghiệm nào khác.
Nhiều em tưởng phép thử mất màu dung dịch Br2 đủ để phân biệt alkene với alkyne — SAI, vì cả hai đều làm mất màu Br2. Chỉ phép thử AgNO3/NH3 mới phân biệt được alkyne đầu mạch, và phép thử này cũng KHÔNG phản ứng với alkyne giữa mạch.
Alkyne cộng H2, Br2 qua hai giai đoạn (nếu kiểm soát tỉ lệ); cũng làm mất màu Br2 như alkene nên phép thử này không phân biệt được hai dãy. Chỉ alkyne đầu mạch mới phản ứng với AgNO3/NH3 cho kết tủa vàng nhạt — phép thử riêng và duy nhất.