airdu
Tạo tài khoản

Đây là bản xem thử. Phiên bản đầy đủ trong ứng dụng có bài tập, AI chấm ngay và theo dõi tiến độ học.

Bài học

Đồng phân hình học (cis–trans) của alkene

Mục tiêu bài học

Sau bài này, em nêu được điều kiện để một alkene có đồng phân hình học, và xác định, gọi tên đúng dạng cis hoặc trans của một alkene cho trước.

Kiến thức nền cần nhớ

Bài trước đã cho em danh pháp và cấu trúc liên kết đôi $C=C$ của alkene. Điều quan trọng cần nhắc lại: liên kết đôi KHÔNG quay tự do được quanh trục của nó, khác hẳn liên kết đơn $C-C$ có thể quay tự do — chính đặc điểm này là nguyên nhân của đồng phân hình học.
Khởi động

Báo chí thường cảnh báo về "trans fat" (chất béo dạng trans) có hại cho tim mạch, khác với chất béo dạng cis tự nhiên trong dầu thực vật. Vậy "cis" và "trans" khác nhau ở điều gì trong cấu tạo phân tử?

Kiến thức trọng tâm

Vì liên kết đôi $C=C$ không quay tự do được, nếu MỖI carbon của liên kết đôi gắn với **hai nhóm thế khác nhau**, hai cách sắp xếp không gian khác nhau sẽ tạo ra hai phân tử thật sự khác nhau, không thể chồng khít lên nhau — đó là **đồng phân hình học (cis–trans)**.

Điều kiện có đồng phân hình học: mỗi carbon của liên kết đôi phải liên kết với hai nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử khác nhau. Nếu một carbon nào đó của liên kết đôi mang hai nhóm GIỐNG NHAU (ví dụ hai nguyên tử H), alkene đó KHÔNG có đồng phân hình học.

**Cách gọi tên**: dạng **cis** là khi hai nhóm thế "chính" (thường là hai nhóm cùng loại, ví dụ hai gốc alkyl) nằm CÙNG PHÍA của liên kết đôi; dạng **trans** là khi chúng nằm KHÁC PHÍA. Ví dụ but-2-ene ($CH_3-CH=CH-CH_3$): mỗi carbon liên kết đôi mang một nhóm $CH_3$ và một nguyên tử H — hai nhóm này khác nhau ở cả hai carbon, nên but-2-ene có đồng phân hình học: cis-but-2-ene (hai $CH_3$ cùng phía) và trans-but-2-ene (hai $CH_3$ khác phía).

Hai dạng cis và trans có tính chất vật lí hơi khác nhau (nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy) do hình dạng phân tử khác nhau ảnh hưởng đến lực Van der Waals tổng thể — tương tự nguyên lí đã học ở Bài 1.2 cho alkane.

Sơ đồ phân loại các alkene theo việc có hay không có đồng phân hình học, dựa trên điều kiện hai nhóm thế khác nhau ở mỗi carbon liên kết đôiCó đồng phânhình họcbut-2-enepent-2-enehex-3-eneKhông có đồngphân hình họcpropenebut-1-ene2-methylprop-1-ene
Ví dụ
Xác định dạng cis/trans của but-2-ene
  1. 1
    But-2-ene ($CH_3-CH=CH-CH_3$) có đồng phân hình học không? Nếu có, gọi tên hai dạng.
  2. 2
    Mỗi carbon của liên kết đôi mang một $CH_3$ và một $H$ — hai nhóm khác nhau ở cả hai carbon nên thoả điều kiện.
  3. 3
    Khi hai nhóm $CH_3$ nằm cùng phía mặt phẳng liên kết đôi: cis-but-2-ene. Khi hai nhóm $CH_3$ nằm khác phía: trans-but-2-ene.
  4. 4

    Vậy but-2-ene có đồng phân hình học, gồm hai dạng cis-but-2-ene và trans-but-2-ene.

Ví dụ
Xác định chất có đồng phân hình học (dạng thi)
  1. 1
    Trong các alkene: propene ($CH_2=CH-CH_3$), but-1-ene ($CH_2=CH-CH_2-CH_3$), pent-2-ene ($CH_3-CH=CH-CH_2-CH_3$), chất nào có đồng phân hình học? Giải thích.
  2. 2
    Carbon $C_1$ mang hai nguyên tử H giống nhau ($CH_2=$) → không thoả điều kiện → KHÔNG có đồng phân hình học.
  3. 3
    Tương tự propene, $C_1$ vẫn mang $CH_2=$ (hai H giống nhau) → KHÔNG có đồng phân hình học.
  4. 4
    $C_2$ mang $CH_3$ và $H$ (khác nhau); $C_3$ mang $C_2H_5$ và $H$ (khác nhau) → thoả điều kiện ở CẢ HAI carbon → CÓ đồng phân hình học.
  5. 5

    Vậy chỉ pent-2-ene có đồng phân hình học; propene và but-1-ene đều không, vì mỗi chất có một carbon liên kết đôi mang hai nhóm H giống nhau.

Ví dụ
Liên hệ thực tế: trans fat
  1. 1
    Dầu thực vật tự nhiên chứa acid béo dạng cis. Khi hydro hoá một phần trong công nghiệp thực phẩm (thêm $H_2$ vào một số liên kết đôi, xúc tác Ni), có thể sinh ra dạng trans không mong muốn. Giải thích hiện tượng này bằng kiến thức vừa học.
  2. 2
    Trong quá trình hydro hoá một phần, không phải mọi liên kết đôi đều được cộng $H_2$ hoàn toàn; một số liên kết đôi còn sót lại có thể bị "đảo" từ cấu hình cis tự nhiên sang cấu hình trans do điều kiện phản ứng (nhiệt độ, xúc tác) làm thay đổi cách sắp xếp không gian quanh liên kết đôi.
  3. 3

    Vì mỗi carbon liên kết đôi trong acid béo không no vẫn mang hai nhóm khác nhau, cấu hình cis và trans vẫn là hai chất khác nhau thật sự, không thể tự chuyển đổi qua lại ở điều kiện thường mà cần điều kiện phản ứng đặc biệt.

  4. 4

    Vậy quá trình hydro hoá một phần là nguyên nhân công nghiệp phổ biến sinh ra trans fat từ dầu thực vật vốn chỉ chứa dạng cis tự nhiên — đây là lí do khuyến cáo hạn chế thực phẩm chiên rán dùng dầu hydro hoá một phần.

Sai lầm thường gặp

Nhiều em cho rằng cứ có liên kết đôi là có đồng phân hình học — SAI. Phải kiểm tra điều kiện ở CẢ HAI carbon của liên kết đôi: chỉ cần MỘT trong hai carbon mang hai nhóm giống nhau là KHÔNG có đồng phân hình học, dù carbon còn lại có thoả điều kiện.

Luyện tập có hướng dẫn

Luyện tập độc lập

Kiểm tra nhanh

Ghi nhớ

Alkene có đồng phân hình học khi mỗi carbon của liên kết đôi gắn với hai nhóm thế khác nhau, do liên kết đôi không quay tự do được. Dạng cis: hai nhóm chính cùng phía; dạng trans: khác phía. Hai dạng là hai chất thật sự khác nhau.

Cầu nối

Chương sau tìm hiểu vì sao liên kết đôi làm alkene phản ứng hoàn toàn khác alkane — bắt đầu với phản ứng cộng và quy tắc Markovnikov.